2. Углеводороды
2.1 Основные теоретические положения
Углеводороды алифатического ряда RH отличаются друг от друга различным характером ковалентных связей в молекуле. Предельные углеводороды содержат только ординарные σ- связи, а непредельные углеводороды содержат кроме σ -связей, еще π-связи (двойные или тройные). Электронное строение σ- и π- связей различно, поэтому различна у них реакционная способность.
σ-Связь - ковалентная связь, образованная при перекрывании s-, p- и гибридных АО вдоль оси, соединяющей ядра связываемых атомов.
Алканы
Алканы — углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями и которые соответствуют общей формуле СnН2n+2. В молекулах алканов все атомы углерода находятся в состоянии sр3-гибридизации. Это означает, что все четыре гибридные орбитали атома углерода одинаковы по форме, энергии и направлены в углы равносторонней треугольной пирамиды — тетраэдра. Углы между орбиталями равны 109°28' (рис. ).
Рис.
Все связи в молекулах алканов одинарные. Перекрывание происходит по оси, соединяющей ядра атомов, т. е. это σ -связи. Связи углерод—углерод являются неполярными и плохо поляризуемыми. Длина С—С связи в алканах равна 0,154 нм. Связи С—Н несколько короче. Электронная плотность немного смещена в сторону более электроотрицательного атома углерода, т. е. связь С—Н является слабополярной. Отсутствие в молекулах предельных углеводородов полярных связей приводит к тому, что они плохо растворяются в воде, не вступают во взаимодействие с заряженными частицами (ионами). Наиболее характерными для алканов являются реакции, протекающие с участием свободных радикалов.
Гомологический ряд и изомерия
Гомологи — это вещества, сходные по строению и свойствам и
отличающиеся на одну или более групп СН2. Предельные углеводороды составляют гомологический ряд метана.
Изомерия предельных углеводородов обусловлена простейшим видом структурной изомерии — изомерией углеродного скелета. Алканы, число атомов, углерода в которых больше трёх, имеют изомеры. Число этих изомеров возрастает с огромной скоростью по мере увеличения числа атомов углерода. Для алканов с n = 1..12 число изомеров равно 1, 1, 1, 2, 3, 5, 9, 18, 35, 75, 159, 355
Гомологический ряд алканов (первые 10 членов) |
||
Метан |
CH 4 |
CH4 |
Этан |
CH3—CH3 |
C2H6 |
Пропан |
CH3—CH2—CH 3 |
C3H8 |
н-Бутан |
CH 3—CH2—CH 2—CH 3 |
C4H10 |
н-Пентан |
CH 3—CH 2—CH 2—CH 2—CH 3 |
C5H12 |
н-Гексан |
CH 3—CH 2—CH 2—CH 2—CH 2—CH 3 |
C6H14 |
н-Гептан |
CH 3—CH 2—CH 2—CH 2—CH 2—CH 2—CH 3 |
C7H16 |
н-Октан |
CH 3—CH 2—CH 2—CH 2—CH 2—CH 2—CH 2—CH 3 |
C8H18 |
н-Нонан |
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 |
C9H20 |
н-Декан |
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 |
C10H22 |