Жирные кислоты, входящие в состав восков

Название жирной кислоты	Число атомов углерода	Источник
Пальмитиновая Лигноцериновая Церотиновая Монтановая Мелиссиновая Лацериновая	С16 С24 С26 С28 С30 С32	Пчелиный воск Воск пальмы Пчелиный воск, воск листьев и фруктов Пчелиный воск, воск листьев и фруктов Пчелиный воск, воск листьев и фруктов Пчелиный воск, воск листьев и фруктов

Таблица 10.

Спирты, входящие в состав восков

Название спирта	Формула	Источник
Цетиловый Цериловый Монтановый Мирициловый	СH3—(CH2)14— CH2OH СH3—(CH2)24— CH2OH СH3—(CH2)26— CH2OH СH3—(CH2)28— CH2OH	Спермацет Пчелиный воск Пчелиный воск, воск листьев и фруктов Пчелиный воск, воск листьев и фруктов

Спермацет — воск животного происхождения, добывается из спермацетового масла черепных полостей кашалота. Это пальмитиново–цетиловый эфир. Спермацет – это твердое вещество, его t_пл = 41– 49⁰С.

Пчелиный воск (пальмитиново-мирициловый эфир), t_пл = 62–70⁰С.

Карнаубский воск (пальмы из Бразилии) – церотиново–мирициловый эфир. Желтовато-серого цвета. Защищает растение от потери влаги.

Монтанный воск – выделяют экстракцией при использовании органических растворителей из бурого угля или торфа (t_пл = 72–74⁰С.)

Воски могут содержать примеси свободных жирных кислот, спиртов, углеводородов (могут достигать до 50 %).

Воски очень устойчивы к действию света, окислителей, нагреванию и другим физическим воздействиям, а также хуже гидролизуются, чем жиры. Известны случаи, когда пчелиный воск сохранялся тысячелетиями.

Пищевой ценности не имеют.

Стериды (или стероиды)

Это сложные эфиры высокомолекулярных циклических спиртов (стеролов) и высших жирных кислот. В организме человека лишь 10 % стеролов этерифицировано и находятся в виде стеридов. Соотношение стеролов и стеридов в разных тканях и жидкостях организма различно: печень содержит их поровну, а в желчи содержатся только свободные стеролы. В основе стеролов лежит циклическая группировка – циклопентанпергидрофенантрен или стеран. Стеролы животного происхождения называют зоостеролами, а растительного – фитостеролами.

В настоящее время известно более 60 зоостеролов и почти 140 – фитостеролов. Человеку свойствен один – холестерол. Из высших жирных кислот в составе стеридов обнаружены в основном пальмитиновая, стеариновая и олеиновая кислоты.

Холестерол (холестерин)

Пальмитохолестерид

Холестерин в больших количествах содержится в нервной ткани, надпочечниках, печени. Он входит в состав биологических мембран (т.е. относится к структурным липидам), причем больше его в плазматической (клеточной) мембране, чем в других мембранах — митохондриальной, ядерной, эндоплазматической сети и др. Содержание холестерина в % в продуктах питания: масло сливочное — 0,17–0,21, яйца — 0,57, сыры — 0,28–1,61, мясо — 0,06–0,10 (меньше холестерина содержится в бараньем мясе).

Холестерин является предшественником для синтеза желчных кислот (холевая, дезоксихолевая), стероидных гормонов (кортикостероиды, половые гормоны), витаминов (витамин D₃), стероидных гликозидов, стероидных алкалоидов. Приблизительно 70–80% холестерина в организме человека синтезируется в печени и других тканях, а 20–30% поступает с пищей (подробно биологическую роль холестерина см. тему «Обмен липидов»).

При увеличении содержания стеролов и стеридов в составе липидной части мембран уменьшается проницаемость мембран, возрастает их вязкость, ограничивается их подвижность, ингибируется активность ряда ферментов, встроенных в мембрану. В крови холестерол транспортируется в комплексе с белками (липопротеины плазмы крови).