Углеводы

- это органические соединения, состав которых выражается формулой Сn(H₂O)m (n и m ≥ 4) .

Исключение составляет рамноза – С₆Н₁₂О₅ .

Классификация:

все известные углеводы можно подразделить на 2 большие группы - простые и сложные.

1. Простые углеводы – моносахариды (монозы) – являются полигидроксикарбонильными соединениями, не способными при гидролизе образовывать более простые углеводные молекулы. Если моносахариды содержат альдегидную группу, то они относятся к классу альдоз (альдегидоспиртов), если кетонную – к классу кетоз (кетоноспирты). Взависимости от числа углеродных атомов в молекуле моносахаридов различают триозы (С₃), тетрозы (С₄), пентозы (С₅), гексозы (С₆) и т.д.

Наиболее часто в природе встречаются пентозы и гексозы.

2. Сложные углеводы: в зависимости от степени полимеризации их подразделяют на низкомолекулярные – дисахариды, высокомолекулярные – полисахариды. Дисахариды по способности восстанавливать ионы металлов делят на восстанавливающие и невосстанавливающие. Полисахариды в зависимости от состава можно также разделить на 2 группы: гомополисахариды ( построены из моносахаридных остатков одного типа) и гетерополисахариды ( построены из остатков разных моносахаридов).

МОНОСАХАРИДЫ

Каждая молекула моносахарида со­держит несколько гидроксильных групп и одну карбонильную группу. Большинство моносахаридов — бес­цветные кристаллические вещества, прекрасно растворимые в воде. Глюкоза со­держится в растительных и животных организмах, в особенности велико ее содержание в виноградном со­ке ( отсюда и название - виноградный сахар ) , в меде , а также в спелых фруктах и ягодах. Мно­гие моносахариды очень трудно вы­делить из раствора в виде кристаллов, так как они образуют вязкие раство­ры (сиропы), состоящие из различ­ных изомерных форм.

Самый известный моносахарид — виноградный сахар, или глюкоза (от греч. «гликис» — «сладкий»), С₆Н₁₂О₆. Глюкоза принадлежит к клас­су альдегидоспиртов — соединений, содержащих гидроксильные и альде­гидные группы. В молекуле глюкозы пять гидроксильных групп и одна альдегидная.

Общая формула: С_nH_2nO_n

Способы получения глюкозы:

1. В процессе фотосинтеза:

hν, хлорофилл

6СО₂ + 6Н₂О → С₆Н₁₂О₆ + 6О₂

глюкоза

2. Частичное окисление спиртов

СН₂ОН

Н – С – ОН

НО – С – Н

Н – С – ОН + [O]

Н – С – ОН

СН₂ОН

сорбит глюкоза

3. В промышленности глюкоза получают гидролизом крахмала ( в присутствий кислот), а также из древе­сины

Химические свойства:

Строение глюкозы выведено на основе изучения ее химических свойств . Так глюкоза проявляет свойства присущие:

а) спиртам - образует с металлами алкоголяты ( сахараты ) , сложный уксусный эфир , содержащий 5 кис­лотных остатков ( по числу гидроксильных групп ) . Следовательно, глюкоза - многоатомный спирт;

б) альдегидам - с аммиачным раствором оксида серебра она дает реакцию " серебряного зеркала " . Следо­вательно , глюкоза - альдегидоспирт, ее молекула может иметь строение .

Однако не все свойства глюкозы согласуются с ее строением как альдегидоспирта .

Брожение:

1) спиртовое брожение:

f дрожжей

С₆Н₁₂О₆ → 2 С₂Н₅ОН + 2 СО₂ ↑

2) молочнокислое брожение:

f живых клеток

С ₆Н₁₂О₆ → 2 СН₃ – СН - СООН

ОН

3) маслянокислое брожение:

f живых клеток

С₆Н₁₂О₆ → СН₃ – СН₂ – СН₂ – СООН + 2 СО₂ ↑ + 2Н₂ ↑

4) лимоннокислое брожение:

ОН

f живых клеток

С ₆Н₁₂О₆ → СООН – СН₂ – С – СН₂ – СООН + 2 Н₂О

СООН

лимонная кислота