§ 1. Классификация

В зависимости от количества изопреновых звеньев

/ СН₈ \ ^

\CH₂=<i—СН=СН₂/ терпеноиды делятся на: 1) полутерпены С_ЬН₈; 2) монотерпены С₁₀Н_1в; 3) сесквитерпены C^H^.

Полутерпены СвН₈. В основном представлены кислотами и альдегидами:

НгС=СН—НС< * >СН—СН₂—СООН

ХЮОН н₃с/

тнглиновая кислота изовалериановая кислота

Кислоты обычно входят в состав сложных эфиров, т. е. связаны с различными спиртами, например борнилизовалерианат— в эфир­ном масле валерианы.

Монотерпены С₁₀Н₁₆. Алифатические монотерпены представляют собой главную, наиболее ценную часть эфирного масла таких ра­стений, как роза, герань, лаванда, жасмин, цитрусовые. Эфирные масла обладают тонким приятным запахом и применяются в пар­фюмерии.

В состав эфирного масла часто входят также сложные эфиры гераниола и линалоола с органическими кислотами, такими, как уксусная, изовалериановая, реже масляная, капроновая и др.:

I ^H(V

\ /\

/\

гераниол лнналоол

сн_гон \ ¹

А

Циклические монотерпены — это наиболее широко распростра­ненная группа терпенов и, как правило, количественно преоблада­ющая в эфирных маслах многих растений.

Моноциклические монотерпены используются как ценные лекарственные средства в индивидуальном виде (ментол) или являются основными компонентами ряда эфирных масел. Мен­тол и его кетон ментон содержатся в эфирном масле мяты перечной. Цинеол содержится в эфирном масле листьев эвкалипта, шалфея лекарственного, соцветий цитварной полыни: Цинеол встречается в виде двух изомеров (1—8 и 1—4). Карвон — главный компонент эфирного масла плодов тмина. Лимонен содержится в эфирном масле лимона, сосны и др.:

ментол	ментон
л	1
А	гУ
	у
8] 9'^•10	л
1-4-
* цинеол	карвон

Дициклические монотерпены; из них наибольшую цен­ность представляют следующие соединения: камфора, борнеол, пинен. Камфора — главный компонент эфирного масла камфор­ного лавра, камфорного базилика, некоторых видов полыни и др. Борнеол обычно встречается в виде сложных эфиров с уксусной (пихта), изовалериановой (валериана) и другими кислотами. Пи­нен — главный компонент скипидара (сосна), имеющего широкое применение в медицине. Пинен используется в органическом син­тезе и технике. Туйон и туйол содержатся в эфирном масле полыни горькой, пижмы обыкновенной, шалфея лекарственного, туи и других растениях. Туйол обладает ядовитыми свойствами:

ctr° ^ & £г⁰

камфора борнеол пинен туйон

Ароматические соединения, как правило, обладают сильным бактерицидным свойством, что находит использование в медицин­ской практике. Тимол содержится в эфирном масле ажгона, тимь­

яна, чабреца, душицы и других растений. Анетол — главный ком­понент эфирного масла плодов аниса, фенхеля. Эвгенол содер­жится в эфирном масле гвоздики, эвгенольного базилика, эвгеноль- ной камелии и др.:

осн.

ОСН.

V

н

/\ тимол

НС=СН—СН„

анетол

2С—сн=сн,

эвгенол

Сесквитерпены — Ci₅H₂₄. Алифатические сесквитерпены вхо­дят в состав эфирного масла липы:

фарнезсл

Моноциклические сесквитерпены. Тип бисаболана. Би- саболен содержится^ эфирном масле ромашки, липы и других ра-. стениях»