Органическая химия (с комментариями)
Серед наведених пар ізомерів виберіть ізомери положення:
Коментар: Ізомерія положення зумовлена різним положенням однакових функціональних груп або кратних звязків при одному й тому ж вуглецевому скелеті молекули
Диметилкетон та пропаналь є:
А * ізомерами функціональних груп В ізомерами карбонового ланцюга С ізомерами положення D таутомерами Е оптичними ізомерами
Коментар: Вид структурної ізомерії, коли ізомери відрізняються функціональними группами, називають ізомерією функціональних групп
Як
називається наведена сполука:
А*Пропілбутаноат В Пропілпропаноат С Етилбутаноат D Амілбутаноат Е Ізопропілбутаноат
Виберіть
правильну назву альдегіду:
А *2,4-дибром-3-метилпентаналь
В
3-метил-2,4-дибромопентеналь
С
2,4-дибромо-3-метилгексанова кислота
D
2,4-дибромо-3-метилгексаналь
Е
2,4-дибромо-3-метилпентанова кислота
Оберіть ряд, який містить назви однієї сполуки: А *Ацетальдегід, оцтовий альдегід, етаналь В Ацетон, ацетилен, пропанон С Оцтова кислота, метилацетат, етанова кислота. D Толуол,стирол, метилбензол Е Фенол, гідроксибензол, крезол
Коментар:
Виберіть пару речовин, які є ізомерами:
Коментар: Ізомерія скелету зумовлена різною послідовністю звязаних атомів, що утворюють вуглецевий скелет молекули
Выберите химическое название для соединения следующей формулы:
А *4-хлорбутен-1 В 1-хлорбутен-1 С 4-хлорбутен-2 D 1-хлорбутен-2 E 1-хлорбутан
Укажите, какое название соответствует молекуле ванилина:
А* 4-гидрокси-3-метоксибензальдегид B 4-гидрокси-5-метоксибензальдегид С 2-метокси-4-формилфенол D 6-метокси-4-формилфенол E 4-гидрокси-3-метилбензалдьдегид
Вкажіть види ізомери, які властиві алканам:
А * структурна і оптична В ендіольна і геометрична С ізомерія функціональної групи і геометрична D геометрична і положення E просторова і лактам-лактимна
Коментар: Для алканів характерна лише структурна та оптична ізомерія
За будовою вуглецевого скелету всі органічні сполуки поділяються на:
А *Ациклічні та циклічні. В Ароматичні та карбоциклічні. С Гетероциклічні і оксигеновмісні. D Арени та алкени. E Алкани та циклоалкани.
Коментар: всі органічні сполуки поділяються на ациклічні та циклічні
Яка з наведених назв спирту дана за замісниковою номенклатурою IUPAC?
А * Пропанол-2 В Вторинний пропіловий спирт С Ізопропіловий спирт D Диметилкарбінол E 1-метилетанол
Виберіть назву наведеної сполуки:
А *піримідиній гідроген сульфат В піримідиній сульфат С піримідинсульфокислота D піразиній гідроген сульфат Е піридазиній сульфат
У якому з випадків немає відповідності між формулою і назвою?
Яка назва відповідає формулі:
А *Амід нікотинової кислоти В Амід ізонікотинової кислоти С Амід піколінової кислоти D Амід саліцилової кислоти Е Амід антранілової кислоти
Яку назву має тропова кислота за замісниковою номенклатурою?
А *3-гідрокси-2-фенілпропанова кислота В 2-феніл-З-гідроксипропанова кислота С -феніл--оксипропіонова кислота D -феніл-3-гідрокиспропанова кислота Е 3-гідрокси--фенілпропанова кислота
Із зазначених назв виберіть ту, яка відповідає препарату анестезин:
А * Етиловий ефір n-амінобензойної кислоти. В Метиловий ефір n-амінобензойної кислоти. С Пропіловий ефір n-амінобензойної кислоти. D Етилбензоат Е Метилбензоат
Для
якої с приведених нижче сполуки буде
характерна цис-транс ізомерія:
Коментар: Цис-транс-ізомерія можлива коли з кожним з атомів вуглецю при подвійному зв’язку сполучені різні атоми або групи атомів
Молекула якої з наведених сполук містить атом Карбону у стані sp2-гібридизації?
Коментар: при гібридизації однієї s- і двох р-орбіталей утворюються 3 sp2-гібридизовані орбіталі
Вкажіть вид таутомерії, притаманний для піримідинової основи - урацилу:
А * лактам-лактимна В нітро-аци-нітро С кето-енольна D тіон-тіольна Е азольна
Коментар: лактам-лактимна ізомерія – це ізомерія, при якій відбувається швидке зворотнє мігрування протону водню від нітрогену до оксигену та навпаки в гетероциклічних сполуках до встановлення рівноваги між лактимною і лактамною формами.
Яка назва відповідає наведеній сполуці?
А * транс-гексен-3 B цис-гексен-3 С транс-пентен-3 D цис-пентен-3 Е цис-гексен-2
Коментар: якщо групи, що зв'язані з атомами Карбону з подвійним зв'язком, знаходяться супроти одна однієї, то це є транс-ізомером
Для
якої з наведених сполук характерна
оптична ізомерія?
Коментар: оптична ізомерія характера для хіральних, або симетричних атомів Карбону, з яким з'єднані різні функціональні групи
Скільки структурних ізомерів має бутан?
А * два В три С жодного D чотири E п'ять
Укажите вид изомерии, характерный для молекулы хлорпропана (С3Н7Сl)
А *Изомерия положения В Изомерия скелета С Изомерия функциональной группы D Таутомерия Е геометрическая изомерия
Комментарий: изомерия положения обусловлена разным положением одинаковых функциональных групп или кратных связей при одном и том же углеродном скелете молекулы
В наведеній формулі вкажіть третинні атоми Карбону:
А*3,4 В 2,3,4 С 6,7,9 D 4 E 1,5
Коментар:
третинні атоми Карбону мають наступний
вид
К
какому классу органических соединений
можно отнести фруктозу.
А *Многоатомный кетоспирт В Альдегидоспирт С Многоатомный спирт D Спиртокислота Е Альдегидокислота
Коментарий: в состав фруктозы входит 5 гидрокси-групп, а также кетогруппа, что дает основание отнести фруктозу к многоатомным кетоспиртам
Для наведеної сполуки виберіть відповідну назву
А *1,5-Динітронафталін B 1,6-Динітронафталін С 4,8-Динітронафталін D 2,7-Динітронафталін Е 4,9-Динітронафталін
Серед наведених пар сполук виберіть структурні ізомери:
Коментар: Структурні ізомери відрізняються один від одного послідовністю зв'язування атомів у молекулі, та не відрізняються кількістю атомів С
Для какого из приведных соединений возможна геометрическая изомерия:
Коментар: Цис-транс-, або геометрична ізомерія можлива коли з кожним з атомів вуглецю при подвійному зв’язку сполучені різні атоми або групи атомів
Число оптических изомеров определяется по формуле N=2n. Укажите, что обозначает n в формуле?
А *Число асимметрических атомов углерода В Общее число атомов углерода в молекуле С Число гидроксильных групп D Количество заместителей Е Абсолютная величина удельного вращения
Комментарий: число оптических изомеров определяется по формуле N=2n, где n - число асимметрических атомов углерода
Серед наведених речовин вкажіть ізомери карбонового ланцюга:
Коментар: Структурні ізомери відрізняються один від одного послідовністю зв'язування атомів у молекулі, та не відрізняються кількістю атомів С
Для наведеної сполуки виберіть відповідну назву:
А * 1-Етилнафталін В 1-Метилнафталін С 4-Метилнафталін D 8-Етилнафталін E 4-Етилнафталін
Загальна формула алкінів С2Н2n-2. Який клас сполук є ізомерним алкінам?
А * алкадіени В алкени С циклоалкани D одноядерні арени Е багатоядерні арени
Коментар: Структурні ізомери відрізняються один від одного послідовністю зв'язування атомів у молекулі, та не відрізняються кількістю атомів С
Стереоізомери, які є дзеркальним відображенням один одного, мають однакові фізичні і хімічні властивості, називаються:
А * Енантіомери В Епімери С Аномери D Діастереомери Е Мезомери
Коментар: Енантіомерами називаються стереоізомери, які є дзеркальним відображенням один одного, мають однакові фізичні і хімічні властивості
Укажіть назву сполуки згідно з замісниковою номенклатурою ІЮПАК:
А.* 2,3,5-триметилгептадієн-3,4
В. 3,5,6,6-тетраметилгептадієн-3,4
С. 3,5,6,6-триметилгептен-3
D. 2-етил-4,5-диметилгексадієн-2,3
Е. 2-етил-4,5,5-триметилпентадієн-2,3
Яка
з наведених кислот відноситься до
ненасичених монокарбонових
Коментар: Сполука В відноситься до насичених монокарбонових кислот, сполука С відноситься до ненасичених дикарбонових кислот, сполука D відноситься до насичених дикарбонових кислот, сполука Е відноситься до ароматичних карбонових кислот
Выберите правильное название для приведенного альдегида:
А * 2-метилбутен-2-аль В 1-метилбутен-1-аль С 1,2-диметилпропеналь D 2,3-диметилпропеналь Е 2-метилбутен-3-аль
Для олеиновой кислоты характерна:
А* Цис-транс-изомерия В Цикло-оксо таутомерия С Кето-енольная таутомерия D Нитро-аци-нитро таутомерия Е Лактим-лактамная таутомерия
Коментар: Цис-транс-ізомерія можлива коли з кожним з атомів вуглецю при подвійному зв’язку сполучені різні атоми або групи атомів
Для якої з наведених сполук можлива оптична ізомерія?
А * йодфторхлорметан (CHJFCl) В метан (СН4) С хлороформ (СНСlз) D дихлорметан (СН2Сl2) Е тетрахлорметан (ССl4)
Коментар: оптична ізомерія характера для хіральних, або симетричних атомів Карбону, з яким з'єднані різні функціональні групи
Серед наведених формул циклогексану виберіть ту, яка відповідає конформації крісла
Известно, что реакция "серебряного зеркала" является качественной на альдегидную группу. Однако, эта реакция является отличительной и в ряду монокарбоновых кислот. Какая из приведенных кислот взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра?
A. Щавелевая кислота
B. Бензойная кислота
C. Уксусная кислота
D. *Муравьиная кислота
E. Акриловая кислота
Комментарий: Монокарбоновые кислоты, за исключением муравьиной, довольно устойчивы к действию окислителей. Муравьиная кислота легко окисляется KMnO4 и другими окислителями с образованием угольной кислоты, которая разлагается на оксид углерода (IV) и воду
Сложные эфиры можно получить рядом химических реакций. Какая из приведенных реакций называется реакцией этерификации?
A. Взаимодействие солей карбоновых кислот с галоидными алкилами
B. Взаимодействие ангидридов со спиртами
C. Взаимодействие галогенангидридов с алкоксидами
D. Взаимодействие ангидридов с алкоксидами
E. *Взаимодействие спирта и кислоты в присутствии кислотного катализатора
Комментарий: Карбоновые кислоты при нагревании в присутствии кислотного катализатора реагируют со спиртами, образуя сложные эфиры. Реакция получила название реакции этерификации.
Для идентификации первичных, вторичных и третичных аминов используют реакцию, которая основана на образовании различных продуктов при взаимодействии аминов с:
A. Хлорной кислотой
B. Фосфорной кислотой
C. Мышьяковой кислотой
D. Азотной кислотой
E. *Азотистой кислотой
Комментарий: Реакция взаимодействия алкиламинов с азотистой кислотой может быть использована для отличия первичных, вторичных и третичных аминов друг от друга.
Дисахариды представляют собой о-гликозиды. Какой дисахарид не даёт положительной реакции серебряного зеркала?
A. Галактоза
B. Целлобиоза
C. Лактоза
D. *Сахароза
E. Мальтоза
Комментарий: Сахароза относится к невосстанавливающим дисахаридам. Не восстанавливающие дисахариды не дают реакций по альдегидной группе и гликозидному гидроксилу.
Какое из приведенных соединений, относящихся к ОН-кислотам, проявляет наибольшие кислотные свойства?
A. *Фенол
B. Пропанол-2
C. Бутанол-2
D. Метанол
E. Этанол
Комментарии: Фенолы – более сильные ОН-кислоты, чем спирты. Это вызвано тем, что неподеленная пара электронов атома кислорода в молекуле фенола смещена к ядру (+М-эффект ОН-группы), что приводит к образованию частичного положительного заряда δ+ на кислороде и увеличению поляризации связи О-Н по сравнению со спиртами.
Известно, что двухатомные спирты определенного строения образуют с гидроксидом меди (II) гликолят меди – комплексное соединение синего цвета. Какой из приведенных диолов дает эту реакцию?
A. Пропандиол-1,3
B. *Этандиол-1,2
C. Пентандиол-1,5
D. Бутандиол-1,3
E. Бутандиол-1,4
Комментарий: С гидроксидом меди этандиол-1,2 образует комплексное соединение синего цвета
Бензонафтол (β-нафтиловый эфир бензойной кислоты) – антисептическое средство при желудочно-кишечных заболеваниях. Какие продукты образуются при щелочном гидролизе данного эфира?
A. Бензойная кислота и β-нафтолят
B. *Бензоат натрия и β-нафтол
C. Бензиловый спирт и β-нафтолят
D. Бензойная кислота и нафталин
E. Бензоат натрия и нафталин
Комментарий: При щелочном гидролизе бензонафтола образуется бензоат натрия и β-нафтол.
Бензойная кислота – важный компонент в синтезе органических соединений. Какие электронные эффекты карбоксильной группы этой кислоты?
A. +I, -M
B. –I, -M
C. -I
D. *–I, +M
E. +I
Комментарий: Карбоксильная группа проявляет –I, –М-эффекты.
Ацетилен – ненасыщенный углеводород. Какое вещество образуется при гидратации ацетилена по Кучерову?
A. Диэтиловый эфир
B. Виниловый спирт
C. *Уксусный альдегид
D. Этиловый спирт
E. Уксусная кислота
Комментарий: В присутствии солей ртути (ІІ) в качестве катализатора алкины присоединяют воду. При этом из ацетилена образуется уксусный альдегид.
Бромкамфора улучшает сердечную деятельность. Получают её по реакции бромирования камфоры. Какой механизм этой реакции?
A. Нуклеофильное замещение
B. Электрофильное замещение
C. *Радикальное замещение
D. Элиминирование
E. Электрофильное присоединение
Комментарий: Метиленовая группа в α-положении к карбонильной группе проявляет СН-кислотные свойства, взаимодействуя с галогенами по механизму радикального замещения, образуя галогенкамфору
Соединение относится к гетероциклическому ряду, является ароматическим, обладает неприятным запахом, по строению имеет сходство с бензолом. При действии минеральных кислот образует соли. Какое из указанных соединений соответствует приведенной характеристике?
A. Фуран
B. *Пиридин
C. γ-пирон
D. Тиофен
E. Пиррол
Комментарий: Пиридин – бесцветная жидкость с характерным неприятным запахом. По строению пиридин имеет сходство с бензолом
Первичные алифатические и ароматические амины обнаруживают по образованию соединений с характерным неприятным запахом. Какие соединения образуются при нагревании этих аминов с хлороформом в присутствии щелочей в спиртовой среде?
A. Алкиламины
B. *Изонитрилы
C. N-нитрозоамины
D. Ациламины
E. Основания Шифра
Комментарий: При нагревании первичных алкиламинов с хлороформом в присутствии щелочей (NaOH, KOH) в спиртовой среде образуются изонитрилы.
Лактоза – молочный сахар. На какие соединения разлагается лактоза во время гидролиза?
A. Глюкоза и фруктоза
B. *Галактоза и глюкоза
C. Две молекулы глюкозы
D. Манноза и глюкоза
E. Две молекулы галактозы
Комментарий: При кислотном или ферментативном гидролизе лактозы образуется D-глюкоза и D-галактоза.
В основе обнаружения первичных ароматических аминов лежит реакция образования азокрасителя красного цвета. Его получают диазотированием аренамина с последующей конденсацией образовавшейся соли диазония с:
A. Нитробензолом
B. Антраценом
C. *β-нафтолом
D. Пиридином
E. Бензосульфокислотой
Комментарий: Идентификацию первичных ароматических аминов проводят с помощью реакции образования азокрасителя с β-нафтолом, полученное азосоединение имеет красный цвет.
Морфин применяется в медицине как болеутоляющее средство. За счет каких атомных группировок морфин проявляет амфотерные свойства и дает соли со щелочами и кислотами в обычных условиях?
A. Фурановых и изохолиновых
B. *Спиртовых и фенольных
C. Аминных и спиртовых
D. Фенольных и аминных
E. Спиртовых и бензольных
Комментарий: Молекула морфина содержит две гидроксильные группы – фенольную и вторичную спиртовую, которые обладают различными свойствами.
Глюкоза – альдегидоспирт. Какое количество асимметрических атомов углерода имеет ациклическая форма глюкозы?
A. Один
B. Три
C. *Четыре
D. Два
E. Пять
Комментарий: Глюкоза содержит 4 ассиметрических атома углерода в ациклической форме.
Гидратные формы альдегидов (продукты их взаимодействия с водой) существуют только в растворах, и выделить их в свободном виде невозможно. Однако в некоторых случаях они могут быть выделены в свободном виде. Гидратную форму какого из приведенных ниже альдегидов можно выделить?
A. Пропаналя
B. *Формальдегида
C. Трихлоруксусного альдегида
D. Изомасляного альдегида
E. Ацетальдегида
Комментарий: Формальдегид в воде практически полностью гидратирован, ацетальдегид – наполовину, а ацетон почти не взаимодействует с водой
Парафин – смесь твердых углеводородов состава C19H40 – C37H76 – применяется для физиотерапевтического лечения невритов. К какому типу относятся углеводороды, входящие в состав парафина?
A. Алкадиены
B. Алкины
C. Алкены
D. *Алканы
Комментарий: Парафин состоит из смеси твердых алканов с числом углеродных атомов от 19 до 3
Какие из приведенных ниже галогенпроизводных будут взаимодействовать с водным раствором щелочи с образованием спирта?
A. CH3–CCl3
B. CH2=CH–Cl
C. C6H5Cl
D. *CH3CH2Cl
E. CH3–CHCl2
Комментарий: галогениды насыщенных алканов взаимодействуют с водным раствором щелочи с образованием спирта.
Реакцию окисления какого углеводорода используют для получения фталевой кислоты?
A. 1,3-диметилбензола
B. 3-этилтолуола
C. Толуола
D. *1,2-диметилбензола
E. 1,4-диметилбензола
Комментарий: При окислении о-ксилола (1,2-диметилбензола) сначала образуется фталевый ангидрид, который затем в присутствии воды превращается в фталевую кислоту.
Среди перечисленных соединений укажите то, из которого можно получить уксусный альдегид в одну стадию:
A. CH3COOC2H5
B. *CH3CH2OH
C. CH3OH
D. CH3CONH2
E. CH3CH2COOH
Комментарий: Этанол при окислении первоначально образует уксусный альдегид, который может окисляться далее, превращаясь при этом в уксусную кислоту.
Укажите, в присутствии какого из приведенных ниже заместителей реакция замещения в бензольном ядре будет происходить в орто- и пара-положении:
A. –SO3H
B. *–OH
C. – NO2
D. –COOH
Комментарий: Заместители І рода направляют замещение главным образом в орто- и пара-положения. К заместителям І рода относятся: NR2, NHR, NH2, OH, OR, NHCOR, OCOR, SR, F, Cl, Br, I, Alk.
По химическим свойствам дикарбоновые кислоты во многом сходны с монокарбоновыми: однотипно реагируют с различными реагентами с образованием функциональных производных. Однако они по-разному относятся к нагреванию. Какая из ниже приведенных дикарбоновых кислот при нагревании образует циклический ангидрид?
A. Малоновая кислота
B. Фумаровая кислота
C. *Янтарная кислота
D. Щавелевая кислота
E. Терефталевая кислота
Комментарий: Янтарная и глутаровая кислоты при нагревании образует циклические ангидриды
Из приведенного перечня выберите сочетания электронных эффектов, проявляемых гидроксильной группой в молекуле фенола:
A. +M, (I-эффекта нет)
B. *–I, +M
C. +I, +M
D. –I, –M
E. +I, –M
Комментарий: В фенолах кислородный атом гидроксильной группы связан с углеродом ароматической системы и поэтому наряду с отрицательным индуктивным эффектом (-I) имеет место и положительный мезомерный эффект (+М)
Какая из приведенных ниже кислот при нагревании с концентрированной H2SO4 разлагается с выделением СО?
A. CH2=CH–COOH
B. C6H5CH2COOH
C. CH3COOH
D. C6H5COOH
E. *HCOOH
Комментарий: При нагревании с концентрированной серной кислотой муравьиная кислота разлагается с образованием оксида углерода (ІІ) и воды.
Через какую группу происходит присоединение фосфорной кислоты к белкам в фосфопротеинах?
A. SH-группу цистеина
B. NH-группу лизина
C. COO-группу глутамина
D. *OH-группу серина
E. CH-группу метионина
Комментарий: Сложноэфирная связь фосфорного остатка в фосфопротеинах образована через ОН-группу серина и фосфорную кислоту
Углеводы входят в состав нуклеиновых кислот. Укажите, какой тип соединения образуется при взаимодействии моносахаридов со спиртом:
A. Простые эфиры
B. Полуацетали
C. Озазоны
D. *О-гликоны
E. Сложные эфиры
Комментарий: При взаимодействии моносахаридов со спиртом образуются о-гликоны.
Укажите условия, при которых протекает реакция нитрования насыщенных углеводородов (алканов):
A. Конц. HNO3
B. Конц. HNO3 + конц. H2SO4
C. *Разб. HNO3 при пов. tº и пов. Р
D. KNO3 + HCl
E. Разб. HNO3 на холоде
Комментарий: При нагревании алканов с разбавленной азотной кислотой (температура около 140°С и небольшое давление) происходит замещение одного из атомов водорода нитро-группой (реакция Коновалова).
При восстановлении нитробензола в щелочной среде можно отдельно получить любое из приведенных ниже соединений. Какое из этих соединений является конечным продуктом реакции?
A. Азобензол
B. Гидразобензол
C. *Анилин
D. Нитрозобензол
E. Фенилгидроксиламин
Комментарий: Конечным продуктом реакции восстановления нитробензола в щелочной среде является анилин (реакция Зинина)
Барбитуровая кислота лежит в основе некоторых лекарственных препаратов. Производным какого азотсодержащего гетероцикла является барбитуровая кислота?
A. Пиразина
B. Пиридазина
C. Пиридина
D. *Пиримидина
E. Индола
Комментарий: Барбитуровая кислота – производное пиримидина.
В состав белка входят протеиногенные аминокислоты. В каком положении в их структуре обязательно должна быть аминогруппа?
A. δ-положении
B. ε-положении
C. *α-положении
D. β-положении
E. γ-положении
Комментарий: состав белка входят протеиногенные α-аминокислоты.
Камфора – представитель бициклических монотерпенов. В какую из перечисленных ниже реакций камфора не будет вступать?
A. *Реакция эстерификации
B. Взаимодействие с гидроксиламином
C. Бромирование
D. Присоединение цианидной кислоты
E. Восстановление до соответствующего спирта
Комментарий: По химическим свойствам камфора – типичный кетон. Реакция этерификации – это взаимодействие ОН-группы спирта и СООН-группы карбоновой кислоты.
Амины проявляют основные свойства, что можно подтвердить реакцией их взаимодействия с:
A. Уксусным ангидридом
B. Раствором хлороформа в щелочи
C. Ацетальдегидом
D. Йодистым метилом
E. *Хлороводородной кислотой
Комментарий: С кислотами алкиламины образуют соли алкиламмония, что подтверждает основный характер аминов.
Нитробензол является продуктом для получения анилиновых красителей. Укажите ориентирующее влияние нитрогруппы в реакциях электрофильного замещения:
A. Активирующий О-ориентант
B. Дезактивирующий М-ориентант
C. *Активирующий М-ориентант
D. Активирующий О-, П-ориентант
E. Дезактивирующий О-, П-ориентант
Комментарий: Нитрогруппа относится заместителям ІІ рода, при этом вновь входящий заместитель направляется в мета-положение.
Для каких из приведенных ниже циклоалканов характерны реакции присоединения, сопровождающиеся раскрытием цикла?
A. Метилциклопентан
B. Циклодекан
C. *Циклопропан
D. Циклопентан
E. Циклогексан
Комментарий: Соединения, содержащие трех- и четырехчленные циклы (циклопропан, циклобутан), наряду с реакциями замещения вступают также в реакции присоединения, сопровождающиеся раскрытием цикла.
Какое соединение образуется при взаимодействии фталевого ангидрида с фенолом в присутствии концентрированной H2SO4 при нагревании?
A. Соединение не образуется
B. Фениловый эфир бензойной кислоты
C. Дифениловый эфир фталевой кислоты
D. *Фенолфталеин
E. Фениловый эфир фталевой кислоты
Комментарий: При взаимодействии фталевого ангидрида с фенолом в присутствии концентрированной H2SO4 при нагревании образуется фенолфталеин.
Какой продукт образовывается в результате альдольной конденсации уксусного альдегида?
A. γ-оксимасляная кислота
B. Кротоновый альдегид
C. *3-гидроксибутаналь
D. Этилацетат
E. Ацетоуксусный эфир
Комментарий: альдоли – соединения со спиртовыми и альдегидными группами, из уксусного альдегида образуется 3-гидроксибутаналь.
Какое соединение можно синтезировать из бромбензола и бромметана по реакции Вюрца-Фиттинга?
A. О-бромэтилбензол
B. Бромэтилбензол
C. П-диэтилбензол
D. *Метилбензол
E. Этилбензол
Комментарий: Из бромбензола и бромметана по реакции Вюрца-Фиттинга образуется метилбензол.
Пиридин – ароматический гетероцикл со слабыми основными свойствами, вступающий в различные электрофильные и нуклеофильные реакции. Какое соединение образуется при взаимодействии пиридина и SO3?
A. 2-сульфопирин
B. *Пиридинсульфотриоксид
C. 3,5-дисульфопиридин
D. 3-сульфопиридин
E. 4-сульфопиридин
Комментарий: При взаимодействии пиридина и SO3 образуется пиридинсульфотриоксид.
Дисахариды образуются при гидролизе полисахаридов. Какой дисахарид образуется при гидролизе крахмала?
A. Лактоза
B. Целобиоза
C. *Мальтоза
D. Сахароза
E. Пирога лоза
Комментарий: при гидролизе крахмала образуется мальтоза, дальнейший гидролиз которой приводит к D-глюкозе.
Алканы – малоактивные органические соединения. Для них характерны реакции замещения. По какому механизму будет проходить реакция бромирования алканов?
A. Электрофильное замещение
B. Элиминирование
C. Нуклеофильное присоединение
D. *Радикальное замещение
E. Нуклеофильное замещение Комментарий: Бромирование алканов проходит по механизму радикального замещения SR.
В 1880 г. А.М. Бутлеров конденсацией муравьиного альдегида с аммиаком в отношении 6:4 получил соединение, которое до сих пор используется как лекарственный препарат. Как называется это соединение?
A. *Уротропин
B. Формамид
C. Формалин
D. Фторотан
E. Уретан
Комментарий: Препарат гексаметилентетрамин (уротропин) – продукт реакции формальдегида и аммиака.
Какое из приведенных соединений можно идентифицировать с помощью йодоформной пробы?
A. Этилацетат
B. Хлороформ
C. *Этанол
D. Формальдегид
E. Параформ
Комментарий:
Положительную йодоформную пробу имеют
соединения, имеющие в своих молекулах
фрагмент
.
Алкадиенами называют углеводороды алифатического ряда, содержащие две двойные связи. Определите общую формулу гомологического ряда алкадиенов:
A. *CnH2n–2
B. CnH2n
C. CnH2n+2
D. CnH2n–1
E. CnH2n+1
Комментарий: Общая формула алкадиенов CnH2n–2
При бромировании алканов происходит замещение атомов гидрогена бромом. Какой атом гидрогена в изобутане будет замещаться в первую очередь?
A. Все одновременно
B. *Третичный
C. Первичный
D. Третичный и вторичный
E. Вторичный
Комментарий: Замещение водорода на атом галогена в алканах происходит региоселективно (избирательно): в первую очередь, как правило, замещается атом водорода при третичном атоме углерода, затем при вторичном и в последнюю очередь при первичном.
Мелен – алкен состава C30H60. Получен при гидролитическом расщеплении воска. При озонолизе последующим гидролизом один продукт с нормальной цепью атомов углерода. Укажите положение двойной связи.
A. Ен-1
B. *Ен-15
C. Ен-14
D. Ен-10
E. Ен-20
Комментарий: В реакции озонирования озон присоединяется по месту двойной связи. При озонолизе образуются продукты, содержащие карбонильную группу (альдегиды или кетоны), с равным радикальным остатком, следовательно, двойная связь находилась от С15 к С16.
Каким путем можно получить бензол за одну стадию?
A. Окислением толуола
B. Тримеризацией ацетальдегида
C. Гидратацией циклогексана
D. *Тримеризацией ацетилена
E. Обновлением пирана
Комментарий: При нагревании в присутствии комплексных никель органических катализаторов, ацетилен подвергаются циклотримеризации с образованием бензола.
Какой вид таутомерии характерен для ацетоуксусного эфира?
A. Тион-тиольной
B. *Кето-энольной
C. Азольной
D. Лактим-лактальной
E. Нитро-аци-нитро
Комментарий: В спиртовом растворе ацетоуксусный эфир существует в равной смеси, состоящей на 92,5% из кетонной и на 7,5% из енольной формы, следовательно для ацетоуксусного эфира характерна кето-энольная таутомерия.
Соединение состава C7H8O относится к производным ароматических углеводородов, не образует окрашивания с FeCl3, а при окислении образует бензойную кислоту. Что это за соединение?
A. п-Крезол
B. о-Крезол
С. м-Крезол
D. *Бензиловый спирт
Комментарий: Крезолы взаимодействуют с FeCl3 и дают голубую окраску. Спиртовая группа, соединенная с алкильным радикалом в бензольном спирте не реагирует с FeCl3, при окислении образуется бензойная кислота.
Метаболизм салициловой кислоты и ее производных происходит, главным образом, путем конъюгации гидроксильной или карбоксильной групп. Какое соединение вступает в реакцию конъюгации с обеими функциональными группами молекулы салициловой кислоты?
A. Глюкуроновая кислота
B. Ацетильная группа
C. Метильная группа
D. *Глицин
E. Серная кислота
Комментарий: Глицин содержит в своем составе NH2-группу, которая взаимодействует с карбоксильной группой салициловой кислоты, образуя пептидную связь (-NH-CO-), а карбоксильная группа глицина может реагировать с фенольным гидроксилом салициловой кислоты, образуя эфир
Какое соединение образуется в результате нитрирования 1-нитронафталина?
A. 1,4-динитронафталин + 1,8-динитронафталин
B. *1,5-динитронафталин + 1,8-динитронафталин
C. 1,4-динитронафталин + 1,8-динитронафталин
D. 1,2-динитронафталин + 1,5-динитронафталин
E. 1,2-динитронафталин + 1,4-динитронафталин
Комментарий: Если в нафталиновом цикле находится электроноакцепторный заместитель, то замещение происходит преимущественно в положения 5 и 8
В каком из приведенных соединений имеется sp3-гибридизированный атом углерода?
A. *В пропене
B. В 1,3-бутадиене
C. В этене
D. В этине
E. В бензоле
Комментарий: СН2=СН–СН3 ← этот алкильный радикал имеет sp3-гибридизированный атом углерода.
Бромирование фенола используется как качественная реакция на фенол. Какое соединение образуется при взаимодействии фенола с бромной водой?
A. 2,4-дибромфенол
B. 2-бромфенол
C. *2,4,6-трибромфенол
D. 4-бромфенол
E. 3-бромфенол
Комментарий: Фенол легко обесцвечивает бромную воду, причем происходит замещение всех атомов водорода в о- и п-положениях
Какой реагент можно использовать для получения циангидрина ацетона?
A. H2N–NH2
B. *HCN
C. H2N–CH3
D. H2N–NH–C6H5
E. H2N–OH
Комментарий: Синильная (циановодородная) кислота присоединяется к карбонильным соединениям, образуя циангидрины
Какая кислота проявляет наиболее сильные кислотные свойства?
A. Малоновая
B. *Щавелевая
C. Янтарная
D. Уксусная
E. Пропионовая
Комментарий: Значение рКа : Малоновой кислоты = 2,86
Щавелевой кислоты = 1,27
Янтарной кислоты = 4,21
Уксусной кислоты = 4,76
Пропионовой кислоты = 4,87
=> Щавелевая кислота обладает наиболее кислыми свойствами
Это вещество можно получить из карбида кальция: оно обесцвечивает бромную воду, образует металлические производные. Что это за соединение?
A. Этилен
B. *Ацетилен
C. Этан
D. Оренол
E. Анилин
Комментарий: Из карбида кальция получают ацетилен.
К какому классу органических соединений относится новокаин?
A
.
Ангидриды
B. Простые эфиры
C. Гидразины
D. Амиды
E. *Сложные эфиры
Комментарий:
группировка
характерна для сложно эфирной связи.
Составной частью танина является галловая кислота. К каким кислотам она относится?
A. Альдегидокислоты
B. Кетонокислоты
C. Аминокислоты
D. *Фенолокислоты
E. Спиртокислоты Комментарий: Галловая кислота – представитель фенолокислот
Выберите наиболее правильное название продукта полного гидрирования тиофена.
A. *2,3,4,5-тетрагидротиофен
B. 1,2,3,4,5-пентагидротиофен
C. 2,3-дигидротиофен
D. 3,4-дигидротиофен
E. 1,2-дигидротиофен
Комментарий: В процессе восстановления тиофена образуется тетрагидротиофен.
Конечным продуктом распада белков в организме является мочевина. К какому классу органических соединений она относится?
A
.
Сложные эфиры
B. Ангидриды
C. *Амиды
D. Аминокислоты
E. Кетоны
Комментарий: Мочевина – карбамид, или диамид угольной кислоты
Определите, в какие положения направляются заместители в молекуле фенола и как влияет гидроксильная группа на реакционную способность бензольного ядра:
A. В мета-положение; уменьшает реакционную способность
B. В орто-, мета-, пара-положение; увеличивает реакционную способность
C. В орто- и пара-положения; уменьшает реакционную способность
D. В мета-положение; увеличивает реакционную способность
E. *В орто- и пара-положения; увеличивает реакционную способность
Комментарий: Гидроксильная группа очень сильно активирует бензольное кольцо по отношению к реакциям электрофильного замещения SE и направляет заместители в о- и п-положения.
К
амфора
относится к бициклическим терпенам.
Укажите реагент, с помощью которого
можно подтвердить наличие кетонной
группы в молекуле камфоры:
A. *C6H5NHNH2
B. Бромная вода
C. HNO3
D. [Ag(NH3)2]OH
E. Раствор KMnO4
Комментарий: Для камфоры как для типичного кетона, характерна реакция образования фенилгидразонов.
Муравьиная кислота, в отличии от других карбоновых кислот, имеет особые химические свойства. С помощью какого из приведенных реагентов это можно подтвердить?
A
.
NaOH
B. Бромная вода
C. AlCl3
D. *Аммиачный раствор Ag2O
E. CH3OH
Комментарий: Монокарбоновые кислоты, за исключением муравьиной, довольно устойчивы к действию окислителей. Муравьиная кислота легко окисляется KMnO4 и другими окислителями с образованием угольной илосты, которая разлагается на оксид углерода (IV) и воду.
К
акое
из приведенных соединений при щелочном
гидролизе образует пропионовый альдегид?
A. CH3–CH2–CH2–Cl
B. CH3–CH2–CH2–OH
C. CH3–CH2–CH2–NO2
D. *CH3–CH2–CHCl2
E. CH3–CH2–CH2–NH2
Комментарий: При щелочном гидролизе дигалогеналканов с атомами галогена у первичного атома углерода образуются альдегиды.
При взаимодействии пропана с бромом получается 2-бромпропан. По какому механизму проходит эта реакция?
A
.
Электрофильного присоединения (AE)
B. Электрофильного замещения (SE)
C. Нуклеофильного замещения (SN)
D. Элиминирования (Е)
E. *Радикального замещения (SR)
Комментарий: Химические превращения алканов чаще сопровождаются гомолитическим расщеплением связей С-Н с последующим замещением атома водорода другими атомами или группами, т.е. для них характерны реакции замещения, происходящие по радикальному механизму (SR)
Какое из приведенных высказываний дает правильное определение понятию "изомеры"? Изомерами называют вещества:
A. С разными молекулярными формулами, разным химическим строением и свойствами
B. С одинаковым качественным и количественным составом, свойствами но различным строением
C. *Одинаковым качественным и количественным составом, но разным строением и разными свойствами
D. С разным качественным и количественным составом, одинаковым строением, но различными свойствами
E. С одинаковой молекулярной формулой и химическим строением, но разными свойствами
Комментарий: Изомеры – это соединения, одинаковые по качественному и количественному составу и молекулярной массе, но различающихся порядком связывания атомов в молекуле или расположением их в пространстве, а вследствие этого имеющих различные физические и химические свойства.
Какое из приведенных ниже веществ будет обесцвечивать бромную воду?
A. *CH2=CH–CH3
B. CH4
C. CH3–CH3
D. CH3–CH2–CH3
E. CH3–CH2–Cl
Комментарий: Обесцвечивание бромной воды - качественная реакция на наличие двойной связи в органических соединениях (в частности, для алкенов).
Общее количество стереоизомеров в молекуле, содержащей несколько асимметрических атомов углерода, рассчитывается по формуле N=2n. Определите число пространственных изомеров для хлоряблочной кислоты.
HOOC–CHOH–CHCl–COOH
A. Три
B. Восемь
C. Шесть
D. *Четыре
E. Два
Комментарий: Количество ассиметрических атомов в яблочной кислоте равняется двум, подставляя в формулу N=2n, получаем N=22=4.
Анестезин – препарат местно-анастезирующего действия. Он представляет собой эфир:
A. Салициловой кислоты
B. *n-аминобензойной кислоты
C. Метанидионовой кислоты
D. Сульфаниловой кислоты
E. Антраниловой кислоты
Выберите общую реакцию, с помощью которой можно обнаружить аминогруппу в следующих соединениях:
A. Ацилирование
B. Диазотирование
C. Образование азокрасителя
D. Алкилирование
E. *Изонитрильная проба
Комментарий: Первичные алифатические и ароматические амины можно обнаружить с помощью изонитрильной реакции по характерному неприятному запаху образующихся изонитрилов
С какими из приведенных реагентов ацетоуксусный эфир будет реагировать в кетонной форме:
A. *NH2OH
B. C2H5OH
C. Бромная вода
D. FeCl3
E. H2SO4
Комментарий: Для кетонной группы характерна конденсация с гидроксиламином с образованием кетоксимов
Д
ля
пиридина характерны реакции электрофильного
(SE) и нуклеофильного (SN) замещения. Низкая
реакционная способность пиридина в
реакциях SE обусловлена:
A. Размером цикла
B. Гибридизацией атомов углерода
C. *Электроноакцепторными свойствами атома азота
D. Ароматическим характером пиридинового ядра
E. Основными свойствами
Комментарий: Низкая реакционная способность пиридинового цика в реакциях электрофильного замещения и ориентация замещения в бета-положение обусловлена электроноакцепторными свойствами атома азота, который, снижая электронную плотность на всех атомах углерода цикла, в меньшей степени оказывает влияние на бета-положение, что и предопределяет место атаки электрофильным реагентом.
Наличие енольной формы ацетоуксусного эфира можно определить с помощью:
A
.
HBr
B. NaOH
C. *FeCl3
D. CuSO4
E. NaCl
Комментарий: В фенольной форме ацетоуксусный эфир дает фиолетовое окрашивание с хлоридом железа (ІІІ)
Д
ля
приведенного соединения выберите
правильное название:
A. 2-этил-3-метилпентен-2
B. Диметилдиэтилэтилен
C. *3,4-диметилгексен-3
D. Изооктен
E. 2-метил-3-этилпентен-2
Производным какого гетероциклического соединения является барбитуровая кислота:
A. Пиразина
B. Пиридина
C. Пиперазина
D. *Пиримидина
E. Пиридазина
Комментарий: Химическое название барбитуровой кислоты – 2,4,6-тригидроксипиримидин
В каких условиях происходит реакция окисления толуола до бензойной кислоты?
A. При комнатной температуре
B. *Кипячения с KMnO4
C. Нагревания с H2SO4
D. Нагревания с NaOH
E. Кипячение толуола на воздухе
Комментарий: Алкилбензолы при действии сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.) подвергаются окислению боковые цепи.
П
ри
проведении реакции нитрования анилина
его предварительно ацилируют с целью
защиты аминогруппы от процессов
окисления. Какой из нижеперечисленных
реагентов при этом используют?
A. *(CH3CO)2O
B. CHCl3 + NaOH
C. HNO2
D. C2H5Cl
E. CH3CHO
Комментарий: При действии на первичные и вторичные ариламины ангидридов карбоновых кислот атомы водорода при азоте замещаются на ацильные остатки. N-ацильные производные анилина и его гомологов называют анилидами.
Сульфаниламиды применяются как антимикробные препараты. Производными какой кислоты они являются?
А
.
В.
С.
D.
E.
*
Комментарий: Сульфаниловая кислота является родоначальником сульфаниламидных препаратов.
Укажите, какой продукт образуется при нитровании нитробензола?
A.
B.
C.
D.
E.
*
Комментарий: Нитрогруппа относится к заместителям ІІ рода, при этом вновь входящий заместитель направляется преимущественно в мета-положение.
Салициловая кислота относится к фенолокислотам. Доказать наличие фенольного гидроксила можно реакцией с:
A
.
CH3COOH (лед.)
B. *FeCl3
C. NaOH
D. H2SO4
E. CH3OH (Н+)
Комментарий: Фенолокислоты образуют с хлоридом железа (III) фиолетовое окрашивание.
Какой реагент позволяет отличить олеиновую кислоту CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH от стеариновой CH3(CH2)16COOH?
A. NH3
B. NaOH
C. Этилацетат
D. *Бромная вода
E. NaHCO3
Комментарий: Обесцвечивание бромной воды - качественная реакция на наличие двойной связи в органических соединениях.
Для ацетоуксусного эфира характерна:
A. Азольная таутометрия
B. Цикло-оксо таутометрия
C. *Кето-енольная таутометрия
D. Лактим-лактамная таутометрия
E. Нитро-аци-нитро таутомерия
Комментарий: В спиртовом растворе ацетоуксусный эфир существует в равной смеси, состоящей на 92,5% из кетонной и на 7,5% из енольной формы, следовательно для ацетоуксусного эфира характерна кето-энольная таутомерия.
Реакции нитрования, сульфирования алкилирования, ацилирования для ароматических углеводородов протекают по механизму:
A. Нуклеофильного присоединения (AN)
B. Свободно-радикального замещения (SR)
C. Нуклеофильного замещения (SN)
D. Элиминирования (Е)
E. *Электрофильного замещения(SE)
Комментарий: Арены, в отличие от ненасыщенных соединений, при взаимодействии с электрофильными реагентами более склонны к реакциям замещения, а не присоединения, поскольку при этом сохраняется их ароматическая система. Эти реакции носят название реакций электрофильного замещения (SR)
Муравьиную кислоту от уксусной можно отличить при помощи:
A. Ca(OH)2
B. NaHCO3
C. CuSO4
D. NaOH
E. *[Ag(NH3)2]OH
Комментарий: реакция "серебряного зеркала" является качественной на альдегидную группу. Однако, эта реакция является отличительной и в ряду монокарбоновых кислот: с аммиачным раствором гидроксида серебра реагирует муравьиная кислота
Д
ля
данного соединения выберите правильное
название:
A. *6-нитропурин
B. 4-аминопурин
C. 6-аминопурин
D. 2-аминопурин
E. 8-аминопурин
Комментарий:
Выберите соединение, которое содержит асимметричный атом углерода:
A.
B.
C.
*
D.
E. CH3–CH2–CH2–CH2–NH2
Комментарий: Для ассиметрических атомов углерода характерны 4 различных вида заместителя у углеродного атома
В
результате внутримолекулярной
дегидратации пентанола-2 образуется:
A. *Пентин-2
B. Пентин-1
C. Пентен-2
D. Пентен-1
E. Пентанон-2
Комментарий: В результате внутримолекулярной дегидратации по месту отщепления гидроксил-группы образуется двойная связь.
α, β и γ-аминокислоты по-разному относятся к нагреванию. При нагревании какой из приведенных кислот образуется акриловая кислота CH2=CH–COOH?
A.
B.
C.
D.
*
E.
Комментарий: бета-аминокислоты при нагревании отщепляют молекулу аммиака, образуя, альфа-, бета-ненасыщенные кислоты
А
том
азота в молекуле пиридина проявляет
электроноакцепторные свойства, укажите
продукт реакции бромирования пиридина:
A.
B.
*
C.
D.
E.
Комментарий: При бромировании пиридина бромом в олеуме (жесткие условия) электрофильный заместитель направляется в бета-положение цикла.
К
акое
органическое соединение образуется
при нагревании бромэтана с водным
раствором гидроксида калия?
A. CH3–CH2–O–CH2–CH3
B. CH3–CH2–O–K+
C.
D. *CH3–CH2–OH
E. CH3–CH3
Комментарий: В процессе гидролиза галогеналканов в присутствии водных растворов щелочей образуются соответствующие им спирты.
Какая из приведенных реакций ведет к образованию салициловой кислоты?
A.
B.
C.
*
D.
E.
Комментарий: Получение салициловой кислоты происходит по методу Кольбе, усовершенствованном Шмидтом: взаимодействие твердого натрий фенолята и оксида углерода (IV).
У
кажите
продукт реакции дегидратации
γ-гидроксимасляной кислоты:
A. CH2=CH–CH2–COOH
B.
*
C.
D.
E.
Комментарий: гамма-гидроксикислоты уже при комнатной температуре или незначительном нагревании претерпевают внутри молекулярную дегидратацию с образованием циклических сложных эфиров – лактонов.
Какое из приведенных соединений принадлежит к первичным аминам?
A.
B.
C. C6H5–NH–C2H5
D. *C3H7–NH2
E. (C2H5)3N
Комментарий: Первичные амины имеют вид R–NH2, где R=Alk-, Ar-, Het-.
Укажите продукт приведенной реакции:
CH3–C≡CH + 2HCl → ?
A. 1,1-дихлорпропен
B. *2,2-дихлорпропан
C. 1,2-дихлорпропен
D. 1,3-дихлорпропин
E. 1,1-дихлорпропан
Комментарий: Алкины могут присоединять одну или две молекулы галогеноводорода (HCl, HBr) с образованием соответственно моногалогензамещенных алкенов или геминальных дигалогеналканов (оба атома галогена находятся при одном атоме углеводорода).
Какой реакцией можно доказать наличие карбоксильной группы в молекуле ацетилсалициловой кислоты?
A.
B.
C.
*
D.
E.
Комментарий: При взаимодействии карбоксильной группы с раствором натрия гидрокарбоната (в отличие от спиртов и фенолов), выделяется оксид углерода (IV)
Салициловая кислота относится к фенолкислотам. Доказать наличие фенольного гидроксила можно реакцией с:
A. *FeCl3
B. CH3OH (H+)
C. CH3COOH (лед.)
D. NaOH
E. H2SO4 (к.)
Комментарий: Реакция идентификации фенольного гидроксила заключается в образовании комплексных соединений с солями железа (ІІІ). Видимый эффект реакции – сине-фиолетовое окрашивание раствора.
К
акому
названию отвечает приведенная формула?
A. Бензотиазол
B. Пиразинопиримидин
C. *Бензо [b] пиридин
D. Бензо [b] пирон-4
E. Имидазопиримидин
Комментарий: данная структурная формула отвечает названию бензо [b] пиридин, представляет собой конденсированную гетероциклическую систему, состоящую из пиридинового и бензольного колец.
К какому классу органических соединений можно отнести продукт полного ацетилирования глицерина?
A. *Сложный эфир
B. Простой эфир
C. Кетон
D. Ацеталь
E. Фенол
Комментарий: При ацетилировании глицерина образуется сложный эфир глицерина.
В
ыберите
реагент для получения гидразида уксусной
кислоты из этилацетата:
A. C6H5NH2
B. *H2N–NH2
C. NH3
D. H2N–CH3
E. C6H5NHNH2
Комментарий: При действии на сложные эфиры гидразинов (H2N–NH2) образуются гидразиды.
Какое соединение необходимо ввести в реакцию с фенолом для получения фенолфталеина:
A
.
Терефталевая кислота
B. Фталевая кислота
C. Изофталевая кислота
D. *Фталевый ангидрид
E. Фталимид
Комментарий: Фенолфталеин – продукт взаимодействия фталевого ангидрида с фенолом
Дисахариды делятся на восстанавливающие и невосстанавливающие. С помощью какого реагента можно отличить мальтозу от сахарозы?
A. H2SO4
B. *[Ag(NH3)2]OH
C. K2CO3
D. NaOH
E. CH3COOH
Комментарий: Сахароза относится к невосстанавливающим дисахаридам. Невосстанавливающие дисахариды не дают реакций по альдегидной группе реакцию «серебрянного зеркала».
Как называется альдегид следующего строения:
A. 1,2-диметилпентаналь
B. 2-метил-3-пропилбутаналь
C. 3-метилгексаналь
D. 2,3-диметилгексеналь
E. *2,3-диметилгексаналь
Определите, какое соединение вступило в реакцию с гидроксидом натрия, если образовался никотинат натрия:
A.
B.
C.
D.
*
E.
Комментарий: Никотиновая кислота (пиридин-3-карбоновая кислота) имеет следующую структуру:
По заместительной номенклатуре IUPAC никотиновая кислота называется:
A
.
Пиридин-2-карбоновая кислота
B. Пиридин-4-карбоновая кислота
C. 2-карбоксипиридин
D. *Пиридин-3-карбоновая кислота
E. 3-карбоксипиридин
Какое соединение образуется в результате следующей реакции:
A.
B.
C.
D.
*
E.
Комментарий: В результате реакции бензола с пропеном в присутствии катализаторов образуется кумол (изопропилбензол)
Какая из приведенных реакций является способом получения этана по реакции Вюрца?
A.
CH≡CH + 2H2
H3C–CH3
B.
*2CH3Br + 2Na
H3C–CH3 + 2NaBr
C. CH3–CH2–I + HI → CH3–CH3 + I2
D.
CH3–CH2–COONa + NaOH
CH3–CH3 + Na2CO3
E.
CH2=CH2 + H2
CH3–CH3
Комментарий: Реакция взаимодействия галогеналканов с металлическим натрием, называется реакцией Вюрца
Какое из приведенных гетероциклических соединений обладает ацидофобными свойствами?
A
.
Пиримидин
B. Пиридин
C
.
Пиразол
D. Имидазол
E
.
*Пиррол
К
омментарий:
В присутствии сильных минеральных
кислот пир рол и фуран осмоляются,
образуя полимерные продукты темного
цвета. Это свойство получило название
ацидофобность
Укажите продукты взаимодействия толуола с хлором при данных условиях:
A.
*
B.
C.
D.
E.
Комментарий: В ходе взаимодействия гомологов бензола с галогенами в условиях свободнорадикального замещения на атом галогена замещается как правило, атом водорода при альфа-углероде алкильного радикала. Бензольное кольцо в данных условиях не галогенируется.
О
пределите,
какие два соединения вступили в реакцию,
если в результате образовались нитробензол
и вода:
A. C6H6 + HNO3 (к.) →
B. C6H5OH + NaNO2 →
C. C6H5NH2 + HNO3 →
D. C6H5Cl + KNO2→
E. C6H6 + HNO2→
Комментарий: Нитробензол получают в ходе реакции бензола с концентрированной азотной кислотой или смесь концентрированных азотной и серной кислот (нитрирующая смесь).
С помощью какого реагента можно отличить глицерин от этанола?
A. SOCl2
B. HNO3 (конц.), в присутствии H2SO4 (конц.)
C. PCl5
D. *Cu(OH)2
E. PCl3
Комментарий: Глицерин при взаимодействии с гидроксидом меди (ІІ) окрашивает раствор в сине-голубой цвет. Этанол с гидроксидом меди не взаимодействуют.
Определите тип приведенной реакции:
C2H4 + Br2 → C2H4Br2
A. Элиминирование
B. Разложение
C. Обмен
D. *Присоединение
E. Замещение
Комментарий: Для алкенов при взаимодействии с галогенами характерна реакция электрофильного присоединения.
С помощью какого реагента можно доказать наличие альдегидной группы в молекуле фурфурола?
A. *Ag(NH3)2OH
B. (CH3CO)2O
C. NaOH
D. AgNO2
E. NH3
Комментарий: Для подтверждения наличия альдегидной группы используют реакцию «серебрянного зеркала».
К
акие
атомы углерода в приведенном соединении
находятся во втором валентном состоянии
(sp2-гибридизации)?
A. 5 и 6
B. 3 и 4
C. 2 и 3
D. *1 и 2
E. 1 и 3
Комментарий: В sp2-гибридизации находятся атомы углерода, которые связаны двойной связью.
Какое соединение образуется при восстановлении метилэтилкетона?
A. Изобутиловый спирт
B. Пропанол-2
C. Бутанол-1
D. трет-Бутиловый спирт
E.* втор-Бутиловый спирт
Комментарий: Реакцию восстановления кетонов используют для получения вторичных спиртов. Углеродная цепь метилэтилкетона состоит из 4х атомов, т.е. получится вторичный бутиловый спирт.
Укажите соединение, образующееся при взаимодействии молочной кислоты с избытком SOCl2:
Комментарий: При действии на гидроксикислоты галогенирующих реагентов (PCl5, SOCl2 и др.) образуются галогенангидриды галогенкарбоновых кислот.
Назовите продукт сложноэфирной конденсации ацетальдегида (реакции Тищенко):
A. Ацетоуксусный альдегид
B. Малоновая кислота
C. Кротоновый альдегид
D. Ацетон
E. *Этилацетат
Комментарий: В результате сложноэфирной конденсации ацетальдегида (реакция Тищенка) образуется сложный эфир - этилацетат
Приведенная реакция называется реакцией:
A. Перегруппирования
B. Присоединения
C. Эстерификации
D.*Ацилирования
E. Отщепления
Комментарий: Реакция взаимодействия фенольного гидроксила с уксусным ангидридом называется ацилированием.
Трифенилметан относят к:
A. Многоядерным аренам с конденсированными бензольными
B. Алкенами
C. Одноядерным аренам
D. Алканам
E.* Многоядерным аренам с изолированными бензольными циклами
Комментарий: многоядерным аренам с изолированными циклами относят углеводороды, содержащие два или более бензольных кольца, соединенных между собой либо сигма-связью, либо через углеродную цепь.
С
помощью какого реагента можно различить
следующую пару соединений?
A. HCN
B. NaHSO4
C. H2N - OH
D.* Реактив Феллинга
E. NH2 – NHC6H5
Комментарий: Альдегиды и кетоны по-разному относятся к действию окислителей. Альдегиды легко окисляются при действии реактивом Толленса (аммиачный раствор нитрата серебра) и реактива Феллинга (раствор сульфата меди со щелочным раствором натрий калиевой соли виннокаменной кислоты)
Укажите тип связи, образующейся между комплиментарными основаниями:
A. Ковалентная связь
B.* Водородная связь
C. Ионная связь
D. Ковалентная σ-связь
E. Семиполярная связь
Комментарий: Между пуриновыми и пиримидиновыми основаниями образуется водородная связь.
Определите, какое из приведенных циклических соединений относится к карбоциклическим:
A.* Гексан
B. Фуран
C. Бензол
D. Пиридин
E. Тетрагидрофуран
Комментарий: Гексан относится к карбоциклическим соединениям.
Укажите, в присутствии какого из заместителей Х бромирование протекает с образованием трибромпроизводного?
A. X = SO3H
B. X = COOH
C. X = NO2
D. X = CHO
E.* X = OH
Комментарий: Гидроксильная группа, будучи ориентантом І рода, направляет последующие заместители в орто- и пара-положения.
Для какого из приведенных ниже циклоалканов характерны реакции присоединения, сопровождающиеся раскрытием цикла:
A.* Циклопропан
B. Циклогексан
C. Циклодекан
D. Метилциклопентан
E. Циклопентан
Комментарий: Из-за большого углового и торсионного напряжений трехчленный цикл и, в меньшей степени, четырехчленный являются неустойчивыми. Поэтому соединения, содержащие трех- и четырехчленные циклы, наряду с реакциях замещения вступают также в реакции присоединения, сопровождающиеся раскрытием цикла.
Алкадиенами называют углеводороды алифатичекого ряда, содержащие две двойные связи. Выберите общую формулу гомологического ряда алкадиенов:
A. CnH2n+2
B. CnH2n+1
C. CnH2n-1
D.* CnH2n-2
E. CnH2n
Комментарий: Общая формула алкадиенов - CnH2n-2
Среди приведенных соединений укажите соль диазония:
Комментарий:
соли диазония имеют вид
Какая из приведенных реакций является реакцией присоединения?
Комментарий: Для алкенов характерны реакции присоединения с галогенами.
Выберите общую реакцию, с помощью которой можно обнаружить аминогруппу в следующих соединениях:
и
A. Диазотирование
B.* Образование азокрасителя
C. Изонитрильная проба
D. Ацилирование
E. Алкилирование
Комментарий: Наличие аминогруппы можно подтвердить реакцией образования азокрасителя
Для получения этера фенола на феноксид натрия нужно подействовать:
A. CH3C≡N
B. CH3OH
C. CH3NH2
D. CH4
E.* CH3Cl
По заместительной номенклатуре IUPAC данное соединение имеет название:
A.* 1,2,3-Пропантриол
B. 1,2-Пропандиол
C. 1-Пропанол
D. 2-Пропанол
E. 1-Пропантриол
Комментарий: Химическое название глицерина - 1,2,3-пропантриол
С каким из приведенных реагентов реакция пировиноградной кислоты протекает по кетонной группе:
А. СН3ОН (H+)
B. *HCN
C. FeCl3
D. NaOH
E. SOCl2
Комментарий: Для кетонов характерна реакция электрофильного присоединения с синильной кислотой, в результате которой образуются альфа-гидроксинитрилы.
Укажите продукт взаимодействия уксусного альдегида с этиловым спиртом:
δ+
δ–
δ– δ+
A.
B.
C.
D.
E.
*
Комментарий: При взаимодействии альдегидов со спиртами образуются полуацетали.
Реакция превращения толуола в бензойную кислоту происходит в условиях:
A. Действия гидроген пероксида при комнатной температуре
B. Нагревание с сульфатной кислотой
C. Кипячении на воздухе
D. Действия натрий гидроксида при комнатной температуре
E. *Окисление калий перманганатом
Комментарий: Алкилбензолы при действии сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.) подвергаются окислению боковые цепи.
Какое соединение образуется при нагревании анилина с концентрированной серной кислотой?
A.
B.
C.
D.
E.
Бромирование какого из приведенных соединений будет протекать с наибольшей скоростью?
A.
B.
C.
*
D.
E.
Комментарий: Трибромпроизводное фенола выпадает в осадок.
Какое из приведенных веществ при добавлении раствора FeCl3 даёт тёмно-фиолетовую окраску?
A.
*
B.
C.
D.
E.
Комментарий: Салициловая кислота при взаимодействии с хлоридом железа (ІІІ) дает сине-фиолетовое окрашивание.
При каком атоме углерода находится гликозидный (полуацетальный) гидроксил в молекуле α-D-глюкозопиранозы?
A. C2
B. *C1
С. С4
D. C3
E. C6
Комментарий: От полуацетального гидроксила нумеруется углеродная цепь в пиранозных и фуранозных циклах.
Среди приведенных соединений укажите сукцинимид (имид янтарной кислоты):
A. *H2NOC - СН2 - СН2 - CONH2
B.
C.
D.
Е. H2NOC - СН2 - СН2 - СН2 - CONH2
Комментарий: Формула сукцинимида - H2NOC-СН2-СН2-CONH2
Какое из указанных соединений имеет ацидофобные свойства?
A. Пиразол
B. *Пиррол
C. Пиридин
D. Пиримидин
E. Имидазол
Комментарий: В присутствии сильных минеральных кислот пир рол и фуран осмоляются, образуя полимерные продукты темного цвета. Это свойство получило название ацидофобность
Галактоза относится к альдегидоспиртам и подобно альдегидам взаимодействует с синильной кислотой (HCN) по механизму:
А. *АЕ
B. SN1
С. SN2
D. AN
Е. SR
Комментарий: Для альдегидсодержащих соединений характерна реакция электрофильного присоединения с синильной кислотой, в результате которой образуются альфа-гидроксинитрилы.
Какое из приведенных соединений в результате щелочного гидролиза (Н2O, ОН-) образует пропионовый альдегид?
A.
B.
C.
D.
*
E.
Комментарий: Геминальные дигалогеналканы при щелочном гидролизе в водной среде образуют соответствующие им альдегиды.
Какой вид таутометрии характерен для приведенного соединения:
A. Кето-энольная таутомерия
B. Карбонильно-эндольная таутомерия
C. Цикло-оксо таутомерия
D. *Нитро-аци-нитро таутомерия
E. Амино-иминная таутомерия
Комментарий: Первичные и вторичные нитроалканы являются таутомерными веществами, в которых нитроформа (нитроалкан) находится в подвижном равновесии с аци-формой (нитроновой кислотой). Такая таутомерия получила название аци-нитро-таутомерия.
Действием какого реагента из бензола можно получить дифенилметан?
A. С2H5Сl
B. СH3СООН
C. NaNH2
D. *CH2Cl2 Е. СН2O
Комментарий: Дифенил метан может быть получен по реакции Фриделя-Крафтса алкилированием бензола дихлорметаном.
Выберите реагент, который можно использовать для получения пропанола-2 из ацетона:
A. *H2 (Ni)
B. СН3I
C. HCOH
D. HCN
E. СН3ОН
Комментарий: В промышленности спирты получают в результате каталитического гидрирования кетонов и альдегидов; присоединение водорода происходит в присутствии кобальта, никеля, платины.
По какому механизму происходит реакция присоединения этанола к уксусному альдегиду?
A. SN Нуклеофильное замещение
B. *AN Нуклеофильное присоединение
C. АE Электрофильное присоединение
D. SE Электрофильное присоединение
E. SR Радикальное замещение
Комментарий: Присоединение спиртов происходит по механизму реакции нуклеофильного присоединения.
Для какого из приведенных соединений возможна оптическая изомерия?
A. Метан (СH4)
B. *Йодфторхлорметан (CHJFCl)
C. Хлороформ (CHCl3)
D. Дихлорметан (СН2Сl2)
E. Тетрахлорметан (CCl4)
Комментарий: Возникновение хиральности органических молекул является наличие в их структуре sp3-гибридизированного атома углерода, связанного с четырьмя разными заместителями.
Общая формула алкинов СnН2п-2. Какой класс соединений является изомерными алкинами?
A. Многоядерные арены
B. *Алкадиены
C. Одноядерные арены
D. Алкены
E. Циклоалканы
Комментарий: Общая формула алкадиенов - СnН2п-2