Контрольні питання

13. Написати схему синтезу кислоти ацетилсаліцилатної. Чому синтез кислоти ацетилсаліцилатної необхідно проводити в сухих колбах? Як ідентифікують і кількісно визначають кислоту ацетилсаліцилатну? Написати і пояснити хімізм реакцій.

14. Написати схему синтезу саліциламіду. Які побічні продукти утворюються при синтезі амідів карбонових кислот і як від них очищують синтезовані речовини?

15. Написати рівняння реакцій ідентифікації і кількісного визначення саліциламіду.

16. Написати і пояснити схему синтезу дибазолу. Назвати вихідні продукти реакції. З якою метою і як проводять перекристалізацію дибазолу?

17. Написати і пояснити хімізм реакції ідентифікації і кількісного визначення дибазолу. Яке застосування має дибазол у медицині?

18. Написати схему синтезу ніфедипіну. Які вихідні речовини застосовують для синтезу ніфедипіну? Охарактеризуйте умови проведення реакцій.

19. Які аналітико-функціональні групи вміщує молекула ніфедипіну? За допомогою яких реакцій ідентифікують і кількісно визначають ніфедипін? Написати і пояснити хімізм реакцій. При яких захворюваннях застосовують ніфедипін у медичній практиці? Пояснити, які фармакофори в молекулі ніфедипіну зумовлюють терапевтичний ефект.

20. Написати і пояснити схему синтезу фтивазиду. Якими реакціями підтверджують ідентичність і кількісне визначення фтивазиду? Написати хімізм реакцій. Пояснити, чим зумовлені амфотерні властивості фтивазиду.

21. Цукри як лікарські засоби, загальна характеристика цукрів; глюкоза безводна. Методи добування, властивості, аналіз, застосування у медицині.

22. Цукри як лікарські засоби, загальна характеристика цукрів; лактози моногідрат. Методи добування, властивості, аналіз, застосування у медицині.

23. Лікарські засоби глікозидної структури. Особливості хімічної структури його молекул. Глікозиди серцевої дії як кардіотонічні лікарські засоби. Дигоксин. Властивості, аналіз, застосування.

24. Лікарські засоби глікозидної структури. Особливості хімічної структури їх молекул. Глікозиди серцевої дії як кардіотонічні лікарські засоби. Дигітоксин. Властивості, аналіз, застосування.

25. Лікарські засоби глікозидної структури. Особливості хімічної структури їх молекул. Глікозиди серцевої дії як кардіотонічні лікарські засоби. Строфантин К. Властивості, аналіз, застосування.

26. Лікарські засоби глікозидної структури. Антибіотики-глікозиди. Стрептоміцину сульфат, канаміцину моносульфат, гентаміцину сульфат Властивості, вимоги до якості, застосування у медицині.

27. Стероїдні гормони як лікарські засоби. Класифікація стероїдних гормонів, їх роль в організмі.

28. Стероїдні гормони як лікарські засоби. Андрогени, їх напівсинтетичні і синтетичні замінники з пролонгованою дією. Тестостеронпропіонат, тестенат. Хімічні ознаки андрогенів. Методи добування, властивості, аналіз, застосування в медицині.

29. Стероїдні гормони як лікарські засоби. Андрогени, їх напівсинтетичні і синтетичні замінники з пролонгованою дією. Метилтестостерон. Хімічні ознаки андрогенів. Методи добування, властивості, аналіз, застосування в медицині.

30. Стероїдні гормони як лікарські засоби. Засоби, які застосовують переважно для лікування пухлин. Медротестронпропіонат. Методи добування, властивості, аналіз, застосування в медицині.

31. Стероїди характерні анаболічною активністю. Феноболін, ретаболіл. Методи добування, властивості, аналіз, застосування в медицині.

32. Хімічні ознаки і методи синтезу естрогенів. Естрогени і їх синтетичні замінники Естрон. Методи добування, властивості, аналіз, застосування в медицині.

33. Хімічні ознаки і методи синтезу естрогенів. Естрогени і їх синтетичні замінники Етинілестрадіол, естрацит. Методи добування, властивості, аналіз, застосування в медицині.

34. Естрогенні засоби нестероїдної структури – похідні фенолу. Синестрол, діетилстильбестрол. Методи добування, властивості, аналіз, застосування в медицині.

35. Протипухлинні засоби. Хлортріанізен, фосфестрол. Зв’язок між структурою і дією. Методи добування, властивості, аналіз, застосування в медицині.

36. Гестагени і їх синтетичні замінники. Прогестерон, оксипрогестеронкапронат. Методи добування, властивості, аналіз, застосування в медицині.

37. Гестагени і їх синтетичні замінники. Прегнін, норколут, алілестренол. Методи добування, властивості, аналіз, застосування в медицині.

38. Оральні контрацептивні засоби і передумови їх синтезу. Нон-овлон, овідон, ригевідон. Методи добування, властивості, аналіз, застосування в медицині.

39. Протипухлинні засоби. Гестоноронкапроат, медроксипрогестеронацетат. Методи добування, властивості, аналіз, застосування в медицині.

40. Кортикостероїди і способи їх синтезу. Хімічні ознаки кортикостероїдів. Мінералокортикостероїди. Дезоксикортикостеронацетат, спіронолактон. Методи добування, властивості, аналіз, застосування в медицині.

41. Загальна схема синтезу глюкокортикостероїдів. Глюкокортикостероїди, що не вміщують атомів флюору в молекулах. Кортизон ацетат, гідрокортизон ацетат, натрію гідрокортизон-21-сукцинат. Властивості, аналіз, застосування в медицині.

42. Загальна схема синтезу глюкокортикостероїдів. Глюкокортикостероїди, що не вміщують атомів флюору в молекулах. Преднізолон, метилпреднізолон, натрію метилпреднізолон-21-сукцинат. Властивості, аналіз, застосування в медицині.

43. Глюкокортикостероїди з атомами флюору в молекулах. Дексаметазон, динатрію дексаметазон-21-фосфат. Методи введення і визначення органічно зв’язаного атому флюору. Властивості, аналіз, застосування в медицині.

44. Написати і назвати основні гетероцикли, що мають атом оксигену в молекулах. Написати структурну формулу, латинську і хімічну назви нітрофуралу, схему його синтезу.

45. Назвати групи в молекулі нітрофуралу, які обумовлюють його кислотні властивості. Пояснити методи ідентифікації і кількісного визначення нітрофуралу за ДФУ.

46. Написати структурну формулу, латинську та хімічну назви фурадоніну, схему його синтезу, реакції ідентифікації за аналітико-функціональними групами в молекулі. Пояснити і написати хімізм методу кількісного визначення.

47. Написати структурну формулу, латинську та хімічну назви фуразолідону, схему його синтезу, реакції ідентифікації за аналітико-функціональними групами в молекулі. Пояснити і написати хімізм методу кількісного визначення.

48. Написати структурну формулу, латинську та хімічну назви фурагіну, схему його синтезу, реакції ідентифікації за аналітико-функціональними групами в молекулі; кількісне визначення. Пояснити і написати хімізм методу кількісного визначення.

49. Написати структурну формулу, латинську та хімічну назви фурагіну розчинного, схему його синтезу, реакції ідентифікації за аналітико-функціональними групами в молекулі; кількісне визначення. Пояснити і написати хімізм методу кількісного визначення.

50. Написати структурні формули, латинську та хімічну назви фуразоліну і хініфурилу, вказати аналітико-функціональні групи, застосування в медицині.

51. При яких захворюваннях застосовують похідні 5-нітрофурану як лікарські засоби? Особливості їх дії, лікарські форми. Зв'язок між структурою і дією похідних 5-нітрофурану.

52. Пояснити і описати метод виявлення супровідних домішок в нітрофуралі за ДФУ. Пояснити і описати метод визначення рН розчину, втрати в масі при висушуванні, визначення сульфатної золи за ДФУ.

53. Які гетероцикли називають фураном і бензофураном? Навести лікарські засоби, які є похідними цих гетероциклів.

54. Написати структурну формулу, латинську, синонімну і хімічну назви фуросеміду, охарактеризувати його властивості.

55. Які аналітико-функціональні групи є в молекулі фуросеміду і як їх виявити? Написати хімізм реакцій. За рахунок яких груп в молекулі фуросемід має кислотні властивості?

56. За якими фізико-хімічними константами проводять ідентифікацію та кількісне визначення фуросеміду за ДФУ? Чому при кількісному визначенні фуросеміду за ДФУ використовують диметилформамід як розчинник? Як визначають точку еквівалентності при кількісному визначенні фуросеміду за ДФУ?

57. Написати формули розрахунку кількісного вмісту фуросеміду у відсотках (для субстанції) та грамах (для таблеток). Який фармакофор в молекулі фуросеміду надає йому діуретичну активність?

58. Написати структурні формули, латинські та хімічні назви кордарону і бензобромарону, охарактеризувати їх властивості, аналіз за аналітико-функціональними групами, застосування в медицині.

59. Написати структурні формули токоферилацетату і вказати вимоги до його якості.

60. Охарактеризувати джерела і методи добування вітамінів групи Р. Написати структурні формули вітамінів групи Р (рутин, кверцетин). Які реакції проводять з метою ідентифікації вітамінів групи Р? Написати хімізми реакцій.

61. Написати структурні формули і хімічні назви зокору і ловастатину. Пояснити методи аналізу.

62. Загальна характеристика антибіотиків пеніцилінового ряду, їх класифікація. Яка гетероциклічна система є в основі молекул пеніцилінів? Які амінокислоти використовують грибки для синтезу пеніцилінів?

63. Які лікарські засоби належать до природних пеніцилінів? Написати їх структурні формули, латинські та хімічні назви.Чим зумовлена нестійкість молекул пеніцилінів? Під впливом яких речовин відбувається інактивація пеніцилінів? Написати схему інактивації.

64. Написати хімізм загальних реакцій ідентифікації пеніцилінів. Як визначують пірогенність і стерильність солей бензилпеніциліну і ампіцилін-натрію за ДФУ?

65. Якими фізико-хімічними методами ідентифікують солі бензилпеніциліну і ампіцилін-натрій за ДФУ? Назвати реакції, які підтверджують ідентичність вказаних лікарських засобів.

66. Як ідентифікують Na⁺ і К⁺ у солях бензилпеніциліну і ампіцилін-натрію? Написати хімізм реакцій.

67. Охарактеризувати метод кількісного визначення солей бензилпеніциліну і ампіцилін-натрію за ДФУ.

68. Як визначують суму пеніцилінів у солях бензилпеніциліну? Назвати метод, написати хімізм реакцій, формулу розрахунку вмісту пеніцилінів при кількісному визначенні суми пеніцилінів.

69. Написати загальну схему синтезу напівсинтетичних пеніцилінів.Написати структурні формули, латинські та хімічні назви ампіцилін-натрію.

70. Написати структурні формули, латинські та хімічні назви оксацилін-натрію. Вимоги до якості за ДФУ.

71. Написати структурні формули, латинські та хімічні назви диклоксацилін-натрію. Вимоги до якості за ДФ

72. Написати структурні формули, латинські та хімічні назви карбеніцилін-динатрію. Вимоги до якості за ДФ

73. Написати структурні формули, латинські та хімічні назви карфециліну. Вимоги до якості ДФ

74. Написати структурні формули, латинські та хімічні назви амоксициліну, амоксиклаву. Вимоги до якості.

75. Вказати переваги напівсинтетичних пеніцилінів над природними пеніцилінами. Застосування у медичній практиці, побічні дії, форми випуску пеніцилінів.

76. Написати структурні формули цефалоспорину С, 7-аміноцефалоспоринатної і 7-амінодезацетоксицефалоспоринатної кислот як вихідних речовин для одержання напівсинтетичних цефалоспоринів. Написати загальну схему одержання цефалоспоринів на основі 7-АЦК і 7-АДЦК.

77. Написати структурні формули, хімічні назви цефалоридину беручи за основу цефем-3. Вимоги до якості ЛР

78. Написати структурні формули, хімічні назви цефалексину беручи за основу цефем-3. Вимоги до якості ЛР

79. Написати структурні формули, хімічні назви цефазоліну беручи за основу цефем-3. Вимоги до якості ЛР

80. Написати структурні формули, хімічні назви цефалотин-натрію, беручи за основу цефем-3. Вимоги до якості ЛР

81. Охарактеризувати особливості дії, лікарські форми і застосування пеніцилінів і цефалоспоринів. Який механізм їх антибактерійної дії?

82. Вимоги до якості цефтріаксону натрієвої солі за ДФУ і цефотаксиму натрієвої солі за ДФУ.

83. Похідні фентіазину, які не вміщують в молекулах атомів флюору. Хлорпромазину гідрохлорид, промазину гідрохлорид. Методи синтезу, властивості, аналіз, реакції на фентіазиновий цикл, застосування в медицині.

84. Лікарські засоби, похідні фентіазину з атомами флюору в молекулах, 1,2-бензотіазину і 1,2,4-бензотіадіазину. Вплив атомів флюору на нейролептичну активність фентіазинів. Трифлюорперазину гідрохлорид, флюфеназину гідрохлорид, флюфеназиндеканоат. Властивості, аналіз, застосування.

85. Лікарські засоби, похідні фентіазину. Серцево-судинні засоби. Етмозин, нонахлазин. Властивості, аналіз, застосування.

86. Похідні 1,2-бензотіазину: піроксикам; 1,2,4-бензотіадіазину. Гіпотіазид. Властивості, ідентифікація, кількісне визначення та застосування в медицині.

87. Похідні піролідину як ноотропні, дезінтоксикаційні та антигістамінні лікарські засоби. Загальна характеристика.

88. Похідні піролу. Ноотропні засоби. Ноотропіл. Методи синтезу, властивості, аналіз.

89. Похідні піролу. Дезінтоксикаційні засоби. Повідон, повідон-йод, неогемодез, ентеродез). Методи синтезу, властивості, аналіз.

90. Похідні піролу. Антигістамінні засоби. Тавегіл. Методи синтезу, властивості, аналіз.

91. Лікарські засоби з групи вітамінів В₁₂. Ціанкобаламін, оксикобаламін, кобаламід. Складові частини молекул, властивості, аналіз згідно ДФ, застосування.

92. Похідні піролідину як серцево-судинні лікарські засоби. Серцево-судинні засоби. Каптоприл, еналаприл, престаріум, лізиноприл. Властивості, аналіз, застосування в медицині.

Самостійна аудиторна робота

Виконати лабораторні роботи:

Об'єкти аналізу: саліциламід, фтивазид, ніфедипін, кислота ацетилсаліцилатна, дибазол, фурацилін, глюкоза, лактоза, дигітоксин, дигоксин, строфантин К, стрептоміцину сульфат, канаміцину моносульфат, гентаміцину сульфат, тестостеронпропіонат, метилтестостерон, феноболін, ретаболіл, медротестронпропіонат, естрон, етинілестрадіол, синестрол, діетилстильбестрол, прогестерон, прегнін, дезоксикортикостерону ацетату, спіронолактону, кортизону ацетату, гідрокортизону ацетату, натрію гідрокортизон-21-сукцинату, преднізолону, метилпреднізолону, натрію метилпреднізолон-21-сукцинату, фурациліну, фуразолідону, фурадоніну, фуросемід, кордарон, зокор, токоферолу ацетат, рутин, бензилпеніциліну натрійна, калійна і новокаїнова солі, натрійні солі оксациліну, ампіциліну, цефалоридин, цефазолін, цефалексин, цефалотин-натрій, хлорпромазину і промазину гідрохлориди, прохлорперазину малеат, перфеназину гідрохлорид, тіоридазин, трифлюорперазину гідрохлорид, флюфеназину гідрохлорид, флюфеназиндеканоат, етмозин, нонахлазин, ноотропіл, повідон, повідон-йод, ціанкобаламін, каптоприл.

Завдання 1. Провести хімічні випробування даної лікарської речовини. Написати хімізми реакцій, хімізм кількісного визначення, вказати формулу розрахунку, провести статистичну обробку результатів.

Завдання 2. Дати відповіді на запропоновані теоретичні питання (Додаток 1).

Завдання 3. Розв'язати задачу. Написати хімізм кількісного визначення, вказати формулу розрахунку, провести розрахунки (Додаток 2).

ЛІТЕРАТУРА

ОСНОВНА:

1. Державна Фармакопея України / Державне підприємство «Науково-експертний фармакопейний центр». 1-е вид. – Харків: РІРЕГ, 2001. - С. 5, 27-28, 34-36, 41-47, 424.

2. Державна Фармакопея України України / Державне підприємство «Науково-експертний фармакопейний центр». 1-е вид. Доповнення 1. – Х.: РІРЕГ, 2004. – С. 463-466.

3. Державна Фармакопея України України / Державне підприємство «Науково-експертний фармакопейний центр». 1-е вид. Доповнення 2. – Х.: РІРЕГ, 2008. – С. 569-571.

4. Фармацевтична хімія: Навч. посіб. / За заг. Ред. П.О. Безуглого. – В.: Вид-во Нова книга. – 2008. - С. 440-453.

5. Туркевич М., Владзімірська О., Лесик Р. Фармацевтична хімія (стероїдні гормони, їх синтетичні замінники і гетероциклічні сполуки як лікарські засоби). Підручник. – Вінниця: Нова Книга, 2003. – С. 170-174.

Тема: Якісний експрес-аналіз лікарських форм. Якісний і кількісний експрес-аналіз рідких лікарських форм.

Актуальність теми: Володіння методиками якісного та кількісного експрес-аналізу рідких лікарських форм внутріаптечного виробництва буде необхідне для роботи майбутнім провізорам.

Навчальні цілі:

Знати:

1. Теоретичні основи методів якісного експрес-аналізу органічних лікарських засобів.

2. Методи кількісного експрес-аналізу лікарських форм.

3. Формули розрахунку кількісного визначення лікарських речовин у лікарських формах.

Вміти:

1. Проводити ідентифікацію лікарських речовин у лікарських формах методом експрес-аналізу.

2. Використовувати методи і прийоми кількісного експрес-аналізу для рідких лікарських форм.

3. Проводити розрахунки титрів, факторів перерахунку, кількісного вмісту лікарських речовин в лікарських формах у відсотках і грамах.

Самостійна позааудиторна робота

1. Написати рівняння реакцій і пояснити умови проведення реакцій визначення катіонів: Ві³⁺; Fе²⁺; Fе³⁺; К⁺; Са²⁺; Мg²⁺; Аs³⁺; Аs⁵⁺; Nа⁺; Нg²⁺; Zn²⁺; Ag⁺ ; Al³⁺ в їх солях методом експрес-аналізу.

2. Написати хімізм реакцій ідентифікації Вг^ˉ; І^ˉ; СО₃^2-; НСО₃^ˉ; NО₃^ˉ; NО₂^ˉ; SO₃^2ˉ; SO₄^2ˉ; РО₄^3ˉ; СІ^ˉ, ацетатів, бензоатів, лактатів та саліцилатів методом експрес-аналізу.

3. Реакції ідентифікації лікарських речовин за функціональними групами.

4. Методи титрометричного аналізу: алкаліметрія, ацидиметрія, аргентометрія, комплексонометрія, йодометрія; фізичні та фізико-хімічні методи аналізу: рефрактометрія, флуориметрія, інтерферометрія.

5. Наказ № 812 від 17.10.2012 «Правила виробництва (виготовлення) та контролю якості лікарських засобів в аптеках».

Контрольні питання

1. Особливості експрес-аналізу лікарських засобів. Чим він відрізняється від фармакопейного аналізу?

2. Основні вимоги, що висуваються до експрес-аналізу лікарських форм.

3. Експрес-аналіз багатокомпонентних лікарських форм.

4. Назвати найважливіші технічні прийоми проведення якісного експрес-аналізу лікарських засобів.

5. Які переваги має метод експрес-аналізу для контролю якості ліків в умовах аптеки?

6. Які основні прийоми і умови проведення експрес-аналізу лікарських засобів, їх лікарських форм?

7. Які найважливіші технічні прийоми використовують при кількісному визначенні лікарських засобів в різних лікарських формах методом експрес-аналізу?

8. Дати характеристику методів, які використовують для розділення лікарських засобів в лікарських сумішах.

9. Що таке фактор перерахунку, границі витрати титрованого розчину і як їх розраховують?

10. Розрахункові формули в титрометричному експрес-аналізі.

11. Види внутріаптечного контролю якості лікарських засобів, виготовлених в умовах аптеки.