- •2) Присоединение спиртов
- •3) Присоединение тиолов
- •4) Присоединение воды
- •6) Присоединение гидросульфита (бисульфита) натрия NaHso3 → бисульфитные соединения (кристаллические)
- •III. Реакции с участием атома н при Сα
- •Окисление
- •Диспрпорционирование (реакция Канницаро-Тищенко)
- •Карбоновые кислоты и их производные
- •Реакционные центры карбоновых кислот
- •Химические свойства
- •I. Кислотные свойства
- •Реакции sn у sp2- гибридизованного атома с карбоксильной группы
- •1) Образование сложных эфиров rc00r1
- •2) Образование амидов rcoonh2 и нитрилов rc≡n
- •Образование галогенангидридов rcoHal
- •Образование ангидридов карбоновых кислот (rco)2o
- •III.Реакции по углеводородному радикалу
- •Свойства дикарбоновых кислот
- •2) Декарбоксилирование (- co2)
- •3) Внутримолекулярная дегидратация, сопровождаемая циклизацией
Реакции sn у sp2- гибридизованного атома с карбоксильной группы
1) Образование сложных эфиров rc00r1
O O
⁄⁄ H2SO4 ⁄⁄
CH3 – C + C2H5OH ↔ CH3 – C + H2O
\ \
OH OC2H5
Кислотный гидролиз сложных эфиров обратим
O O
⁄⁄ H2SO4 ⁄⁄
CH3 – C + H2O ↔ CH3 – C + С2H5OН
\ \
OС2Н5 OH
Щелочной гидролиз необратим
O O
⁄⁄ H2O ⁄⁄
CH3 – C + NaOH → CH3 – C + H2O
\ \
OС2Н5 ONa
2) Образование амидов rcoonh2 и нитрилов rc≡n
O O O
⁄⁄ ⁄⁄ t ⁄⁄ t, P2O5
CH3 – C + NH3 → CH3 – C → CH3 – C → CH3 – C ≡ N
\ \ -H2O \ - H2O
OH ONH4 NH2
Амид Нитрил
Гидролиз амидов:
O O
⁄⁄ t ⁄⁄
CH3 – C + HCl + H2O → CH3 – C + NH4Cl
\ \
NH2 OH
O O
⁄⁄ t , H2O ⁄⁄
CH3 – C + NaOH → CH3 – C + NH3
\ \
NH2 ONa
Гидролиз нитрилов
O
t ⁄⁄
CH3 – C ≡ N + 2 H2O → CH3 – C + NH3
\
OH
Образование галогенангидридов rcoHal
O O
⁄⁄ ⁄⁄
CH3 – C + PCl3 → CH3 – C + H3PO3
\ \
OH Cl
O O
⁄⁄ ⁄⁄
CH3 – C + PCl5 → CH3 – C + HCl + POCl3
\ \
OH Cl
O O
⁄⁄ ⁄⁄
CH3 – C + SOCl2 → CH3 – C + SO2 + HCl
\ \
OH Cl
O O
⁄⁄ ⁄⁄
CH3 – C + H2N – NH2 → CH3 – C + HCl
\ \
Cl NH – NH2
Гидразид уксусной кислоты