Міністерство охорони здоров’я України

Івано-Франківський національний медичний університет

ФАРМАЦЕВТИЧНА ХІМІІЯ

МОДУЛЬ №4 ТА МОДУЛЬ №5

Методичні вказівки

для студентів фармацевтичного факультету

Івано-Франківськ – 2014

ЗМІСТ

1.	Синтез лікарських засобів і дослідження їх якості	1
2.	Цукри як лікарські засоби. Серцеві глікозиди як лікарські засоби	5
3.	Антибіотики-глікозиди як лікарські засоби. Контроль засвоєння змістового модуля 10	8
4.	Андрогени, антиандрогени, засоби для лікування пухлин, анаболічні стероїди.	11
5.	Жіночі статеві гормони і контрацептиви стероїдної структури.	13
6.	Кортикостероїди як лікарські засоби. Контроль засвоєння змістового модуля 11	15
7.	Лікарські засоби, похідні 5-нітрофурану	19
8.	Лікарські засоби, похідні фурану, бензофурану, пірану	22
9.	Лікарські засоби, похідні бензопірану. Контроль засвоєння змістового модуля 12	24
10.	Лікарські засоби, похідні тіазолідину, антибіотики пеніцилінового ряду	27
11.	Лікарські засоби, похідні 1,3-тіазину, антибіотики цефалоспоринового ряду. Контроль засвоєння змістового модуля 13	29
12.	Лікарські засоби, похідні фентіазину, які не вміщують в молекулах атомів флюору	32
13.	Лікарські засоби, похідні фентіазину з атомами флюору в молекулах, 1,2-бензотіазину і 1,2,4-бензотіадіазину.	34
14.	Похідні піролідину як ноотропні, дезінтоксикаційні та антигістамінні лікарські засоби	36
15.	Лікарські засоби з групи вітаміну В12. Похідні піролідину як серцево-судинні лікарські засоби. Контроль засвоєння змістового модуля 14	37
16.	Контрольна експериментальна робота. Практичні навики	41
17.	Підсумковий контроль модуля 4	44
18.	Якісний експрес-аналіз лікарських форм. Якісний і кількісний експрес-аналіз рідких лікарських форм	51
19.	Якісний і кількісний експрес-аналіз порошкових лікарських форм. Контроль засвоєння змістового модуля 15.	54
20.	Лікарські засоби, похідні індолу. Лікарські засоби, похідні імідазолу і бензоімідазолу	58
21.	Лікарські засоби, похідні сидноніміну і піразолу. Контроль засвоєння змістового модуля 16	61
22.	Лікарські засоби, похідні піридин-3-карбонової кислоти. Лікарські засоби, похідні оксиметилпіридину і 1,4-дигідропіридину	64
23.	Лікарські засоби, похідні піридин-4-карбонової кислоти, похідні піридину	67
24.	Лікарські засоби, похідні тропану	70
25.	Лікарські засоби, похідні 8-оксихіноліну і 6-флюорхінолону-4. Лікарські засоби, похідні ізохіноліну і хінуклідину. Контроль засвоєння змістового модуля 17	73
26.	Лікарські засоби, похідні морфінану і морфану. Лікарські засоби, похідні кислоти барбітуратної і піримідину. Контроль засвоєння змістового модуля 18	76
27.	Лікарські засоби, похідні піримідино-тіазолу та ізоалоксазину. Лікарські засоби, похідні пурину. Лікарські засоби, похідні піперазину, птеридину, бенздіазепіну. Контроль засвоєння змістового модуля 19	79
28.	Контрольна експериментальна робота. Практичні навички	83
29.	Підсумковий контроль модуля 5	88

Тема: Синтез лікарських засобів і дослідження їх якості (синтези саліциламіду, фтивазиду, ніфедипіну).

Актуальність теми: синтез лікарських речовин – складний процес, який нерідко складається із 10-20 стадій і більше. Він включає багато технологічних операцій, основаних на хімічних, фізичних та фізико-хімічних методах. Вихід готової продукції залежить від складності технології та інших факторів.

Навчальні цілі:

Знати:

1. Загальні принципи синтезу лікарських речовин.

2. Синтези саліциламіду, фтивазиду, ніфедипіну.

3. Критерії якості синтезованих лікарських засобів.

4. Цілеспрямований синтез лікарських речовин.

Вміти:

1. Методи синтезу лікарських засобів та дослідження їх якості на конкретних прикладах.

2. Вихідні сполуки для синтезу саліциламіду, фтивазиду, ніфедипіну.

3. Розраховувати вихідні сполуки для синтезу саліциламіду, фтивазиду, ніфедипіну.

Самостійна позааудиторна робота

1. Основні напрямки створення лікарських речовин. Шляхи синтезу лікарських речовин.

2. Загальні принципи синтезу лікарських речовин. Цілеспрямований синтез.

3. Синтез саліциламіду, розрахунок вихідних сполук для синтезу.

4. Синтез фтивазиду, розрахунок вихідних сполук для синтезу.

5. Синтез ніфедипіну, розрахунок вихідних сполук для синтезу.

Контрольні питання

1. Зобразити хімічну схему синтезу фтивазиду.

2. Як отримують технічний саліциламид?

3. Як отримують фармакопейний саліциламід?

4. Які основні стадії одержання ніфедипіну?

5. Які шляхи синтезу лікарських речовин?

Перелік обов’язкових практичних навичок

1. Визначати тотожність лікарських препаратів згідно ДФУ та нормативно-аналітичної документації.

2. Визначати склад лікарських засобів.

3. Визначати вміст домішок.

4. Проводити визначення вологи, золи та екстрактивних речовин у лікарських препаратах, передбаченими АНД.

5. Визначати кількісний вміст лікарських препаратів.

Самостійна аудиторна робота

Виконати лабораторні роботи:

Об’єкти аналізу: саліциламід, фтивазид, ніфедипін.

Завдання 1. Навести основні етапи синтезу саліциламіду.

Завдання 2. Проаналізувати постадійний синтез отримання фтивазиду.

Завдання 3. Навести хімічні стадії синтезу ніфедипіну.

Методичні вказівки: в протоколі зазначити латинські назви лікарської речовини, зовнішній вигляд та розчинність, навести методики всіх стадій синтезу даних лікарських речовин, розрахувати вихідні сполуки для синтезу лікарських речовин, навести хімізми основних етапів синтезу даних речовин. Оформити і захистити протокол.

Література:

Основна:

1. Державна Фармакопея України / Державне підприємство «Науково-експертний фармакопейний центр». 1-е вид. – Харків: РІРЕГ, 2001. - С. 398-399, 426-428, 470-471.

2. Державна Фармакопея України України / Державне підприємство «Науково-експертний фармакопейний центр». 1-е вид. Доповнення 1. – Х.: РІРЕГ, 2004. – С. 398-399, 436-439.

3. Державна Фармакопея України України / Державне підприємство «Науково-експертний фармакопейний центр». 1-е вид. Доповнення 2. – Х.: РІРЕГ, 2008. – С. 526-527.

4. Фармацевтичний аналіз: Навч. посіб. для студ. вищ. фармац. навч. закл. ІІІ-ІV рівнів акредитації / П.О. Безуглий., В.О. Грудько, С.Г. Леонова та ін.; За ред. П.О. Безуглого. - Харків, Вид-во НФАУ; Золоті сторінки, 2001. - С. 299-322.

5. Фармацевтична хімія: Навч. посіб. / За загальною редакцією П.О. Безуглого. - Вінниця, Вид-во Нова книга, 2008. - С. 301-305.

6. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия в двух частях: Учеб. для фармац. ин-тов и фак. мед. ин-тов.— Пятигорск, 2003. -С.409-431.

Додаткова:

1. Туркевич М.М. Фармацевтична хімія. — Київ: Вища школа, 1973. - 495 с.

2. Беликов В.Г. Учебное пособие по фармацевтической химии. — М.: Медицина, 1979. - 243 с.

3. Максютина Н.П., Каган Ф.Е., Кириченко Л.А., Митченко Ф.А. Методы анализа лекарств. – К.: Здоров'я, 1984. - 224 с.

4. Максютина Н.П., Каган Ф.Е. и др. Методы идентификации фармацевтических препаратов. – К.: Здоров'я, 1978. - 240 с.

5. Справочник провизора – аналитика. / Под ред. Д.С. Волоха и Н.П. Максютиной. - К.: Здоров'я, 1989. - 200 с.

6. Мелентьева Г.А. Фармацевтическая химия. – В 2-х т. – М.: Медицина, 1976. – Т.І. – 780 с., Т. ІІ. – 827 с.

Тема: Синтез лікарських засобів і дослідження їх якості (синтези кислоти ацетилсаліцилатної, дибазолу, фурациліну).

Актуальність теми: синтез лікарських речовин – складний процес, який нерідко складається із 10-20 стадій і більше. Він включає багато технологічних операцій, основаних на хімічних, фізичних та фізико-хімічних методах. Вихід готової продукції залежить від складності технології та інших факторів.

Навчальні цілі:

Знати:

1. Загальні принципи синтезу лікарських речовин.

2. Синтези кислоти ацетилсаліцилатної, дибазолу, фурациліну.

3. Критерії якості синтезованих лікарських засобів.

4. Цілеспрямований синтез лікарських речовин.

Вміти:

1. Методи синтезу лікарських засобів та дослідження їх якості на конкретних прикладах.

2. Вихідні сполуки для синтезу кислоти ацетилсаліцилатної, дибазолу, фурациліну.

3. Розраховувати вихідні сполуки для синтезу кислоти ацетилсаліцилатної, дибазолу, фурациліну.

Самостійна позааудиторна робота

1. Шляхи синтезу лікарських речовин. Основні напрямки створення лікарських речовин.

2. Загальні принципи синтезу лікарських речовин.

3. Синтез кислоти ацетилсаліцилатної, розрахунок вихідних сполук для синтезу.

4. Синтез дибазолу, розрахунок вихідних сполук для синтезу.

5. Синтез фурациліну, розрахунок вихідних сполук для синтезу.

Контрольні питання

1. Які методи синтезу лікарських засобів та дослідження їх якості на конкретних прикладах?

2. Які вихідні сполуки для синтезу кислоти ацетилсаліцилатної?

3. Які вихідні сполуки для синтезу дибазолу?

4. Які вихідні сполуки для синтезу фурациліну?

5. Як розраховувати вихідні сполуки для синтезу кислоти ацетилсаліцилатної, дибазолу, фурациліну.

Перелік обов’язкових практичних навичок

6. Визначати тотожність лікарських препаратів згідно ДФУ та нормативно-аналітичної документації.

7. Визначати склад лікарських засобів.

8. Визначати вміст домішок.

9. Проводити визначення вологи, золи та екстрактивних речовин у лікарських препаратах, передбаченими АНД.

10. Визначати кількісний вміст лікарських препаратів.

Самостійна аудиторна робота

Виконати лабораторні роботи:

Об’єкти аналізу: кислота ацетилсаліцилатна, дибазол, фурацилін.

Завдання 1. Навести основні етапи синтезу кислота ацетилсаліцилатної.

Завдання 2. Зобразити схематично основні стадії отримання дибазолу.

Завдання 3. Навести хімічні стадії синтезу фурациліну.

Методичні вказівки: в протоколі зазначити латинські назви лікарської речовини, зовнішній вигляд та розчинність, навести методики всіх стадій синтезу даних лікарських речовин, розрахувати вихідні сполуки для синтезу лікарських речовин, навести хімізми основних етапів синтезу даних речовин. Оформити і захистити протокол.

Література:

Основна:

1. Державна Фармакопея України / Державне підприємство «Науково-експертний фармакопейний центр». 1-е вид. – Харків: РІРЕГ, 2001. - С. 398-399, 426-428, 470-471.

2. Державна Фармакопея України України / Державне підприємство «Науково-експертний фармакопейний центр». 1-е вид. Доповнення 1. – Х.: РІРЕГ, 2004. – С. 398-399, 436-439.

3. Державна Фармакопея України України / Державне підприємство «Науково-експертний фармакопейний центр». 1-е вид. Доповнення 2. – Х.: РІРЕГ, 2008. – С. 526-527.

4. Фармацевтичний аналіз: Навч. посіб. для студ. вищ. фармац. навч. закл. ІІІ-ІV рівнів акредитації / П.О. Безуглий., В.О. Грудько, С.Г. Леонова та ін.; За ред. П.О. Безуглого. - Харків, Вид-во НФАУ; Золоті сторінки, 2001. - С. 299-322.

5. Фармацевтична хімія: Навч. посіб. / За загальною редакцією П.О. Безуглого. - Вінниця, Вид-во Нова книга, 2008. - С. 301-305.

6. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия в двух частях: Учеб. для фармац. ин-тов и фак. мед. ин-тов.— Пятигорск, 2003. -С.409-431.