Теоретические сведения об изучаемом материале.

СПИРТЫ

Спирты - это производные углеводородов, содержащие в молекуле 1 или несколько гидроксильных групп –ОН у насыщенных атомов углерода.

Общая формула: R – (ОН)n

ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ

- это производные предельных углеводородов - алканов, в которых 1 атом водорода (Н) замещен на гидроксильную группу –ОН.

Общая формула: С_nН_2n+1OH

Гомологический ряд:

Формула	Номенклатура
	Историческая	Заместительная (международная, ИЮПАК)		Радикально-функциональная (рациональная)
СН3ОН	карбинол, древесный спирт	метанол		метиловый спирт
С2Н5ОН	винный спирт	этанол		этиловый спирт
С3Н7ОН		пропанол		пропиловый спирт
С4Н9ОН		бутанол		бутиловый спирт
С5Н11ОН		пентанол		пентиловый спирт
С6Н13ОН		гексанол		гексиловый спирт
С7Н15ОН		гептанол		гептиловый спирт
С8Н17ОН		октанол		октиловый спирт
С9Н19ОН		нонанол		нониловый спирт
С10Н21ОН		деканол		дециловый спирт

Правила номенклатуры:

1. Найти самую длинную цепь, содержащую – ОН группу

2. Пронумеровать, начиная от атома углерода (С), к которому присоединена группа – ОН

3. Назвать алкан самой длинной цепи

4. Обозначить группу – ОН окончанием ол

5. Цифрой указать положение группы – ОН.

Получение спиртов:

1. Гидролиз сложных эфиров:

t, H₂SO₄

СН₃ – СОО – С₂Н₅ + Н₂О → С₂Н₅ОН + СН₃СООН

этилацетат эт спирт укс. к-та

2. Брожение :

f дрожжей

С₆Н₁₂О₆ → 2 С₂Н₅ОН + 2СО₂ ↑

глюкоза эт. спирт

3. Из галогенопроизводных:

t

С₂Н₅Сl + NаОН → С₂Н₅ОН + NaCl

хлорэтан

4. Гидратация алкенов:

Н₃РО₄, t=300°С

Н₂С=СН₂ + Н₂О → С₂Н₅ОН

этен

5. Восстановление альдегидов:

Ni

СН₃СОН + Н₂ → С₂Н₅ОН

ацетальдегид

6. Промышленный способ получения спиртов:

250атм,300°С,каt (ZnO,CuO,Cr₂O₃)

СО + Н₂ → СН₃ОН

синтез газ метанол

Химические свойства:

Реакции, доказывающие, что спирты могут реагировать как кислоты:

1. Замещение на атом металла:

– качественная реакция

2С₂Н₅ОН + 2Nа → 2С₂Н₅ОNа+ Н₂↑

этилат натрия

Натрий реагирует с этиловым спиртом не так энергично, как с во­дой, поэтому спирт часто используют в лаборатории для уничтожения остат­ков натрия.

Соли спиртов называются алкоголятами.

2. Замещение на радикал – дегидратация:

Н₂SО₄, t>140°С

С₂Н₅ОН + С₂Н₅ОН → С₂Н₅ – О - С₂Н₅ + Н₂О

диэтиловый эфир

С₂Н₅ОН + Н₂SО₄ → С₂Н₄ + Н₂О + Н₂SО₄

конц.

3. Этерификация ( от лат ether- эфир )

t>140°С

С₂Н₅ОН + НОSО₃Н ↔ Н₃С – СН₂ – О – SО₃Н + Н₂О

этиловый эфир

серной кислоты

Реакции, доказывающие, что спирты могут реагировать как основания:

1. Замещение на атом галогена:

к-та, t

С₂Н₅ОН + НВr → C₂Н₅Вr + Н₂О

бромэтан

2. Отщепление группы ОН:

Н₂SО₄, t=170°С

С₂Н₅ОН → Н₂С=СН₂ + Н₂О

3. Реакции, происходящие в радикале:

Вr

t,к-та, 2СН₃ – СН₂ – ОН + 3Вr₂ → 2 Вr – С – СН₂ОН + 3 НВr

Вr

трибромэтан (нарколан)

4. Качественная реакция на метанол:

СН₃ – СН₂ – ОН + I₂ → CH₃COH + 2HI

йодная

настойка

CH₃COH + 3I₂ → CI₃COH + 3HI

CI₃COH + NaOH → CHI₃ ↓+ HCOONa

водный йодоформ

раствор (осадок жёлтого цвета)

5. Окисление:

первичных спиртов:

С₂Н₅ОН + [O] → СН₃СОН + Н₂О

ацетальдегид

вторичных спиртов:

t

СН₃ – СН – СН₃ + [O] → СН₃ – С – СН₃ + Н₂О

‌

ОН О

ацетон

третичных спиртов:

СН₃

t

СН₃ – С – ОН + [O] → СН₃ – С – СН₃ + НСООН + Н₂О

СН₃ О

ацетон

6. Горение:

t

С₂Н₅ОН + 3О₂ → 2СО₂ ↑ + 3Н₂О