5. Идентификация органических соединений

Вопрос 78. В трёх пробирках находятся растворы желатина, глюкозы и крахмала (в одной пробирке одно вещество). Как провести идентификацию этих соединений?

Ответ. Идентификация – это установление тождества неизвестного соединения с другим, известным. Для этого обычно сопоставляют свойства веществ, используя часто качественные реакции, характерные для данного класса соединений. Желатин – это белок, глюкоза – моносахарид, крахмал – гомополисахарид.

Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание при добавлении раствора йода. Из каждой пробирки отбираем пробы (отливаем по 1 мл в чистые пробирки). К каждой пробе добавим по 1...2 капли раствора йода. В одной из пробирок раствор окрасится в синий цвет, значит, в той пробирке, откуда взята эта проба, содержится крахмал.

Ещё раз возьмём пробы двух оставшихся веществ, добавим к обеим аммиачный раствор оксида серебра и слегка подогреем на водяной бане. В пробе с глюкозой появится осадок серебра – «серебряное зеркало» – качественная реакция на глюкозу.

Идентифицировав два вещества, приходим к выводу, что в третьей пробирке находится желатин. Для проверки добавим к раствору в оставшейся пробирке раствор гидроксида натрия и несколько капель раствора сульфата меди (биуретовая реакция на белки), в пробирке появится фиолетовое окрашивание.

Следует помнить, что не нужно проводить качественные реакции со всем изначальным объёмом раствора, т.к. после первой реакции уже не останется вещества для следующей качественной реакции, или повторения какой-либо реакции, выполненной перед этим некорректно.

Вопрос 79. В трёх пробирках находятся растительное масло, глицерин и раствор мальтозы (в одной пробирке одно вещество). Как провести идентификацию этих соединений?

Ответ. Для идентификации используем качественные реакции для предложенных веществ. Растительное масло – это триацилглицерин, содержащий остатки высших непредельных карбоновых кислот, мальтоза – восстанавливающий дисахарид, глицерин – трёхатомный спирт.

Качественная реакция на кратные связи: обесцвечивание бромной воды или раствора перманганата калия. Нам не известно, в какой из пробирок находится растительное масло, поэтому из каждой пробирки отольём немного раствора в три другие пустые пробирки (т.е., возьмём пробы для проведения реакции). К каждой пробе добавим по 1 мл бромной воды (или раствора перманганата калия) и тщательно перемешаем. В одной из пробирок бромная вода или раствор перманганата калия обесцветится, значит, в той пробирке, откуда взята эта проба, содержится растительное масло.

Ещё раз возьмём пробы двух оставшихся веществ, добавим к обоим аммиачный раствор оксида серебра и слегка подогреем на водяной бане. В пробе с мальтозой появится осадок серебра – «серебряное зеркало» – качественная реакция на соединения, содержащие альдегидную группу.

Идентифицировав два вещества, приходим к выводу, что в третьей пробирке находится глицерин. Для проверки в чистой пробирке смешаем раствор гидроксида натрия и несколько капель раствора сульфата меди, в результате выпадет голубой осадок гидроксида меди (II). После добавления нескольких капель глицерина осадок растворяется, в пробирке появляется васильковое окрашивание медного комплекса глицерина.