3. Нітрування фенолу.

   1. Хід роботи: в пробірку поміщають декілька кристалів фенолу, 2-3 краплі води і мішають до утворення однорідного розчину. В другу пробірку поміщають 3 краплі НNО₃ (конц.) і 3 краплі води. Розбавлену НNО₃ по краплях переливають до рідкого фенолу, весь час збовтуючи і охолоджуючи реакційну пробірку. Потім реакційну суміш виливають в пробірку з декількома краплями води. Отвір пробірки закривають корком з газовідвідною трубкою і відганяють о-нітрофенол в чисту, суху пробірку-приймач.

   2. Спостереження: о-нітрофенол має характерний мигдальний запах.

NO₂

→

3. Хімізм реакцій: + Н NO₃ →

NO₂ + Н₂О

→

ОН

4. Висновок: Гідроксильна група активує ядро, що її містить.

3. Кольорові реакції багатоатомних фенолів з ферум (ііі) хлоридом.

   1. Хід роботи: в одну пробірку вносять 3 краплі розчину пірокатехіну, в другу - 3 краплі розчину резорцину, в третю - 3 краплі розчину гідрохінону, в четверту - 3 краплі розчину пірогалолу. В кожну з пробірок добавляють по одній краплі розчину ферум (ІІІ) хлориду.

   2. Спостереження: в першій пробірці з’являється зелене забарвлення, в другій – фіолетове, в третій - зелене, що переходить в жовте, в четвертій – червоне.

   3. Хімізм реакцій:

   4. Висновок: одночасно з утворенням фенолятів ферум (ІІІ) хлорид діє на фенол і як окисник.

3. Окислення пірогалолу киснем повітря.

   1. Хід роботи: в пробірку поміщають на кінці мікролопатки пірогалол, добавляють 3-4 краплі концентрованого розчину лугу, потім закривають пробірку корком з газовідвідною трубкою, другий кінець якої занурений до дна в пробірку з 6-8 краплями підфарбованої води. Збовтують пробірку з пірогалолом і лугом.

   2. Спостереження: суміш чорніє.

4.8.3 Хімізм реакцій:

4.8.4 Висновок: окислення пірогалолу в лужному середовищі відбувається дуже енергійно.

Контрольні запитання:

1. Хімічні властивості фенолів.

2. З бензену добути фенол різними методами.

3. Скільки фенолу можна одержати із 1 т хлорбензену шляхом гідролізу при нагріванні, якщо вихід фенолу складає 15% від теоретичного?

4. З бензену добути о-нітрофенол і м-нітрофенол.

5. Які застережливі заходи при роботі з фенолом?

Література:

А.В. Аверина, А.Я.Снегирева. Лабораторный практикум по органической химии. М.: «ВШ». 1980. Гл. 5. Досл. 56, 57, 58, 59, 60, 62, 63, 67.