ТЕМА: УГЛЕВОДЫ

Углеводы относятся к гетерофункциональным соединениям, обладают смешанными функциями, так как содержат альдегидную или кетонную группу и несколько гидроксильных групп. Углеводы часто называют сахаристыми веществами или просто сахарами

Биологическое значение и техническое применение углеводов.

Углеводы широко распространены в природе, главным образом в растительном мире. Они являются одним из основных продуктов питания, играют важную роль в жизнедеятельности животных и растительных организмов, имеют огромное промышленное значение.

Углеводы входят в состав всех растительных клеток. На долю углеводов приходится около 80 % сухого вещества растений и около 2% — в животных клетках.

Такие продукты питания, как сахар, мед, крахмал, представляют собой почти чистые углеводы. Углеводы — составная часть овощей, плодов, фруктов, злаков. В продуктах питания животного происхождения углеводов сравнительно мало.

Усвояемость углеводов, содержащихся в продуктах питания, неодинакова — она колеблется от 85 (овощи) до 95 % (сахар). Углеводы после белков занитают первое место во всех жизненных процессах.

Углеводы покрывают большую часть потребности человеческого организма в энергии. Каждый грамм сахара при сгорании в орга­низме дает 17,14 кДж тепла. Более того, сахар, как и все углеводы легко окисляется. При избытке в организме сахара он может ча­стично заменять жиры.

Углеводы, образующие основу растительных клеток (клетчатка) , имеют огромное значение: широко используются в текстильной промышленности, деревообрабатывающей, в производстве взрывчатых веществ и т. д.

Классификация углеводов.

Разнообразные по свойствам и строению углеводы принято делить на классы. Основные классы углеводов и их наиболее распространенные представители приведены в таблице.

Простые углеводы (моносахариды, или монозы)

Моносахариды не способны при гидролизе распадаться на более простые молекулы сахаров. В большинстве моносахаридов число Карбона и Оксигена одинаковое, а Гидрогена — в два раза больше. Поэтому их состав выражают следующей общей формулой: С_nН_2nО_n.

Все названия моносахаридов (группы и отдельные представители) имеют родовое окончание -оза.

Моносахариды классифицируют по двум основным признакам:

1. По числу атомов Оксигена в молекуле. Это число атомов (п) в названиях указывается греческими числительными: тетрозы С₄Н₈0₄ (п = 4), пентозы С₅Н₁₀О₅ (п = 5), гексозы С₆Н₁₂О_в (п = 6).

2. В зависимости от наличия в молекуле функциональной группы различают альдозы (содержат альдегидную группу) и кетозы (со­держат кетонную группу).

Самыми распространенными в природе моносахаридами, имею- щими наибольшее биологическое и промышленное значение, явля- ются гексозы.

Строение моносахаридов

В настоящее время установлено, что моносахариды существуют в двух изомерных структурных формах: открытой, цепной (атомы Карбона образуют открытую цепь) и циклической, полуацетальной (атомы Карбона замкнуты в циклы).

1. Открытая (цепная) форма гексоз.

Гексозы С₆Н₁₂0₆ в открытой форме имеют прямую цепь атомов Карбона с пятью гидроксильными группами (по одной у каждого из пяти атомов Карбона) и одной альдегидной группой (альдогексозы) или кетонной группой (кетогексозы).

Открытые формы их основных представителей имеют строение:

Атомы Карбона в структурных форму­лах моносахаридов нумеруют от карбонильной группы или с того конца цепи, которая ближе к карбонильной группе.

2. Циклические (полуацетальные) формы гексоз.

Переход из открытой формы в циклическую происходит следующим образом: при циклизации легче всего реагируют с карбонильной группой гидроксилы, расположенные при 5-м или 4-м атомах Карбона.

Покажем образование циклической формы альдогексозы (за счет 1-го и 5-го атомов Карбона) на примере глюкозы:

В циклической форме появляется новый гидроксил у первого атома Карбона, называемый полуацетальным или глюкозидным. В реакциях он более активен, чем остальные.

Если будут реагировать гидроксильные группы при 1-м и 4-м атомах Карбона альдогексозы, то соответственно образуется пятичленный цикл.

Приведенная циклическая (полуацетальная) форма гексоз, предложена Фишером и Толленсом, является проекционной. Они не дают представления о пространственной конфигурации моносахаридов.

Хеуорс предложил изображать строение циклических форм моносахаридов перспективными формулами в виде шестичленного цикла пирана (соответственно пиранозная форма моносахаридов) и пятичленного циклала фурана (фуранозная форма), соблюдая при этом определенное условие перехода цепной формы в циклическую, а именно: атомы и группы атомов, лежащие слева от углеродной цепи, записывать над плоскостью в циклах, а лежащие справа — под ней:

Для упрощения в формулах Хеуорса часто опускают символы атомов Карбона, участвующих в образовании кольца.

В кристаллическом состоянии моносахариды находятся в циклических формах, а при растворении частично переходят в открытые формы.