Учреждение образования

«БЕЛОРУССКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ

ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ»

О. Я. Толкач

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

С ОСНОВАМИ БИОХИМИИ

РАСТЕНИЙ

АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ

СОЕДИНЕНИЯ

Тексты лекций для студентов специальностей

1-75 01 01 «Лесное хозяйство»,

1-75 02 01 «Садово-парковое строительство»

Минск 2014

УДК 547:581.19(075.8)

ББК 24.2:28.57я73

Т52

Рассмотрено и рекомендовано редакционно-издательским советом университета

Рецензенты:

доктор химических наук, заведующий кафедрой химии высокомолекулярных соединений УО «Белорусский государственный университет» профессор Л.П. Круль;

доктор химических наук, заведующий лабораторией органического катализа ГНУ «Институт физико-органической химии» НАН Беларуси

Н.Г.Козлов

Т52        Толкач, О. Я. Органическая химия с основами биохимии растений. Азотсодержащие органические соединения. Тексты лекций для студентов специальностей 1-75 01 01 «Лесное хозяйство», 1-75 02 01 «Садово-парковое строительство» / О. Я. Толкач. – Минск: БГТУ, 2014. – 78 с.

ISBN 978-985-434-981-7

Тексты лекций предназначены для организации аудиторной и самостоятельной работы, а также для индивидуальной проработки теоретического материала при изучении курса и при подготовке к экзаменам по дисциплине «Органическая химия с основами биохимии растений». В основу построения издания положена классификация органических соединений по функциональным группам. Рассмотрен широкий круг вопросов: строение, классификация, номенклатура, нахождение в природе, биологическая роль, физические, физиологические и химические свойства, характеристика основных представителей соединений каждого класса. Учебный материал оснащен цветными иллюстрациями, которые наглядно помогают видеть строение сложных биологических молекул или их реакционных фрагментов.

УДК 547:581.19(075.8)

ББК 24.2:28.57я73

	©	УО «Белорусский государственный технологический университет», 2014
	©	Толкач О.Я., 2014

Оглавление

1. АМИНЫ…

1.1. Классификация и номенклатура аминов……..…...… 1.2. Изомерия аминов………………………………..….… 1.3. Распространение в природе, биологическая роль…. 1.4. Физические и физиологические свойства………..…. 1.5. Способы получения ……..…………………………… 1.6. Химические свойства…………………………………

2. АМИНОКИСЛОТЫ………………………………………..… 2.1. Классификация и номенклатура аминокислот.…...… 2.2. Распространение в природе, биологическая роль….. 2.3. Физические свойства аминокислот……...………..…. 2.4. Получение аминокислот …..……………….………… 2.5. Химические свойства………………………………… 2.6. Качественные реакции на аминокислоты……………

3. ПЕПТИДЫ И БЕЛКИ………………………………………...

3.1. Строение и номенклатура ………………...…..…...… 3.2. Распространение в природе, биологическая роль….. 3.3. Ферменты ……………………………………………... 3.4. Классификация белков……………………...……..…. 3.5. Пространственная структура белков………………… 3.6. Химические свойства пептидов и белков…………… 3.7. Цветные реакции белков……………………………..

4. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ………………… 4.1. Пиррол и его производные…………………………… 4.2. Пиридин и его производные ………………………… 4.3. Пиримидин и его производные ……………………... 4.4. Индол и его производные…………………………….. 4.5. Пурин и его производные…………………………….

5. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ………………………………. 5.1. Строение нуклеотидов………………………………... 5.2. Строение нуклеозидов………………………………... 5.3. Фосфаты нуклеозидов и нуклеотидов ………………. 5.4. Строение полинуклеотидов (нуклеиновых кислот)... 5.5. Биологические функции нуклеиновых кислот……… 5.6. Нарушение структуры нуклеиновых кислот ………..

1. Амины

Амины – органические производные аммиака NH₃, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы:

первичный вторичный третичный

амин амин амин

1. Классификация и номенклатура аминов

Амины классифицируют по следующим структурным признакам (табл. 1):

1. по количеству радикалов, связанных с атомом азота, различают первичные (NH₂), вторичные (NH) и третичные (N) амины.

Особенностью номенклатуры аминов является использование терминов «первичный», «вторичный» и «третичный», которые, в отличие от номенклатуры спиртов, указывают не на замещенность атома углерода, связанного с аминогруппой, а на количество заместителей (алкильных или арильных), связанных с атомом азота. Например, трет-бутиламин, в молекуле которого аминогруппа связана с третичным атомом углерода, относится к первичным аминам, а триметиламин – к третичным аминам.

2. по характеру углеводородного радикала амины подразделяются на алифатические, ароматические, гетероциклические и смешанные (или алифатическо-ароматические);

3. по числу аминогрупп в молекуле различают моно-, ди-, три- и полиамины.

Названия большинства аминов образуются из названий углеводород­ного радикала (или радикалов в алфавитном порядке) и суффикса -амин. Если в молекуле есть более старшая группа (OH, COH, COOH, SO₃H) аминогруппу указывают с помощью префикса амино-.

Таблица 1

Классификация и номенклатура аминов

Амины	Первичные	Вторичные	Третичные
Алифатические	CH3NH2 метиламин	(CH3)2NH диметиламин	(CH3)3N триметиламин
Ароматические	C6H5-NH2 анилин (фениламин)	(C6H5)2NH дифениламин	(C6H5)3N трифениламин
Смешанные (алифатическо-ароматические)	C6H5-СН2NH2 бензиламин	C6H5-NH-СН3 метилфениламин	C6H5-N(СН3)2 диметилфениламин
Гетероциклические	­_	пиперидин	уротропин

Первичные амины часто называют как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы -NH₂. В этом случае аминогруппа указывается в названии суффиксами амин (одна группа -NH₂), диамин (две группы -NH₂) и т.д. с добавлением цифр, отражающих положение этих групп в главной углерод­ной цепи. Например:

CH₃-CH₂-CH₂-NH₂ пропан-1-амин

H₂N-CH₂-CH₂-CH(NH₂)-CH₃ бутан-1,3-диамин

Для смешанных аминов, содержащих алкильные и ароматические радика­лы, за основу названия обычно берется название первого представителя ароматических аминов анилин.

Символ N- ставится перед названием алкильного радикала, чтобы показать, что этот радикал связан с атомом азота, а не является заместителем в бензольном кольце.

N-этиланилин N,N-диметиланилин