
- •БиоОрганичесКая химИя
- •Часть 2
- •060101 – «Лечебное дело»
- •Оглавление
- •Введение
- •1. Углеводы: моно-, ди- и полисахариды
- •Вопрос 1. Какие соединения называются углеводами?
- •Вопрос 2. Какие функции выполняют углеводы?
- •Вопрос 3. Как классифицируются углеводы?
- •Вопрос 4. Являются ли моносахариды оптически активными соединениями? Как изобразить энантиомеры моносахаридов?
- •Вопрос 5. Встречаются ли моносахариды в природе в свободном виде?
- •Вопрос 6. Как написать формулу l-изомера галактозы, если известна формула d-изомера?
- •Вопрос 7. В чём состоит различие между диастеромерами, эпимерами и энантиомерами?
- •Вопрос 8. Как определить, являются ли диастереомерами d-аллоза и l-идоза?
- •Вопрос 9. Как определить, являются ли эпимерами d-глюкоза и d -манноза?
- •Вопрос 10. Как образуются циклические формы моносахаридов?
- •Вопрос 11. Как изображаются циклические формы моносахаридов в виде перспективных формул Хеуорса?
- •Вопрос 12. В каких формах (открытых или циклических) преимущественно находятся моносахариды в твёрдом состоянии и в растворе?
- •Вопрос 13. Напишите -фуранозную и -пиранозную формы l-арабинозы. Изобразите их аномеры в виде проекций Фишера.
- •Вопрос 14. Какие соединения получаются при восстановлении d-глюкозы и d-фруктозы?
- •Вопрос 15. При восстановлении каких альдогексоз образуются оптически неактивные шестиатомные спирты?
- •Вопрос 16. Какие соединения могут получаться при окислении l-галактозы? Будут ли эти соединения оптически активны?
- •Вопрос 17. Какие соединения могут получаться при окислении d-фруктозы? Будут ли эти соединения оптически активны?
- •Вопрос 18. Какие соединения называются гликозидами?
- •Вопрос 19. Как образуются сложные эфиры моносахаридов?
- •Вопрос 21. Каково строение молекулы сахарозы?
- •Вопрос 22. Является ли сахароза самым сладким веществом?
- •Вопрос 23. Какие олигосахариды наиболее распространены в природе?
- •Вопрос 24. Какие углеводы называются полисахаридами?
- •Вопрос 25. Чем отличаются гомополисахариды от гетерополисахаридов?
- •2. Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты
- •Вопрос 30. Как определить тип связи между отдельными соединениями и фрагментами, входящими в состав нуклеиновых кислот?
- •Вопрос 31. Что такое первичная структура нуклеиновых кислот?
- •Вопрос 32. Что такое вторичная структура днк?
- •Вопрос 33. Что такое третичная структура днк?
- •Вопрос 34. Что такое вторичная структура рнк?
- •Вопрос 35. Что такое третичная структура рнк?
- •Вопрос 36. Какое основание комплементарно тимину? Приведите строение этой комплементарной пары и обозначьте водородные связи.
- •Вопрос 37. Какое основание комплементарно по отношению к цитозину? Приведите строение этой комплементарной пары и обозначьте водородные связи.
- •Вопрос 40. Какие виды рнк существуют?
- •3. Липиды и низкомолекулярные биорегуляторы
- •Вопрос 41. К какому классу органических соединений относятся липиды?
- •Вопрос 42. Являются ли липиды биополимерами?
- •Вопрос 43. Какие функции в организме выполняют липиды?
- •Вопрос 44. В чём состоит отличие омыляемых липидов от неомыляемых?
- •Вопрос 45. Какие липиды относятся к омыляемым?
- •Вопрос 46. Какие липиды относятся к неомыляемым?
- •Вопрос 47. Остатки какого спирта входят в состав растительных масел?
- •Вопрос 48. Остатки каких карбоновых кислот входят в состав растительных масел?
- •Вопрос 49. Остатки каких карбоновых кислот входят в состав твёрдых жиров?
- •Вопрос 50. Какую конфигурацию относительно кратной связи имеют ненасыщенные кислоты, входящие в состав природных жиров?
- •Вопрос 51. Как написать формулу триолеилглицерина?
- •Вопрос 52. Как написать формулу 1-олеил-2-стеарил-3-пальмитилглицерина?
- •Вопрос 53. Какой реагент переводит жидкие жиры в твердые? Приведите схему реакции.
- •Вопрос 54. Взаимодействием каких реагентов можно получить мыло?
- •Вопрос 55. Сколько бензольных колец присутствует в молекуле холестерина?
- •Вопрос 56. Каковы функции холестерина в организме?
- •Вопрос 57. Что такое гормоны?
- •Вопрос 58. Какое влияние на организм оказывают гормоны?
- •Вопрос 59. Как классифицирутся гормоны?
- •4. Витамины
- •Вопрос 60. Какие вещества называются витаминами?
- •Вопрос 61. Как классифицируются витамины?
- •Вопрос 62. Каковы функции витаминов в организме?
- •Вопрос 63. Каковы причины возникновения гипо- и авитаминозов?
- •Вопрос 64. Охарактеризуйте строение, источники и биологическое действие витамина в1.
- •Вопрос 65. Что представляет собой витамин в2 (рибофлавин)? Каково его влияние на организм человека?
- •Вопрос 66. Охарактеризуйте значение витамина рр.
- •Вопрос 67. Какое действие на организм оказывает пантотеновая кислота?
- •Вопрос 68. Какова структура витамина в6? Как он влияет на жизнедеятельность человека?
- •Вопрос 69. Какое строение имеет молекула биотина? Какова его биологическая роль?
- •Вопрос 70. Что представляет собой витамин Вс? Каково его влияние на жизнедеятельность организма?
- •Вопрос 71. Охарактеризуйте строение и биологическое действие витаимна в12.
- •Вопрос 72. Опишите строение и биологическое действие витамина с.
- •Вопрос 73. Что представляют собой бифлавоноиды? Как они влияют на организм человека?
- •Вопрос 74. Какова химическая природа витамина а? Каково его биологическое действие?
- •Вопрос 75. К какому классу веществ относится витамин d ? Как он влияет на функционирование организма человека?
- •Вопрос 76. Как охарактеризовать семейство токоферолов и их влияние на организм человека?
- •Вопрос 77. Какое строение имеет витамин к? Какова его биологическая роль?
- •5. Идентификация органических соединений
- •Вопрос 78. В трёх пробирках находятся растворы желатина, глюкозы и крахмала (в одной пробирке одно вещество). Как провести идентификацию этих соединений?
- •Вопрос 79. В трёх пробирках находятся растительное масло, глицерин и раствор мальтозы (в одной пробирке одно вещество). Как провести идентификацию этих соединений?
- •Вопрос 80. В трёх пробирках находятся этанол, олеат натрия и раствор винной кислоты (в одной пробирке одно вещество). Как провести идентификацию этих соединений?
- •Вопрос 81. В трёх пробирках находятся ацетон, раствор фруктозы и раствор цистеина. Как провести идентификацию этих соединений?
- •Вопрос 82. В трёх пробирках находятся растворы альбумина, тирозина и салициловой кислоты. Как провести идентификацию этих соединений?
- •Вопрос 83. С помощью каких химических реакций можно идентифицировать жирорастворимые витамины?
- •Вопрос 84. С помощью каких химических реакций можно идентифицировать водорастворимые витамины?
- •Вопрос 85. Какими способами можно определить наличие витаминов в биологических объектах?
- •Литература
Вопрос 74. Какова химическая природа витамина а? Каково его биологическое действие?
Ответ: Витамин А (ретинол) имеет несколько витамеров (разновидностей) – А1 и А2. наиболее распространенным из них является витамин А1 (его много в печени морских рыб).
Изучение витамина А началось в 1909 г., синтез осуществили в 1933 г. Две формы витамина – А1 и А2 имеют геометрические изомеры, но биологической активностью обладают лишь некоторые из них. Таким образом, витамин А представляет собой смесь циклических ненасыщенных спиртов с большим числом сопряженных двойных связей.
Витамеры витамина А – кристаллические вещества лимонно-желтого цвета, хорошо растворимы в жирах и жирорастворителях: эфире, хлороформе, бензоле и т.д. При отсутствии кислорода витамин А устойчив. В организме ретинол окисляется при участии биокатализаторов в альдегид – ретиналь, также биологически активный. В тканях животных витамин А может находиться в виде сложных эфиров с пальмитиновой кислотой.
Источнтком витамина А для человека являются: рыбий жир, печень, желток яйца, сливочное масло, зеленые части растений и красномякотные овощи (морковь, перец, томаты и др.). В овощах витамин А содержится в виде провитамина β-каротина. β-Каротин в организме человека и животных (в кишечной стенке) распадается с образованием витамина А1. Усвоение витамина А и каротина зависит от содержания жиров в пище и от наличия свободных желчных кислот, которые необходимы для процесса всасывания продуктов распада жиров.
Суточная потребность человека в витамине А составляет в среднем 2,7 мг. У человека витамин А может откладываться в печени про запас (примерно 20 мг витамина на 100 г ткани печени). Витамин А влияет на барьерную функцию кожи, слизистых оболочек, проницаемость клеточных мембран и биосинтез определенных гликопротеинов. Из-за наличия двойных связей витамин А участвует в окислительно-восстановительных реакциях, образуя перекиси, которые, в свою очередь, повышают скорость окисления других соединений.
Подробно изучено участие витамина А в процессе светоощущения. Основным светочувствительным пигментом сетчатки глаза является сложный белок родопсин или зрительный пурпур. Простетическая группа этого белка представлена ретиналем (альдегидная форма витамина А). Под действием света родопсин расщепляется на белок опсин и ретиналь. Ретиналь затем превращается из цис-формы в транс-форму. С этим превращением и связана трансформация световых лучей в зрительное ощущение. В темноте происходит обратный процесс – синтез родопсина. Эти превращения совершаются при действии ферментов дегидрогеназ и изомераз.
При авитаминозе А ослабляется зрение (появляется сумеречная или «куриная» слепота), поражаются эпителиальные ткани (сухость, слущивание эпителия), в том числе и ткани роговицы глаза. Роговица глаза воспаляется (возникает ксерофтальмия), поэтому витамин А называют антиксерофтальмическим витамином. Кроме того при А авитаминозе наблюдается торможение роста, снижение массы и истощение организма. Сухость кожи и слизистых оболочек способствует проникновению микробов, что приводит к возникновению дерматитов, бронхитов и других заболеваний дыхательных путей. У растений принедостатке каротиноидов затрудняется нормальное прорастание пыльцы и оплодотворение.