
- •5.Методи синтезу алканів
- •6. Хімічні властивості алканів.
- •7.Будова молекули етилен, sp2-гібридизація атому вуглецю..
- •8.Методи одержання алкенів.
- •9.Поняття про механізми хімічних перетворень алкенів.
- •10.Реакції приєднання алкенів.
- •11.Реакції окиснення, полімеризації та ізомеризації.
- •12. Хімічні властивості бензену.
- •13.Реакції ароматичного електрофільного заміщення.
- •14. Взаємний вплив атомів в молекулі толуену.Хімічні властивості толуену.
- •15.Способи утворення зв”язку с─Hal
- •17.Способи утворення спиртової гідроксогрупи.
- •22. Етери.Добування хімічні властивості.
- •18.Хімічні властивості одноатомних насичених спиртів.
- •20.Гліцерол, способи його одержання та хімічні властивості.
- •21.Хімічні властивості фенолу.
- •24 Хімічні властивості одноосновних насичених кислот.
- •25.Властивості аліфатичних амінів.
- •26. Методи синтезу α- та β-амінокислот
- •2. Класифікація реакцій за їх наслідком.
- •16.Хімічні властивості моногалогеналканів.
- •19.Гліколі,способи одержання та властивості.
- •4.Будова σ-зв”язку.Sp3-гібридизація атома вуглецю в орг.Сп.
11.Реакції окиснення, полімеризації та ізомеризації.
Окиснення: 1. Окиснення розчином KMnO4 (реакція Вагнера) ─ гідроксилювання, в результаті утворюються гліколі, утворення того, чи іншого ізомеру залежить від будови вихідного алкену.
п
ри
дії сильних окисників при нагріванні
спостерігається розщеплення подвійного
зв”язку:
2. ок-ня пероксидом водню:
СН2=СН2+НО─ОН => ОН─СН2─СН2─ОН
3. ок-ня органічними пероксидами:
4.
ок-ня в присутності солей паладію:
5. озонування використовують для визначення будови алкену мальзонід (вибуховий)
2-пентен
гідроліз
озонід
реакція полімеризації (під дією радикальних ініціаторів або при нагріванні): nCH2=CH2 => ─(CH2─CH2)n─
Залежно від природи ініціатора та активних проміжкових частинок розрізняють іонну (катіонну та аніонну) і радикальну полімеризацію. Для синтезу високомолекулярних сполук з алкенів найчастіше використовують етилен, пропілен, ізобутилен.
Ізомеризація. Перміщення подвійного зв”язку
(перегрупування):
300─400˚С
О.Х.
12. Хімічні властивості бензену.
1
.
ре-ції приєднання по π-зв., що призводить
до утворення не ароматичних сполук.
-гідрування
-
галагенування
-
озоноліз
-
окиснення
-фотомеризація(під дією hν)
2. Ре-ції електрофілького заміщення
π-комплекс
δ-комплекс
Е─ Cl2( kat-AlCl3), HNO3( нітруюча суміш), H2SO4,
О.Х.
13.Реакції ароматичного електрофільного заміщення.
р
еакція
електрофільного заміщення відбувається
за наступною схемою:
π
-комплекс
δ-комплекс
при цьому пара р-електронів виходить із спряженого бензольного кільця й утворюює новий σ-зв”язок (С─Е), а чотири р-електрони, які залишились, делокалізуються на п”ятьох атомах вуглецю. До реакцій електрофільного заміщення відносять реакції алкілювання (в присутності кислот Люїса), галогенування (в присутності кислот Люїса), сульфування , нітрування (нітруюча суміш─ HNO3 i H2SO4), ацелювання (в присутності кислот Люїса).
Якщо в бензольному ядрі присутній будь-який замісник, то він впливає на характер наступних реакцій заміщеня активуючим чи дезактивуючим чином. Розрізняють замісники І роду (електродонорні, або о- і п-орієнтанти в реакціях електрофільного заміщення) і ІІ роду (електроноакцепторні, або м-орієнтанти). До замісників І роду відносіть: OH─, RO─, NH2─, NR2─, C6H5─, Hal─ та ін., до замісників ІІ роду : NO2─, SO3H─, ─COOH та ін.
Замісники першого роду в бензольному ядрі полегшують вступ іншого замісника (крім галоггенів─ вони послаблюють), замісники другого роду (а також галогени) затруднюють вступ іншого замісника). Наприкла при нітруванні толуолу NO2─заміщує водень в о- або п-положення, при подальшому нітруванні NO2─група орієнтує замісник в м-положення відносно себе (воно є одночасно п-положенням відносно СН3─):
Даний тип орієнтації називається узгодженим, так як замішення відбувається за правилами і для NO2─групи і для СН3.
П
ри
неузгодженій орієнтації необхідно
приймати да уваги орієнтаційну силу
замісників. Так при нітруванні о-крезолу,
що містить два замісники першого роду,
переважає орієнтаційна дія гідроксильної
групи:
HNO3
В сполуках, що мають одночасно замісники І і ІІ роду при неузгодженій орієнтації вирішальний вплив проявляєперші.
О.Х.