Петро Конашевич народився в селі Кульчиці Перемишльської землі Руського воєводства (нині Самбірського району Львівської області) у православній родині, що належала до дрібної шляхти. На підставі збереженого поминального запису роду Сагайдачного, історики припускають, що батька Сагайдачного звали Кононом, по смерті якого мати прийняла чернечий постриг («інокиня Мокрина»). Єлисей, котрий згадується з прізвищем Казновський, це, ймовірно дід Сагайдачного по матері[5].
Через відсутність прямих писемних джерел, достеменно не відомо, коли саме народився Петро Конашевич. Згідно зБ.Сушинським, це відбулось близько 1550 року[6], тоді як О. Апанович вказує на 1577–1578 роки[7], а Сас П. М. приходить до дати близько 1582 року[3]. На підставі припущення, що в ті часи дітей, зазвичай, називали на честь святого із днем якого була близька дата народження, то Сагайдачний орієнтовно народився близько 29 червня (9 липня) 1582, на свято апостолів Петра і Павла[8].
Зиґмунт Фоґель. Вигляд Острозького замку. Кінець XVIII століття
Згідно з сучасними припущеннями, протягом 1589—1592 років здобував початкову освіту у Самборі. А з 1592 по 1598 роки навчався в Острозькій школі на Волині, що в той час переживала період розквіту і де працювали прекрасно підготовлені викладачі. Протягом 1594—1600 років ректором, також викладачем грецької мови був Кирило Лукаріс, в подальшому Александрійський таКонстантинопольський патріарх[1].
Місто Острог було великим православним культурно-ідеологічним центром, в якому з'явилось багато творів, спрямованих протикатолицизму та унії. Інтелектуальна та ідейна атмосфера Острога сформували переконання та політичні погляди Сагайдачного як ревного поборника православ'я, який усе життя послідовно відстоював права та інтереси своєї Церкви[9]. Під час навчання Сагайдачний пише твір «Пояснення про унію», у якому виступив на захист православної віри. Цей твір було високо оцінено сучасниками, зокрема, литовським канцлером Левом Сапєгою.[10]
За твердженням Володимира Антоновича, після випуску Петро Сагайдачний переїхав до Львова, а згодом до Києва, де працював домашнім вчителем, а також помічником київського судді Яна Аксака. Петро Сас припускає, що під час навчання в Острозькій школі Сагайдачний визначався із приєднанням до запорожців.
Вступ до Війська Запорозького. Морські походи козаків[ред. • ред. Код]
Наприкінці 1590-х — початку 1620-х років, основна діяльність запорозького козацтва здійснювалася збройним шляхом — «шаблею» і спрямовувалася на здобуття козаками засобів для свого матеріального існування. Вона зводилась в першу чергу до військового найманства, самочинних постоїв і контрибуцій, а також захоплення у ворогів воєнних трофеїв, матеріальних цінностей, полонених, нападів на купецькі кораблі та посольські валки тощо[11]. Захоплені під час здобичницьких експедицій воєнні трофеї (в тому числі гармати), коштовності, а також багаті полонені давали козакам можливість добре озброюватись й виступати потужною військовою силою. Об'єктом здобичницьких нападів запорозьких козаків була Османська імперія та її васали, а в окремі періоди — Московська держава[12]. Свою діяльність запорожці обґрунтовували в першу чергу захистом рідної землі від ворога, який здійснювався у формі випереджувальних ударів по його території та визволенням з неволі християнських бранців[13].
Під кінець XVI сторіччя, очевидно, в другій половині 1598 року, Петро Конашевич приєднався до Війська Запорозького. З «Віршів» Саковича відомо, що Конашевич тривалий час перебував серед запорожців, здобуваючи своєю відвагою та розумом авторитет. Саме на Запорожжі, як вправного лучника, Конашевича починають називати «Сагайдачним». Прізвисько «Сагайдачний» було досить поширеним серед козаків у середині XVII сторіччя, особливо на Подніпров'ї та Брацлавщині. Озброєний сагайдаком, добре натренований лучник за хвилину міг випустити від восьми до дванадцяти стріл, які летіли іноді за 500 кроків.[14]
Участь у походах до Валахії та Лівонії[ред. • ред. Код]
Ю. Брандт. Бій із шведами
Восени 1600 року великий коронний гетьман Ян Замойський організовує молдавсько-волоську військову кампанію, до якої долучились й декілька тисяч козаків під проводом Гаврила Крутневича. Метою цієї кампанії була підтримка Симеона Могили(батька Петра Могили) та відновлення польських впливів у Молдавії, оскільки у травні нею оволодів волоський господарМихайло Хоробрий. В цьому поході, у якості козака, брав участь і Петро Сагайдачний. 28 жовтня 1600 року у битві під селом Буків на Волощині об'єднані польсько-козацькі війська завдали поразки Михайлу Хороброму[15].
На початку 1601 року польський король Сигізмунд ІІІ оголосив про приєднання до Речі Посполитої Естонії, котра до цього належала Швеції. На заклик короля відгукнулись запорозькі козаки, що протягом 1601—1602 років брали участь на прибалтійському театрі воєнних дій польсько-шведської війни[1]. Серед інших козаків і Петро Конашевич-Сагайдачний, що був під керівництвом спершу Самійла Кішки, а з початком 1602 року Гаврила Крутневича.
Козацьке військо було самостійною, окремою за своєю структурою та організацією армією. Загальна чисельність бойового складу нараховувала 2032 вояки, а також 100—200 вільнонайманих селян перебувало при обозі. Військо формувалося з чотирьох полків по п'ять сотень чоловік, артилерії та обозу. Керівник кампанії, великий коронний гетьман Ян Замойський, поклав на запорожців функції розвідки та забезпечення безпечної зони навколо основного польського війська. Незважаючи на військові успіхи, ця кампанія виявилась дуже затратною для польської казни. Бракувало грошей на виплату воякам, не вистачало теплого одягу, харчів, боєприпасів, корму для коней. Війна затягувалася, i вона бачилася козакам абсолютно безперспективною. В перших числах вересня 1602 року запорожці рушили до України, переобтяжені як здобиччю, так і пораненими та хворими вояками. При поверненні додому, відчуваючи свою силу та безпорадність польського уряду, козаки вдались до грабунків та помстились шляхті й міщанам Полоцька та Вітебська, котрі допомагали каральним військам придушувати повстання Северина Наливайка. Вже в 1603 році козацьке військо повернулося до України[16][17][18].