2.Добування кофеїну, теофіліну та теоброміну, фізичні та хімічні властивості вказаних сполук.

Кофеїн – алкалоїд рослинного походження, знаходиться у деяких рослинах, найвідоміші з яких кавове дерево, чай, какао.

Властивості

Білі голчасті шовковисті кристали або білий кристалічний порошок без запаху,гіркий на смак.На повітрі вивітрюється при нагріванні- сублімується.Повільно розчиннийу воді легкорозчинний у гарячій воді й хлороформі важкорозчинний у спирті дуже малорозчинний в ефірі.

Загальні
Хімічна назва	3,7-Дигідро-1,3,7-триметил- 1H-пурин-2,6-діон
Структурна формула
Молярна маса	194.19 г/моль
Синоніми	1,3,7-Триметилксантин, 1,3,7-триметилдіоксопурин, теїн, метилтеобромін
Фізичні властивості
Температура плавлення	238 °C
Температура сублімації	178 °C
Кислотно-основні властивості
pH	6.9 (1 % розчин)
Токсичність
Миші, LD50 (мг/кг)	127 (перорально)

Теобромін

Теобромін — алкалоїд, міститься, здебільшого, у бобах какао. За будовою близький до кофеїну.

Властивості

Білий кристалічний порошок.Малорозчинний у воді, спирті і хлороформі ,легкорозчинний у гарячій воді, розчинний у розведених кислотах і лугах.Амфотерна сполука з переважанням кислотних властивостей( за рахунок рухомого атома гідрогену при нітрогені в положенні 1або7 )

Загальні
Хімічна назва	3,7-Диметилксантин
Структурна формула
Молярна маса	180 16г/моль
Фізичні властивості
Температура плавлення	351°C

Теофілін

Теофілін- метилксантин похідне пурина гетероциклічний алкалоїд рослинного походження .

Властивості

Білий кристалічний порошок.Мало розчинний у воді спирті і флороформі легкорозчинний у гарячій воді розчинний у розведених кислотах і лугах.

Амфотерна сполука з переважанням кислотних властивостей( за рахунок рухомого атома гідрогену при нітрогені в положенні 1або7 ).

Загальні
Хімічна назва	1, 3 - диметил-7H- пурин-2 6 діон теофілін
Структурна формула
Молярна маса	180 ,164 г/ моль
Фізичні влативості
Температура плавлення	168°C

Синтез пуринових алкалоїдів

Синтетичні способи отримання пуринових алкалоїдів відрізняються більш високою економічністю і доступністю вихідної сировини. Такою сировиною є сечова кислота.  

Добувають напівсинтетично з сечової (уреатної) кислоти, гуаніну, сечовини:

 

Перша стадія процесу - взаємодія сечової кислоти з оцтовим ангідридом. У результаті складної реакції відбувається заміщення гідроксильної групи в складі імідазольного циклу на метильную групу. Схема цієї реакції включає розмикання імідазольного циклу і заміну фрагмента мурашиної кислоти на фрагмент оцтової кислоти. Отриманий таким чином 8-метилксантин алкилируют диметилсульфатом по обох атомам азоту в складі піримідинового гетероциклу і одному з атомів азоту імідазольного фрагмента з утворенням тетраметілксантіна. Для того щоб прибрати «зайву» метильную групу, тетраметілксантін хлорують, причому реакція протікає селективно по метильної групи в положенні 8. Утворюється тріхлорметільное похідне гідролізують в карбонову кислоту, яка при декарбоксилюванні дає кофеїн. Кофеїн можна також отримувати метилюванням ксантину диметилсульфатом при рН середовища 8,0 - 9,0. Ксантин отримують за методом Траубе (див. вище) або дією формамідом на сечову кислоту.

Синтез теоброміну. ​​Теобромін отримують метилюванням ксантину диметилсульфатом в присутності гідроксиду калію та метанолу при 60 - 70 ° С. Синтез теофіліну. Теофілін отримують за методом Траубе із заміною, на першій стадії, сечовини на N, N - діметілмочевіну.