Простагландины

Это простые липиды, производные линоленовой и арахидоновой кислот. Первоначально были обнаружены в семенной жидкости, но затем найдены в составе практически всех тканей млекопитающих. Они обладают рядом физиологичес­ких и фармакологических свойств, являются мощными биологически активными соединениями (оказывают гормоноподобный эффект). Простагландины расширяют сосуды, ингибируют свертывание крови и выделение желудочного сока, стимулируют работу кишечника, легких и бронхов, активируют синтез гликогена в печени, влияют на нервное возбуждение, на половой цикл у женщин. Их используют для стимулирования родовой деятельности, т.к. простагландины вызывают сокращение гладкой мускулатуры матки.

Простагландин Е

3.1.3. Сложные липиды

Сложные липиды подразделяются на два класса – фосфолипиды и гликолипиды. В состав фосфолипидов обязательно входит остаток фосфорной кислоты, а гликолипиды содержат остатки углеводов.

Фосфолипиды

Фосфолипиды – сложные эфиры многоатомных спиртов с высшими жирными кислотами, содержащие остатки фосфорной кислоты и азотистые основания (аминокислоты, холин, этаноламин и др.)

Глицерофосфолипиды (или фосфоглицериды)

Фосфолипиды – обязательные компоненты растительных и животных тканей. Содержание их в различных культурах: соя – 1,8, хлопчатник и подсолнечник – 1,7, клещевина – 0,3, лен и рожь – 0,6, пшеница – 0,54, кукуруза – 0,9.

Пространственная структура фосфолипидов. В составе молекул фосфолипидов выделяют гидрофобные (липофильные) участки – это радикалы жирных кислот, и гидрофильные группы – остаток фосфорной кислоты (отрицательный заряд) и азотистое основание (положительный заряд) (рис. 10). Таким образом, фосфолипиды относятся к амфифильным соединениям: гидрофобные хвосты стараются попасть в липидную фазу, а гидрофильные группы создают границу раздела между водой и гидрофобной фазой.

Р ис.10 Схема амфифильной структуры фосфолипидов

В масленых растворах фосфолипиды могут присутствовать в виде индивидуальных молекул или сферических мицелл (группа ассоциированных молекул фосфолипидов). Гидрофобные радикалы жирных кислот фосфолипидов образуют внешний слой мицеллы и растворены в гидрофобной фазе, а гидрофильные (полярные) группы образуют внутренний слой.

В водной фазе (в водном растворе) происходит переход гидрофобной структуры фосфолипидного монослоя в гидрофильную: гидрофильный внутренний слой ориентируется на поверхности мицеллы и полярные группы фосфолипидов связываются с молекулами воды (формируется гидратная оболочка), а наружный гидрофобный — концентрируется внутри (в липидной капле) (рис. 11).

Рис. 11 Структура мицелл фосфолипидов в липидной и водной фазах

Фосфолипидный гидрофильный монослой вместе с белками (и углеводами) участвует в формировании липидных капель в цитоплазме клеток, в молоке, а в крови такие липопротеиновые комплексы транспортируют триглицериды, стериды, холестерин, жирорастворимые витамины к органам и тканям (см. структуру и биологическую роль липопротеиновых комплексов в разделе «Липопротеины»).

Фосфолипидный гидрофобный бислой в комплексе с белками участвует в построении мембран клеток и субклеточных структур (органелл: митохондрий, хлоропластов, лизосом, пероксисом, ядра, эндоплазматического ретикулума).

Структура представителей и их биологическая роль

1. Фосфатидная кислота является важным промежуточным соединением в ходе синтеза триацилглицеролов и фосфолипидов.

Фосфатидная кислота

Радикалы жирных кислот находятся в транс-конфигурации. Как правило, гидроксил глицерина в положении 1 этерифицирован насыщенной жирной кислотой, в положении 2 – ненасыщенной, в положении 3 образуется фосфоэфирная связь с фосфорной кислотой. Все фосфоглицериды (глицерофосфолипиды) содержат фосфатидную кислоту и отличаются друг от друга азотистыми основаниями и жирными кислотами.

Фосфатидилглицеролы или кардиолипины

К ардиолипины отличаются друг от друга остатками жирных кислот. Содержатся в хлоропластах и в бактериальных клетках. Они являются главными компонентами фосфолипидов митохондриальных мембран в клетках животных.

Фосфатидилхолины (лецитины)

Фосфатидная кислота Холин

Лецитины широко представлены в клетках различных растений и тканей, они выполняют как структурные, так и метаболические функции в мембранах. Дипальмитиллецитин — очень эффективный поверхностно-активный агент, снижающий поверхностное натяжение и тем самым препятствующий слипанию внутренних поверхностей дыхательных путей в легких. Его отсутствие в легких недоношенных новорожденных приводит к развитию синдрома дыхательной недостаточности.

Фосфатидилэтаноламины (кефалины)

Фосфатидиная кислота Этаноламин

Встречаются во всех внутриклеточных мембранах животных и растительных клеток, а также в составе липопротеинов крови.

Фосфатидилсерин

Серин

Фосфатидилсерины, фосфатидилтреонины (или липоаминокислоты) создают в хлоропластах резерв аминокислот для биосинтеза белка.

Фосфатидальэтаноламины или плазмалогены

В первом положении с гидроксильной группой глицерина простой эфир­ной связью присоединяется высокомолекулярный альдегид в енольной форме. Во втором положении находится ненасыщенная жирная кислота. В некоторых случаях этаноламин замещается холином, серином или инозитолом. На долю этих соединений приходится 10 % фосфолипидов мозга и мышечной ткани.

Лизофосфолипиды (лизолецитин)

Содержат только один остаток жирной кислоты в первом положении. Фосфолипаза А₂ в яде змеи способна гидролизовать сложноэфирную связь во втором положении молекулы лецитина. Образовавшийся лизолецитин вызывает гемолиз (растворение) эритроцитов, что приводит в итоге к летальному исходу.

Фосфатидилинозитолы (фосфатидилинозитол–4,5-дифосфат)

Содержатся в составе мембран растений и животных тканей. Полифосфоинозитфосфатиды обнаружены в головном мозге и участвуют в нервной деятельности. Этими веществами богаты соя, семена подсолнечника, арахиса и др. культур.