Контрольні питання

1. Написати структурну формулу, латинську та хімічну назви морфіну гідрохлориду, його добування, властивості, ідентифікація за аналітико- функціональними групами, які є в молекулі, застосування в медицині.

2. Назвати методи кількісного визначення морфіну гідрохлориду, написати хімізм реакцій, які є в основі цих методів, формули розрахунків кількісного вмісту.

3. Написати структурну формулу, латинську та хімічну назви кодеїну, його синтез, властивості, ідентифікацію за ДФУ. Як проводять дослідження на чистоту кодеїну за ДФУ?

4. Назвати методи кількісного визначення кодеїну і написати їх хімізм, формули розрахунків кількісного вмісту.

5. Написати структурну формулу, латинську і хімічну назви кодеїну фосфату, його властивості, ідентифікацію за аналітико-функціональними групами , які є в молекулі.

6. Написати структурну формулу, латинську і хімічну назви етилморфіну гідрохлориду, його властивості, ідентифікацію за аналітико-функціональними групами , які є в молекулі.

7. Назвати методи кількісного визначення кодеїну фосфату, написати їх хімізм, формули розрахунків кількісного вмісту.

8. Назвати методи кількісного визначення етилморфіну гідрохлориду, написати їх хімізм, формули розрахунків кількісного вмісту.

9. Як застосовують етери морфіну в медичній практиці, їх побічні дії і протипокази.

10. Які лікарські засоби називають агоністами-антагоністами опіатних рецепторів? Навести приклади.

11. Які лікарські засоби називають антагоністами опіатних рецепторів? Як вони застосовуються в медицині?

12. Написати структурну формулу, латинську та хімічну назви пентазоцину, його властивості, аналіз, застосування у медицині, побічні дії.

13. Написати структурну формулу, латинську та хімічну назви налорфіну, його властивості, аналіз, застосування у медицині, побічні дії.

14. Написати структурну формулу, латинську та хімічну назви нальбуфіну, його властивості, аналіз, застосування у медицині, побічні дії.

15. Написати структурну формулу, латинську та хімічну назви буторфанолу, його властивості, аналіз, застосування у медицині, побічні дії.

16. Написати структурну формулу, латинську та хімічну назви налоксону, його властивості, аналіз, застосування у медицині, побічні дії.

17. Написати структурну формулу, латинську та хімічну назви нальтрексону, його властивості, аналіз, застосування у медицині, побічні дії.

18. Пояснити зв'язок між хімічною структурою молекул наркотичних анальгетиків та їх фармакологічною активністю.

Самостійна аудиторна робота

Виконати лабораторні роботи:

Об’єкти аналізу: морфіну гідрохлорид, кодеїн, кодеїну фосфат, етилморфіну гідрохлорид, фенобарбітал, бензонал, барбітал.

Завдання 1. Провести фармакопейний аналіз перелічених лікарських речовин згідно чинної АНД.

Завдання 2. Охарактеризуйте умови і наведіть рівняння реакцій ідентифікації і кількісного визначення інгредієнтів в лікарській формі:

Фенобарбіталу 0,02

Кислоти ацетилсаліцилової 0,2

Вкажіть значення стехіометричних співвідношень, розрахуйте титри і наведіть формули розрахунку кількісного вмісту інгредієнтів.

Розрахуйте вміст кислоти ацетилсаліцилової (М.м. 180,16), якщо на титрування 0,10 г лікарської форми витрачено 4,67 мл 0,1 М розчину натрію гідроксиду (КП = 1,0000).

Методичні вказівки: в протоколі зазначити латинські назви лікарської речовини, зовнішній вигляд та розчинність, реакції та результати проведення ідентифікації та коротко подати методику проведення кількісного визначення лікарської речовини, зазначити титрант, індикатор. Обчислити кількісний вміст субстанції. У висновку відмітити відповідність проведеної тотожності та кількісного визначення лікарської речовини вимогам пункту “Кількісне визначення” згідно АНД.

Література:

Основна:

1. Державна Фармакопея України / Державне підприємство «Науково-експертний фармакопейний центр». 1-е вид. – Харків: РІРЕГ, 2001. - С. 15-49, 68, 75-93.

2. Державна Фармакопея України / Державне підприємство «Науково-експертний фармакопейний центр». 1-е вид. Доповнення 1. – Х.: РІРЕГ, 2004. – С. 436-441.

3. Державна Фармакопея України / Державне підприємство «Науково-експертний фармакопейний центр». 1-е вид. Доповнення 2. – Х.: РІРЕГ, 2008. – С. 546-548.

4. Туркевич М., Владзімірська О., Лесик Р. Фармацевтична хімія (стероїдні гормони, їх синтетичні замінники і гетероциклічні сполуки як лікарські засоби). Підручник. – Вінниця: Нова Книга, 2003. – С. 170-174.

5. Фармацевтична хімія: навч. посіб. / За загальною редакцією П.О. Безуглого. - Вінниця, Вид-во Нова книга, 2008. – С. 305-309.

6. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия в двух частях: Учеб. для фармац. ин-тов и фак. мед. ин-тов.— Пятигорск, 2003. - С. 643-653.

Тема. Лікарські засоби, похідні піримідино-тіазолу та ізоалоксазину. Лікарські засоби, похідні пурину. Лікарські засоби, похідні піперазину, птеридину, бенздіазепіну. Контроль засвоєння змістового модуля 19.

Актуальність теми: Асортимент сучасних лікарських засобів містить багато речовин, похідних піримідино-тіазолу та ізоалоксазину, пурину, піперазину, птеридину, бенздіазепіну. Провізор повинен вміти застосовувати найновіші методики та знати фармакопейні методи аналізу лікарських речовин.

Навчальні цілі:

Знати:

1. Cтруктурні формули, латинські і хімічні назви лікарських засобів з групи похідних піримідино-тіазолу та ізоалоксазину: тіаміну хлорид і бромід, кокарбоксилази, рибофлавіну, рибофлавін мононуклеотиду.

2. Cтруктурні формули, латинські і хімічні назви лікарських засобів з групи похідних пурину: кофеїну, кофеїн-натрію бензоату, теоброміну, пентоксифіліну, теофіліну, еуфіліну, дипрофіліну, ксантинолу нікотинат, аденозинтрифосфатної кислоти, рибоксину, ацикловіру, ганцикловіру.

3.Cтруктурні формули, латинські і хімічні назви лікарських засобів з групи похідних піперазину, птеридину, бенздіазепіну: цинаризин, предуктал, фоліатна кислота, метотрексат, хлордіазепоксид, діазепам, мезапам, оксазепам, нітразепам, феназепам.

4. Властивості лікарських засобів, похідних піримідино-тіазолу та ізоалоксазину.

5. Методи синтезу похідних піримідино-тіазолу та ізоалоксазину, пурину, піперазину, птеридину, бенздіазепіну.

Вміти:

Проводити повний аналіз лікарських речовин, похідних піримідино-тіазолу та ізоалоксазину, пурину згідно ДФУ та АНД.

Пояснювати методики і хімізми реакцій ідентифікації і кількісного визначення вказаних лікарських засобів.

Пояснювати особливості зберігання і застосування лікарських засобів, наведених у темі.

Самостійна позааудиторна робота

1. Піримідинотіазолові вітаміни (тіаміни або вітаміни В₁). Тіаміну хлорид, тіаміну бромід; якісний і кількісний аналіз. Коферментні препарати: кокарбоксилаза, фосфотіамін, бенфотіамін.

2. Ізоаллоксазинові вітаміни – рибофлавін (вітамін В₂). Біотрансформація, вимоги до якості, методи аналізу.

3. Наведіть загальну реакцію ідентифікації пуринових алкалоїдів. Суть реакції. Написати рівняння хімічної реакції.

4. Ідентифікація та методи кількісного визначення кофеїну, теоброміну, теофіліну. Написати рівняння хімічної реакції.

5. Написати хімічні формули та вказати хімічні назви дипрофіліну та ксантинолу нікотинату. Застосування.

Контрольні питання

1. Піримідинотіазолові вітаміни (тіаміни або вітаміни В₁). Тіаміну гідрохлорид. Добування, фізичні і фізико-хімічні властивості, стабільність. Вимоги до якості і методи аналізу. Особливості зберігання та застосування.

2. Піримідинотіазолові вітаміни (тіаміни або вітаміни В₁). Тіаміну гідробромід. Добування, фізичні і фізико-хімічні властивості, стабільність. Вимоги до якості і методи аналізу. Особливості зберігання та застосування.

3. Піримідинотіазолові вітаміни (тіаміни або вітаміни В₁). Коферментні препарати: кокарбоксилаза. Добування, фізичні і фізико-хімічні властивості, стабільність. Вимоги до якості і методи аналізу. Особливості зберігання та застосування.

4. Ізоаллоксазинові вітаміни - рибофлавін (вітамін В₂). Добування, фізичні і фізико-хімічні властивості, стабільність. Вимоги до якості і методи аналізу. Особливості зберігання та застосування.

5. Напишіть загальну хімічну формулу пуринових алкалоїдів, вкажіть джерело та способи їх отримання.

6. Напишіть хімічні формули, хімічні назви пуринових алкалоїдів, які застосовуються в медичній практиці, порівняйте їх властивості та застосування.

7. Ідентифікація та методи кількісного визначення кофеїн-бензоату натрію, зберігання, застосування. Написати рівняння хімічної реакції.

8. Ідентифікація та методи кількісного визначення еуфіліну, зберігання, застосування. Написати рівняння хімічної реакції.

9. Яка гетероциклічна система називається пурином? Які гетероцикли входять до її складу, як проводять нумерацію атомів у пурині?

10. Дати характеристику ксантину як похідного пурину.Написати загальні схеми синтезів алкалоїдів пуринового ряду з уреатної кислоти, ксантину і за методом Траубе.Які джерела добування алкалоїдів пуринового ряду?

11. Написати структурну формулу, латинську та хімічну назви кофеїну, його властивості, ідентифікацію, кількісне визначення за ДФУ 2001.

12. Написати хімізм групової реакції на ксантини (мурексидної проби) за ДФУ 2001.

13. Написати структурну формулу, латинську та хімічну назви кофеїн-натрію бензоату, його властивості, аналіз, аналіз, застосування у медицині.

14. Написати структурні формули, латинські та хімічні назви теофіліну, теоброміну і їх солей. Як проводять їх аналіз?

15. За допомогою яких реакцій можна відрізнити кофеїн, теобромін, теофілін. Написати хімізм реакцій, назвати реактиви.

16. Написати структурні формули, латинські та хімічні назви еуфіліну, дипрофіліну, ксантинолу нікотинату, пентоксифіліну. їх властивості, застосування у медицині.

17. Написати структурні формули, латинські та хімічні назви рибоксину, аденозинтрифосфатної кислоти (АТФ), їх властивості, застосування у медицині.

18. Які лікарські засоби називаються антиметаболітами? Навести приклади антиметаболітів, похідних пурину.

19. Написати структурні формули, латинські та хімічні назви ацикловіру та ганцикловіру, їх властивості і застосування у медицині.