Вопрос 80. В трёх пробирках находятся этанол, олеат натрия и раствор винной кислоты (в одной пробирке одно вещество). Как провести идентификацию этих соединений?
Ответ. Для идентификации используем качественные реакции для предложенных веществ. Этанол – это предельный одноатомный спирт, олеат натрия – соль высшей непредельной карбоновой кислоты, винная кислота – гетерофункциональное соединение, содержащее две карбоксильные группы и две гидроксигруппы в вицинальном положении (у соседних атомов углерода).
Хорошо известна качественная реакция на кратные связи: обесцвечивание бромной воды или раствора перманганата калия. Нам не известно, в какой из пробирок находится олеат натрия, поэтому из каждой пробирки отольём немного раствора в три другие пустые пробирки (т.е., возьмём пробы для проведения реакции). К каждой пробе добавим по 1 мл бромной воды или раствора перманганата калия и тщательно перемешаем. В одной из пробирок бромная вода или раствор перманганата калия обесцветится, значит, в той пробирке, откуда взята эта проба, содержится олеат натрия.
СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СОONa + Br2 СН3(СН2)7СНBr-CHBr(СН2)7СОONa
натриевая соль олеиновой к-ты натриевая соль 9,10-дибромстеариновой к-ты
Ещё раз возьмём пробы двух оставшихся веществ, осторожно по каплям добавим к каждой пробе 2...3 мл хромовой смеси. В пробе с этанолом в результате протекания окислительно - восстановительной реакции и изменения степени окисления хрома оранжевый цвет хромовой смеси через несколько секунд начнёт переходить в зелёный, реакционная масса разогреется и появится характерный запах продукта окисления этанола. Образующийся ацетальдегид имеет запах зелёного яблока.
3С2Н5ОН + K2Cr2O7 + 4H2SO4 3СН3CHO + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O
Идентифицировав два вещества, приходим к выводу, что в третьей пробирке находится винная кислота. Для проверки к пробе из этой пробирки добавляем несколько капель раствора гидроксида калия, интенсивно встряхиваем и наблюдаем постепенное выделение белого кристаллического осадка гидротартрата калия. К полученному осадку добавляем по каплям раствор гидроксида натрия до полного его растворения. Образуется раствор двойной калий-натриевой соли винной кислоты (сегнетовой соли):
Затем в чистую пробирку помещаем несколько капель раствора сульфата меди, добавляем раствор гидроксида натрия до выпадения голубого осадка гидроксида меди (II) и добавляем полученный из винной кислоты раствор сегнетовой соли. Осадок растворяется, в пробирке появляется фиолетовое окрашивание медного комплекса:
CuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2↓+ Na2SO4
Вопрос 81. В трёх пробирках находятся ацетон, раствор фруктозы и раствор цистеина. Как провести идентификацию этих соединений?
Ответ. Для идентификации используем качественные реакции для предложенных веществ. Ацетон – это кетон, фруктоза – кетогексоза, цистеин – серусодержащая аминокислота.
Качественная реакция на кетогексозы: образование красного окрашивания при нагревании с реактивом Селиванова.
Нам не известно, в какой из пробирок находится раствор фруктозы, поэтому из каждой пробирки отольём немного раствора в три другие пустые пробирки (т.е., возьмём пробы для проведения реакции). К каждой пробе добавим по 1 мл реактива Селиванова, нагреем смесь до кипения, после прекращения нагревания дадим пробам постоять 5 минут. В одной из пробирок появится красное окрашивание, значит, в той пробирке, откуда взята эта проба, содержится раствор фруктозы.
Ещё раз возьмём пробы двух оставшихся веществ, добавим к каждой пробе 0,5 мл насыщенного раствора 2,4- динитрофенилгидразина. В пробе с ацетоном наблюдают появление желтого осадка 2,4-динитрофенилгидразона ацетона.
Идентифицировав два вещества, приходим к выводу, что в третьей пробирке находится раствор цистеина. Для проверки к пробе из этой пробирки добавляем вдвое больший объем раствора гидроксида натрия, перемешиваем, кипятим 1...2 мин. К полученному щелочному раствору добавляем несколько капель раствора ацетата свинца (II) и вновь кипятим. Наблюдаем появление черного осадка.