Изомерия моносахаридов.

Различают такие вида изомерии моносахаридов.

1. Изомерия альдоз и кетоз с открытой цепью и с одинаковым числом атомов Карбона в молекуле. Например, альдогексозы (глюкоза, манноза, галактоза) и кетогексоза фруктоза имеют одинако­вую молекулярную формулу С₆Н₁₂0₆ и, следовательно, являются изомерами.

2. Изомерия циклических форм связана с существованием пиранозных и фуранозных форм моносахаридов и с различным располо­жением полуацетального гидроксила.

Изомеры циклических форм в зависимости от расположе­ния Гидрогена и полуацетального гидроксила у первого атома Карбонаа относительно плоскости кольца делят на α- и β-формы.

В α-формах моносахаридов в проекционных формулах (Толленса—Фишера) полуацетальный гидроксил стоит справа по отношению к плоскости кольца, а в β-формах — слева. Например:

В перспективных формулах (по Хеуорсу) гидроксил в α-форме направлен вниз от плоскости кольца, а в β-форме – вверх.

Проекционные пиранозные формы α и β-глюкозы изображаются следующими перспективными формулами:

Циклоцепная таутомерия, обусловленная переходом открытых форм моносахаридов в циклические и наоборот. Открытая и циклическая формы моносахаридов представляют собой таутомерные формы и являются таутомернымиизомерами

.

Получение моносахаридов

В организм животных углеводы попадают с пищей. В природе они образуются в растениях из воды и оксида Карбона (IV) путем фотосинтеза. Фотосинтез — процесс поглощения (ассимиляции) зе­леными частями растений Карбона из воздуха с образованием угле­водов под действием энергии солнечного света и при каталитиче­ском участии красящего вещества растений — хлорофилла.

Механизм реакции фотосинтеза очень сложен. В общем виде она может быть представлена уравнением

nС0₂ + nН₂0 → С_nН_2nО_n+ n0₂

Ряд моносахаридов встречается в природе в свободном состоя­нии, например, глюкоза в виноградном сахаре, фруктоза вместе с глюкозой — в меде. Основным источником их получения являются полисахариды (так как они состоят из остатков моносахаридов). Например, при гидролизе крахмала, клетчатки, мальтозы образу­ется глюкоза.

Существуют и синтетические способы получения моносахаридов. Их можно получить при осторожном окислении многоатомных спир­тов, соответственно из шестиатомных спиртов образуются гексозы по схеме

А. М. Бутлеров в 1861 г. впервые синтезировал сахаристое ве­щество из метаналя. Этот сложный процесс, протекающий че­рез ряд стадий, в общем виде может быть представлен уравнением

6СН₂=0 → С₆Н₁₂0₆

метаналь гексоза

Физические свойства моносахаридов

Моносахариды — твердые бесцветные вещества. Хорошо раство­римы в воде, легко образуют сиропы, гигроскопичны, в спирте рас­творяются плохо, в эфире не растворяются. Все моносахариды имеют сладкий вкус. Степень сладости отдельных представителей различна.