Додаткова:

1. Фармацевтичний аналіз: навч. посіб. для студ. вищ. фармац. навч. закл. ІІІ-ІV рівнів акредитації / П.О. Безуглий., В.О. Грудько, С.Г. Леонова та ін.; за ред. П.О. Безуглого. - Харків, Вид-во НФАУ; Золоті сторінки, 2001. - С. 113, 170.

2. Максютина Н.П., Каган Ф.Е., Кириченко Л.А., Митченко Ф.А. Методы анализа лекарств. – К.: Здоров'я, 1984. - 224 с.

3. Справочник провизора – аналітика / Под ред. Д.С. Волоха и Н.П. Максютиной. - К.: Здоров'я, 1989. - 200 с.

Тема. Підсумковий контроль модуля 5 «Лікарські засоби гетероциклічної структури. Експрес-аналіз лікарських форм».

Актуальність теми: підсумковий контроль засвоєння практичних навичок дозволить оцінити рівень знань студентів по загальних методах аналізу лікарських засобів гетероциклічної структури, набутих під час лабораторних занять, лекцій та самостійних позааудиторних робіт і необхідних провізору в його практичній роботі.

Навчальні цілі:

Знати:

1. Теоретичні основи методів якісного експрес-аналізу органічних лікарських засобів та їх технологічних форм. Експрес-аналіз рідких та порошкових лікарських форм, їх методи та прийоми.

2. Особливості кількісного експрес-аналізу рідких лікарських форм, розрахунки молярних мас еквівалентів, перерахункових титрів, факторів перерахунку, кількісного вмісту у відсотках і грамах.

3. Властивості лікарських засобів гетероциклічної структури.

4. Особливості зберігання лікарських засобів гетероциклічної структури та їх застосування в медицині.

5. Методи добування лікарських засобів гетероциклічної структури, особливості методів аналізу лікарських речовин гетероциклічної структури.

Вміти:

1. Використати хімічні методи для аналізу лікарських засобів гетероциклічної структури та оцінити якість досліджуваних субстанцій.

2. Засвоїти властивості лікарських засобів гетероциклічної структури.

3. Пояснювати особливості методів аналізу лікарських речовин гетероциклічної структури.

4. Використати хімічні методи для аналізу лікарських засобів гетероциклічної структури, оцінити якість досліджуваних субстанцій.

Самостійна позааудиторна робота

1. Порівняльна характеристика фізичних та хімічних властивостей лікарських засобів гетероциклічної структури.

2. Методи ідентифікації лікарських засобів гетероциклічної структури.

3. Порівняльна характеристика методів кількісного визначення засобів гетероциклічної структури.

4. Антиметаболіти. Навести приклади антиметаболітів, похідних пурину.

5. Антагоністи опіатних рецепторів. Як вони застосовуються в медицині? Навести приклади, властивості, аналіз, застосування у медицині, побічні дії.

6. Навести основні характеристики алкалоїдів. Класифікація алкалоїдів. Назвати основні групи алкалоїдів. Що таке загальноалкалоїдні і спеціальні реактиви? Навести приклади цих реактивів та назвати їх.

Контрольні питання

1. Особливості експрес-аналізу лікарських засобів. Чим він відрізняється від фармакопейного аналізу? Назвати найважливіші технічні прийоми проведення якісного експрес-аналізу лікарських засобів.

2. Які реакції проводять з метою визначення амоніаку і його солей. Пояснити умови їх проведення і написати хімізм реакцій.

3. Написати рівняння реакцій і пояснити умови проведення реакцій визначення катіонів Bi³⁺, Fe²⁺, Fe³⁺ в їх солях методом експрес-аналізу.

4. Написати рівняння реакцій і пояснити умови проведення реакцій визначення катіонів Cu²⁺, Hg²⁺, Mg²⁺, в їх солях методом експрес-аналізу.

5. Написати рівняння реакцій і пояснити умови проведення реакцій визначення катіонів Pb²⁺, Ca²⁺, Zn²⁺, в їх солях методом експрес-аналізу.

6. Написати рівняння реакцій і пояснити умови проведення реакцій визначення катіонів K⁺, Na⁺, Al³⁺ в їх солях методом експрес-аналізу.

7. Написати хімізм реакцій ідентифікації гідрокарбонатів і карбонатів, методом експрес-аналізу.

8. Написати хімізм реакцій ідентифікації сульфатів, тіосульфатів методом експрес-аналізу.

9. Написати хімізм реакцій ідентифікації хлоридів, бромідів, йодидів методом експрес-аналізу.

10. Написати хімізм реакцій ідентифікації нітратів, нітритів, фосфатів методом експрес-аналізу.

11. Написати хімізм реакцій ідентифікації ацетатів, бензоатів методом експрес-аналізу.

12. Написати хімізм реакцій ідентифікації лактатів та саліцилатів методом експрес-аналізу.

13. Пояснити суть і написати рівняння реакцій якісного визначення резорцину, методом експрес-аналізу.

14. Пояснити суть і написати рівняння реакцій якісного визначення антипірину, анальгіну, бутадіону методом експрес-аналізу.

15. Пояснити суть і написати рівняння реакцій якісного визначення анестезину, новокаїну методом експрес-аналізу.

16. Пояснити суть і написати рівняння реакцій якісного визначення новокаїн аміду, дикаїну методом експрес-аналізу.

17. Пояснити суть і написати рівняння реакцій якісного визначення глюкози, формальдегіду розчину методом експрес-аналізу.

18. Пояснити суть і написати рівняння реакцій якісного визначення кислот ацетилсаліцилатної і аскорбінатної методом експрес-аналізу.

19. Пояснити суть і написати рівняння реакцій якісного визначення кислот фоліатної та нікотинатної методом експрес-аналізу.

20. Пояснити суть методу експрес-аналізу лікарських засобів в їх лікарських формах. Які переваги має метод експрес-аналізу для контролю якості ліків в умовах аптеки? Які основні прийоми і умови проведення експрес-аналізу лікарських засобів, їх лікарських форм?

21. Які найважливіші технічні прийоми використовують при кількісному визначенні лікарських засобів в різних лікарських формах методом експрес-аналізу? Дати характеристику методів, які використовують для розділення лікарських засобів в лікарських сумішах. Що таке фактор перерахунку, границі витрати титрованого розчину і як їх розраховують? Що таке допустимі норми кількісних відхилень в масі речовин у прописах?

22. Охарактеризувати гетероциклічну систему індолу. Написати формули лікарських засобів, які є похідними індолу. Написати структурну формулу, латинську і хімічну назви індометацину. Охарактеризувати вимоги до його якості за ДФУ, Доп 2.

23. Написати структурну формулу, латинську та хімічну назви пілокарпіну гідрохлориду, його реакції ідентифікації, кількісне визначення, застосування у медицині.

24. Написати структурні формули, латинські та хімічні назви етимізолу, клонідину гідрохлориду та метронідазолу, схеми їх синтезів, аналіз, застосування в медицині.

25. Написати структурні формули, латинські та хімічні назви тинідазолу, клотримазолу, міконазолу, левамізолу, їх аналіз, застосування в медицині.

26. Написати структурну формулу, латинську та хімічну назву дибазолу, схему синтезу, властивості, аналіз, застосування в медицині. Назвати методи кількісного визначення дибазолу, написати хімізм реакцій, які є в основі цих методів.

27. Які гетероцикли називають піразоліном, піразолідином? Написати структурні формули лікарських засобів, які є похідними цих гетероциклів.

28. Написати структурну формулу, латинську та хімічну назви, схему синтезу, методи аналізу антипірину, анальгіну. За якими фізико-хімічними константами проводять ідентифікацію антипірину та анальгіну?

29. Назвати метод, написати хімізм реакцій кількісного визначення антипірину та анальгіну, пояснити умови титрування. Написати формулу розрахунку кількісного вмісту антипірину та анальгіну у відсотках.

30. З якою метою застосовують анальгін у медицині? Пояснити механізм дії, форми випуску, зберігання. Написати до складу яких лікарських засобів входить анальгін. Взаємодія похідних піразолону з іншими лікарськими засобами. Побічна дія, протипокази.

31. Який гетероцикл називається піридином? До складу молекул яких лікарських засобів він входить?Які є реакції ідентифікації піридинового циклу? Написати їх хімізм і назвати реактиви.

32. Написати структурну формулу, латинську, синонімну і хімічну назви, схему синтезу кислоти нікотинатної. Як проводять ідентифікацію кислоти нікотинатної?.Як проводять дослідження на чистоту кислоти нікотинатної за ДФУ 2001?

33. Назвати методи кількісного визначення кислоти нікотинатної, написати хімізми реакцій , які є в основі цих методів.

34. Написати структурну формулу, латинську і хімічну назви, схему синтезу нікотинаміду. Як проводять ідентифікацію і кількісне визначення нікотинаміду? Написати хімізм фармакопейних і нефармакопейних реакцій ідентифікації.

35. Написати структурну формулу, латинську і хімічну назви, схему синтезу діетиламіду кислоти нікотинатної. Як проводять ідентифікацію і кількісне визначення діетиламіду кислоти нікотинатної? Написати хімізм реакцій.

36. Написати структурну формулу, латинську і хімічну назви, схему синтезу, методи аналізу нікодину.

37. Написати схему синтезу піридоксину гідрохлориду. Якими реакціями підтверджують ідентичність піридоксину гідрохлориду? Написати хімізм реакцій. Якими методами проводять кількісне визначення піридоксину гідрохлориду? Написати хімізм реакцій.

38. Написати схему синтезу, пояснити зв'язок між хімічною структурою і фармакологічною дією похідних піридину, що діють на ЦНС на прикладі піридитолу.

39. Написати структурну формулу, латинську та хімічну назви ізоніазиду, назвати аналітико-функціональні групи, які є в його молекулі. Написати схему синтезу ізоніазиду, назвати вихідні сполуки.

40. Назвати і пояснити метод кількісного визначення ізоніазиду, написати хімізм реакцій, які є в основі цього методу. Написати формулу розрахунку кількісного вмісту ізоніазиду у відсотках.

41. Написати структурну формулу, латинську та хімічну назви фтивазиду, назвати аналітико-функціональні групи, які є в його молекулі. Написати схему синтезу фтивазиду, назвати вихідні сполуки. Написати хімізми реакцій ідентифікації фтивазиду.

42. Назвати і пояснити метод кількісного визначення фтивазиду, написати хімізм реакції, яка є в основі цього методу. Характеристика ізоніазиду і фтивазиду як протитуберкульозних засобів, їх побічні дії і протипокази.

43. Який гетероцикл знаходиться в основі хімічної структури барбітуратної кислоти? Які види таутомерії характерні для гексагідропіримідин-2,4,6-тріону і його 5,5-дизаміщених похідних? Написати таутомерні форми. Охарактеризувати їх властивості.

44. Написати структурні формули, латинські і хімічні назви барбіталу, барбітал-натрію, фенобарбіталу, естималу, етамінал-натрію, бензоналу, бензобамілу, гексеналу, тіопентал-натрію.

45. Написати загальну схему синтезу похідних барбітуратної кислоти.

46. Написати хімізм реакції ідентифікації фенобарбіталу за ФХ. За допомогою яких реакцій можна відрізнити похідні барбітуратної кислоти (специфічні реакції). Написати хімізми реакцій.

47. Охарактеризувати і назвати методи кількісного визначення похідних кислоти барбітуратної. Написати хімізм реакцій. Пояснити умови титрування. Яким методом проводять кількісне визначення солей, похідних гексагідропіримідин-2,4,6-тріону? Написати хімізм реакцій. Пояснити умови титрування.

48. Написати схему синтезу гексамідину. Які реакції вимагає проводити ДФ для ідентифікації гексамідину? Написати їх хімізм. Яким методом проводять кількісне визначення гексамідину? Написати хімізм реакцій.

49. Зв'язок між хімічною структурою і фармакологічною дією похідних барбітуратної кислоти. Особливості дії, форми випуску, зберігання і застосування похідних барбітуратної кислоти у медицині.

50. Написати, до складу яких лікарських засобів входить фенобарбітал.Взаємодія похідних барбітуратної кислоти з іншими лікарськими засобами. Побічна дія, протипокази.

51. Яка гетероциклічна система називається пурином? Які гетероцикли входять до її складу, як проводять нумерацію атомів у пурині? Написати хімізм групової реакції на ксантини (мурексидної проби).

52. Дати характеристику ксантину як похідного пурину. Написати загальні схеми синтезів алкалоїдів пуринового ряду з уреатної кислоти, ксантину і за методом Траубе. Які джерела добування алкалоїдів пуринового ряду?

53. Написати структурну формулу, латинську та хімічну назви кофеїну, його властивості, ідентифікацію, кількісне визначення за ДФУ 2001.

54. Написати структурну формулу, латинську та хімічну назви кофеїн-натрію бензоату, його властивості, аналіз, застосування у медицині.

55. Написати структурні формули, латинські та хімічні назви теофіліну, теоброміну і їх солей. За допомогою яких реакцій можна відрізнити кофеїн, теобромін, теофілін. Написати хімізми реакцій, назвати реактиви.

56. Написати структурні формули, латинські та хімічні назви еуфіліну, дипрофіліну, ксантинолу нікотинату, пентоксифіліну, їх властивості, методи аналізу, застосування у медицині.

57. Написати структурні формули, латинські та хімічні назви рибоксину, аденозинтрифосфатної кислоти (АТФ), їх властивості, методи аналізу, застосування у медицині.

58. Які лікарські засоби називаються антиметаболітами? Навести приклади антиметаболітів, похідних пурину.

59. Написати структурні формули, латинські та хімічні назви ацикловіру та ганцикловіру, їх властивості і застосування у медицині.

60. Написати структурні формули, латинські та хімічні назви атропіну сульфату, скополаміну гідроброміду і камфорату, гіосціаміну камфорату. Методи аналізу, застосування.

61. Написати структурні формули, латинські та хімічні назви гоматропіну гідроброміду, атровенту, тровентолу. Методи аналізу, застосування.

62. Написати структурні формули, латинську та хімічну назви тропацину, тропафену, кокаїну гідрохлориду. Методи аналізу, застосування.

63. Охарактеризувати джерела і методи виділення природних алкалоїдів тропанового ряду з рослинної сировини.

64. Написати загальну схему одержання синтетичних аналогів тропанових алкалоїдів. Які гетероцикли знаходяться в молекулі тропану? Написати структурні формули циклічних спиртів, які знаходяться в молекулах тропанових алкалоїдів в естерифікованому вигляді.

65. Написати хімізм реакцій ідентифікації атропіну сульфату за ДФУ 2001. Охарактеризувати фармакопейний та нефармакопейний методи кількісного визначення атропіну сульфату. Написати хімізм реакцій, вказати умови титрування, індикатори.

66. Охарактеризувати умови та результат проведення гідроксаматної реакції. Написати хімізм на прикладі одного з похідних тропану.

67. Написати хімізм реакції Віталі-Морена на прикладі тропацину. Вказати умови проведення реакції.

68. Охарактеризувати методи виявлення апоатропіну, апоскополаміну і апогіосціаміну, як домішок в алкалоїдах тропанового ряду. На яких властивостях цих домішок базується їх виявлення?

69. Написати хімізм реакцій ідентифікації кокаїну гідрохлориду. Охарактеризувати методи кількісного визначення кокаїну гідрохлориду. Написати хімізми реакцій. Вказати індикатор. Охарактеризувати застосування похідних тропану в медицині.

70. Дати характеристику циклічних систем морфінану і морфану. Назвати лікарські засоби, які є похідними названих гетероциклічних систем. Особливості наркотичних анальгетиків, їх застосування у медицині, побічні дії, правила зберігання і відпуску.

71. Написати структурну формулу, латинську та хімічну назви морфіну гідрохлориду, його добування, властивості, ідентифікація за аналітико- функціональними групами, які є в молекулі, застосування в медицині.

72. Назвати методи кількісного визначення морфіну гідрохлориду, написати хімізм реакцій, які є в основі цих методів, формули розрахунків кількісного вмісту. Пояснити суть реакції Пелагрі і написати її хімізм.

73. Написати структурну формулу, латинську та хімічну назви кодеїну, його синтез, властивості, ідентифікацію за ДФУ. Як проводять дослідження на чистоту кодеїну за ДФУ? Назвати методи кількісного визначення кодеїну і написати їх хімізм, формули розрахунків кількісного вмісту.

74. Написати структурну формулу, латинську і хімічну назви кодеїну фосфату, його властивості, ідентифікацію за аналітико-функціональними групами , які є в молекулі. Назвати методи кількісного визначення кодеїну фосфату, написати їх хімізм, формули розрахунків кількісного вмісту.

75. Написати структурну формулу, латинську і хімічну назви етилморфіну гідрохлориду, його властивості, ідентифікацію за аналітико-функціональними групами , які є в молекулі.

76. Назвати методи кількісного визначення етилморфіну гідрохлориду, написати їх хімізм, формули розрахунків кількісного вмісту. Як застосовують етери морфіну в медичній практиці, їх побічні дії і протипокази.

77. Які лікарські засоби називають антагоністами опіатних рецепторів? Як вони застосовуються в медицині? Написати структурну формулу, латинську та хімічну назви пентазоцину, налорфіну, нальбуфіну, буторфанолу, налоксону, нальтрексону його властивості, аналіз, застосування у медицині, побічні дії.

78. Що таке алкалоїди? Назвати основні характеристики алкалоїдів. Класифікація алкалоїдів. Назвати основні групи алкалоїдів. Що таке загальноалкалоїдні і спеціальні реактиви? Навести приклади цих реактивів та назвати їх.

79. Написати структурну формулу, латинську та хімічну назви нітроксоліну. Написати аналіз за аналітико-функціональними групами, що є в молекулі.

80. Написати структурні формули, латинські та хімічні назви пефлоксацину, офлоксацину, норфлоксацину. Аналіз за аналітико-функціональними групам, що є в їх молекулах.

81. Написати структурні формули, латинські та хімічні назви лікарських засобів, похідних хінуклідину (ацеклідин, оксилідин, фенкарол, квалідил, бікарфен). Аналіз цих засобів на основі аналітико-функціональних груп, що знаходяться в їх молекулах.

82. Як застосовують у медичній практиці похідні 4- та 8-заміщених хіноліну та хінуклідину? Особливості дії, форми випуску.

83. Написати структурні формули, латинські та хімічні назви папаверину гідрохлориду та но-шпи. Назвати гетероциклічну систему, що входить до складу молекул цих лікарських засобів. Написати схему синтезу папаверину гідрохлориду.

Самостійна аудиторна робота

Виконати лабораторні роботи:

Об'єкти аналізу: пілокарпіну гідрохлорид, клонідину гідрохлорид, метронідазол, дибазол, метамізолу натрійна сіль, нікотинамід, діетиламід кислоти нікотинатної, піридоксину гідрохлорид, ізоніазид, фтивазид, атропіну сульфат, нітроксолін, папаверину гідрохлорид, морфіну гідрохлорид, кодеїн, кодеїну фосфат, етилморфіну гідрохлорид, фенобарбітал, барбітал, тіаміну хлорид і бромід, рибофлавін, кофеїн, кофеїн-натрію бензоат, теобромін, теофілін, еуфілін, ксантинолу нікотинат, рибоксин, фоліатна кислота, діазепам.

Завдання 1. Провести хімічні випробування даної лікарської речовини. Написати хімізми реакцій, хімізм кількісного визначення, вказати формулу розрахунку, провести статистичну обробку результатів.

Завдання 2. Дати відповіді на запропоновані теоретичні питання (Додаток 1).

Завдання 3. Розв'язати задачу. Написати хімізм кількісного визначення, вказати формулу розрахунку, провести розрахунки (Додаток 2).