Карбоновые кислоты

- это производные углеводородов, в молекулах которых 1 или несколько атомов водорода замещены на карбоксильную (-ые) группу (-ы) –СООН..

Общая формула: R – (СООН)n

ОДНООСНОВНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ (МОНОКАРБОНОВЫЕ)

- это производные предельных углеводородов - алканов, в которых 1 атом водорода (Н) замещен на карбоксильную группу –СООН.

Общая формула: С_nН_2n+1 СОOH

Гомологический ряд:

Формула	Номенклатура
	Историческая	Заместительная (международная, ИЮПАК)		Название кислотного остатка
НСООН	муравьиная	метановая		формиат
СН3 СООН	уксусная	этановая		ацетат
С2Н5 СООН	пропионовая	пропановая		пропионат
С3Н7 СООН	масляная	бутановая		бутират
С4Н9 СООН	валериановая	пентановая		валерат
С5Н11 СООН	капроновая	гексановая		капронат
С6Н13 СООН	энантовая	гептановая		энантонат
С7Н15 СООН	-	октановая		октанат
С8Н17 СООН	-	нонановая		нонанат
С9Н19 СООН	каприновая	декановая		капринат

Получение:

1. Гидролиз сложных эфиров:

О NaOH,t

+ НОН → СН₃СООН + СН₃ОН

СН₃ – С – О – СН₃ укс.к-та метанол

2. Окисление алканов:

kat,t

2 СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃ + 5О₂ → 4 СН₃СООН + 2 Н₂О

бутан

3. Окисление алкенов:

Н₃РО₄, МоО₃

СН₂=СН₂ + О₂ → СН₃СООН

этилен

4. Окисление альдегидов:

Схема: СН₃СОН + [O] →СН₃СООН

ацетальдегид

Уравнение: СН₃СОН + 2 КМnО₄ + Н₂SО₄ →5 СН₃СООН + 2МnО₄ + К₂SО4 + 3Н₂О

5. Синтез муравьиной кислоты:

p,t

2 СО + 2 NаОН → 2 НСООNа + Н₂SO₄ → 2HCOOH + Na₂SO₄

6. Синтез уксусной кислоты:

t,kat

СО + СН₃ОН → СН₃СООН

Химические свойства:

За счёт Н в группе – СООН:

1. Замещение на атом металла:

2СН₃ СООН + 2Nа → 2 СН₃СООNа + Н₂ ↑ – качественная реакция

ацетат натрия

2. 2СН₃ СООН + Nа₂О → 2 СН₃СООNа + Н₂О

3. СН₃ СООН + NаОН → СН₃СООNа + Н₂О - реакция нейтрализации

За счёт группы – ОН в карбоксильной группе – СООН:

1. СН₃СООН + РСl₃ → 3 СН₃СОСl + Н₃РО₃

ацетилхлорид

t, Р₂О₅

2. 2 СН₃СООН →

уксусный ангидрид

3. Реакция этерификации:

(этиловый эфир уксусной кислоты)

За счёт радикала:

1. Взаимодействие с галогенами (цепная реакция)

Р красный

С Н₃СООН + Сl₂ → H₂C – COOH + HCl

Cl

монохлоруксусная к-та

Cl

Р красный

H₂C - COOH + Cl₂ → HC – COOH +HCl

Cl

дихлоруксусная к-та

Cl

Р красный

HC – COOH + Cl₂ → Cl – C – COOH + HCl

Cl

трихлоруксусная к-та

З а счёт группы – С – :

О

Реакция «серебряного зеркала»

NH₄OH, t

НСООН + Ag₂О → СО₂ ↑ + Н₂О + 2Аg↓

муравьиная

кислота

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

-карбоновые кислоты, образованные от непредельных углеводородов (алкенов, алкинов, алкадиенов).

Примеры непредельных кислот:

Н₂С= СН – СООН – акриловая, пропен-2-овая кислота

Н ₂С= С–СООН– α- метилакриловая,2-метилпропен-2овая к-та

СН₃

Н₃С – СН= СН – СООН – кратоновая, бутен-2-овая кислота

Способы получения:

1. Окисление непредельных спиртов:

Схема реакции

Н₂С=СН – СН₂ – ОН + [O] → Н₂С=СН – СОН + [O] →

аллиловый спирт

→Н₂С=СН – СООН

акриловая кислота

2. Дегидратация оксикислот:

t

Н ₃С – СН – СН₂ – СООН → Н₃С – СН=СН – СООН + Н₂О

кратоновая

ОН

3-оксибутановая кислота

Химические свойства:

Для непредельных карбоновых характерны реакции присоединения по месту кратной связи

1. Гидрирование:

t, Ni, Pt

Н₂С=СН – СООН + Н₂ → Н₃С – СН – СООН

акриловая пропановая

2. Взаимодействие с галогенами:

Н ₂С=СН – СООН + Вr₂ → Н₂С – СН - СООН

акриловая

Вr Вr

2,3 – дибромпропановая

3. Взаимодействие с галогеноводородами

Н₂С=СН – СООН + НВr → H₂C – CH₂ - COOH

акриловая

Br

3- бромпропановая кислота

4. Окисление:

Н₃С – СН=СН – СООН + [O] + Н₂О →

кратоновая

→Н₃С – СН – СН – СООН

ОН ОН

2,3 – диоксибутановая

5. Полимеризация:

t

n Н₂С= СН → ( - СН₂ – СН - )n

СООН СООН

акриловая полиакриловая

6. Для непредельных карбоновых кислот характерны все реакции, протекающие в группе

-СООН.