1. Окисление

О О

∕∕ t ∕⁄

CН₃ – С + 2[Ag(NН₃)₂]OH → СН₃ – С + 3NH₃ + H₂O + 2 Ag↓

\ \

Н ONH₄

О О

∕∕ t ∕⁄

CН₃ – С + Cu(OH)₂ → СН₃ – С + Cu₂O↓ + 2 H₂O

\ \

Н OH

2. Диспрпорционирование (реакция Канницаро-Тищенко)

О О

∕∕ ∕⁄

2C₆Н₅ – С + КОН → С₆Н₅ – С + C₆Н₅ – СН₂ОН

\ \ бензиловый спирт

Н OК

бензоат калия

О О

∕∕ ∕⁄

2Н – С + H₂О → Н – С + CН₃OH

\ \

Н OH

Карбоновые кислоты и их производные

O

⁄⁄

- C

\

OH

Реакционные центры карбоновых кислот

sp² δ-

↓ :О: ← n-основный (НФ) центр

α δ+ ⁄⁄

R → СН → C ← ЭФ центр (карбонильный атом С)

↑ \.. ‌

слабый → Н :О - Н ← ОН-кислотный центр

α-СН кислотный центр X – потенциально-уходящая группа

Химические свойства

I. Кислотные свойства

O O

⁄⁄ ⁄⁄

R – C ↔ R – C + H⁺

\ \

OH O ^–

CH₃COOH < HCOOH < ClCH₂COOH < Cl₂CHCOOH < Cl₃CCOOH

+I(CH₃) I(H) =0 -I (Cl)

Образование солей:

2СН₃СООН + 2Na → 2CH₃COONa + H₂

2СН₃СООН + Na₂O → 2CH₃COONa + H₂O

СН₃СООН + NaOH → CH₃COONa + H₂O

2СН₃СООН + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + H₂O + CO₂