О.Х.

5.Методи синтезу алканів

Алкани відносяться до сполук, яких більше всього існує у природніх джерелах. Тому основною метою промислового добування алканів є виділення їх у вигляді суміші (фракцій або індевідуальних сполук за допомогою, як правило, розгонки або ректифікації. Останнім часом набувають практичного значення синтетичні методи од.алканів з вугілля і особливо синтез газу.

Промислові методи од.:

1. Розгонка нафти з виділенням фракцій, що складаються з певних сумішей вуглеводнів, а також розділення на фракції природнього і попутніх газів.

2. Гідрування вугілля (метод Бергіуca) kat─оксиди і сульфіди Fe,Mo,W,Ni:

nC+(n+1)H₂ ^{450˚C, 30 MПа} C_nH_2n+2

3. оксоиснтез алканів (метод Фішера-тропша) kat─ Fe─Со, 300˚C

nCO+(2n+1)H₂ => C_nH_2n+2+nH₂O

4. суха перегонка чи нагрівання вугілля, сланців, деревини, торфу без доступу повітря.

Лабораторні методи одержання :

1. з галогеналканів (метод Вюрца):

CH₃J+2Na+JCH₃ CH₃CH₃+2NaJ

2 . з солей карбонових кислот (електроліз солей─ реакція Кольбе):

аніон радикал алкільний

радикал

с плавляння солей карб.кислот з лугами:

3 . відновлення кисневмісних сполук:

4. гідрування ненасичених вуглеводнів:

О.Х.

6. Хімічні властивості алканів.

Алкани є досить інертними, найхарактернішими реакціями для них є реакції за радикальним механізмом.

1. галагенування: А) зародження ланцюга (ініціювання)

Cl₂ ^hν Cl₂^* 2Cl▪

збуджена м-ла атом-радикал

Б) зростання ланцюга Н₃С─Н+Cl^* => HCl+ ▪CH₃

▪CH₃+Cl─Cl => H₃C─Cl+Cl▪

В) обрив ланцюга Cl▪ + ▪CH₃ => Н₃С─Cl

Cl▪ + ▪Cl => Cl₂

CH₃▪ + ▪CH₃ => CH₃─ CH₃

Взаємодія з фтором проходить з вибухом, тому фтор розводять рідким азотом. При взаємодії з бромом швидкість реакції знічно менша ніж з хлором і фтором. При монобромуванні кількість вторинних і третинних похідних значно перевишує кількість первинних. Йолування проходить з надзвачайно малою швидкість і потребує додаткової енергії.

2. нітрування:

С Н₃─СН₂─СН₂─СН₃+HO─NO₂ => СН₃─СН─СН₂─СН₃+H₂O

NO₂

використовують парофазне нітрування при 300─500˚С. нітрування проходить за радикальним механізмом, з частковою деструкцією і окисненням.

3. сульфохлорування:

С Н₃─СН₃+SO₂+Cl₂ ^hν CH₃─CH₂─SO₂Cl+HCl

Етансульфонілхлорид

4. окиснення. Алкани здатні окислюватись при високих температурах: R─CH₂─CH₂─R => 2R─CH₂▪

R─CH₂▪ +O:O => R─CH₂─OO▪

R─CH₂─OO▪ +R₁─H => R─CH₂─OOH+R₁▪

Гідропероксид

О.Х.

7.Будова молекули етилен, sp2-гібридизація атому вуглецю..

sp²-гібридизація відбувається змішуванням трьoх орбіталей(s+p+p), а одна залишається в негібридному стані. Осі трьoх sp²-гібридизованих орбіталей знаходяться в одній плошині під кутом 120˚. Негібридизована р-орбіталь розташована перпендикулярно до цієї площини. Гібридизовані орбіталі двох атомів вуглецю утворюють σ-зв”язок. Негібридизовані р-орбіталі перекриванням вздовж площини, що проходить крізь ядра двох атомів, утворюють π-зв”язок. Для етилену і інших сполук, які містять подвійний зв”язок, характерна sp²-гібридизація.

Наявність подвійного зв”язку зумовлює хімічні властивості етилену.Електрони π-зв”язку розташованні далі від атомних ядер, ніж е-ни σ-зв”язку, вони рухливіші, і енергія π-зв”язку менша, ніж енергія σ-зв”язку.Це пояснює той факт,що під дією реагентів в першу чергу електрофільних,розщеплюється π-зв”язок,як найслабший і відбув приєднання замістників з утвор нових σ-зв”язків.

О.Х.