Способы получения
Промышленные способы получения ароматических углеводородов основаны на переработке угля и нефти.
При коксовании каменного угля образуется каменноугольная смола, из которой выделяют бензол, толуол, ксилолы, нафталин и другие органические соединения.
Ароматизация нефти (основной состав нефти – алканы и алициклы):
а) дегидроциклизация алканов, содержащих в основной цепи 6 (и более) атомов углерода (см. 1.1.4);
б) дегидрирование циклогексана и его гомологов:
Получение алкилбензолов реакцией алкилирования (см. 1.4.3.1):
При дегидрировании этилбензола получают производное с непредельной боковой цепью - винилбензол (стирол) C6H5-CН=СН2 , который является исходным мономером в крупнотоннажном производстве полистирола
Тримеризация алкинов (см. 1.3.2.1).
Контрольные задания
Напишите уравнения реакций нитрования и сульфирования для следующих углеводородов:
1) |
1-бромбензола |
2) |
бензойной кислоты |
3) |
фенола |
4) |
мета-бромтолуола |
5) |
сульфобензола |
6) |
2-нитронафталина |
7) |
1-метилнафталина |
8) |
бензойного альдегида |
9) |
хлорбензола |
10) |
нитробензола |
11) |
пара-нитротолуола |
12) |
1-пропилнафталина |
13) |
мета-ксилола |
14) |
мета-сульфотолуола |
15) |
пара-нитрохлорбензола |
16) |
этилбензола |
17) |
пара-этилметилбензола |
18) |
орто-нитротолуола |
19) |
орто-диметилбензола |
20) |
орто-нитрофенола |
21) |
1-гидроксинафталина |
22) |
мета-хлор-бензойной кислоты |
23) |
пара-метил-бензойного альдегида |
24) |
мета-диэтилбензола |
25) |
изопропилбензола |
26) |
вторбутилбензола |
Индивидуальные задания
Для следующих соединений напишите уравнения реакций окисления:
1) |
этилбензола |
2) |
пропилбензола |
3) |
2-метилнафталина |
4) |
1-метилнафталина |
5) |
1,4-диметилбензола |
6) |
мета-метилэтилбензола |
7) |
орто-хлортолуола |
8) |
пара-пропилэтилбензола |
9) |
мета-диэтилбензола |
10) |
1-этилнафталина |
11) |
орто-сульфотолуола |
12) |
пара-нитротолуола |
13) |
2-этилнафталина |
14) |
мета-дибутилбензола |
15) |
пара-дипропилбензола |
16) |
мета-диметилбензола |
17) |
пара-диметилбензола |
18) |
орто-метил-этилбензола |
19) |
изопропилбензола |
20) |
3,5-динитротолуола |
21) |
орто-нитро-пропилбензола |
22) |
пара-нитро-пропилбензола |
23) |
орто-сульфо-этилбензола |
24) |
мета-бром-метилбензола |
25) |
пара-хлор-этилбензола |
26) |
мета-хлор-этилбензола |