
- •БиоОрганичесКая химИя
- •Часть 2
- •060101 – «Лечебное дело»
- •Оглавление
- •Введение
- •1. Углеводы: моно-, ди- и полисахариды
- •Вопрос 1. Какие соединения называются углеводами?
- •Вопрос 2. Какие функции выполняют углеводы?
- •Вопрос 3. Как классифицируются углеводы?
- •Вопрос 4. Являются ли моносахариды оптически активными соединениями? Как изобразить энантиомеры моносахаридов?
- •Вопрос 5. Встречаются ли моносахариды в природе в свободном виде?
- •Вопрос 6. Как написать формулу l-изомера галактозы, если известна формула d-изомера?
- •Вопрос 7. В чём состоит различие между диастеромерами, эпимерами и энантиомерами?
- •Вопрос 8. Как определить, являются ли диастереомерами d-аллоза и l-идоза?
- •Вопрос 9. Как определить, являются ли эпимерами d-глюкоза и d -манноза?
- •Вопрос 10. Как образуются циклические формы моносахаридов?
- •Вопрос 11. Как изображаются циклические формы моносахаридов в виде перспективных формул Хеуорса?
- •Вопрос 12. В каких формах (открытых или циклических) преимущественно находятся моносахариды в твёрдом состоянии и в растворе?
- •Вопрос 13. Напишите -фуранозную и -пиранозную формы l-арабинозы. Изобразите их аномеры в виде проекций Фишера.
- •Вопрос 14. Какие соединения получаются при восстановлении d-глюкозы и d-фруктозы?
- •Вопрос 15. При восстановлении каких альдогексоз образуются оптически неактивные шестиатомные спирты?
- •Вопрос 16. Какие соединения могут получаться при окислении l-галактозы? Будут ли эти соединения оптически активны?
- •Вопрос 17. Какие соединения могут получаться при окислении d-фруктозы? Будут ли эти соединения оптически активны?
- •Вопрос 18. Какие соединения называются гликозидами?
- •Вопрос 19. Как образуются сложные эфиры моносахаридов?
- •Вопрос 21. Каково строение молекулы сахарозы?
- •Вопрос 22. Является ли сахароза самым сладким веществом?
- •Вопрос 23. Какие олигосахариды наиболее распространены в природе?
- •Вопрос 24. Какие углеводы называются полисахаридами?
- •Вопрос 25. Чем отличаются гомополисахариды от гетерополисахаридов?
- •2. Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты
- •Вопрос 30. Как определить тип связи между отдельными соединениями и фрагментами, входящими в состав нуклеиновых кислот?
- •Вопрос 31. Что такое первичная структура нуклеиновых кислот?
- •Вопрос 32. Что такое вторичная структура днк?
- •Вопрос 33. Что такое третичная структура днк?
- •Вопрос 34. Что такое вторичная структура рнк?
- •Вопрос 35. Что такое третичная структура рнк?
- •Вопрос 36. Какое основание комплементарно тимину? Приведите строение этой комплементарной пары и обозначьте водородные связи.
- •Вопрос 37. Какое основание комплементарно по отношению к цитозину? Приведите строение этой комплементарной пары и обозначьте водородные связи.
- •Вопрос 40. Какие виды рнк существуют?
- •3. Липиды и низкомолекулярные биорегуляторы
- •Вопрос 41. К какому классу органических соединений относятся липиды?
- •Вопрос 42. Являются ли липиды биополимерами?
- •Вопрос 43. Какие функции в организме выполняют липиды?
- •Вопрос 44. В чём состоит отличие омыляемых липидов от неомыляемых?
- •Вопрос 45. Какие липиды относятся к омыляемым?
- •Вопрос 46. Какие липиды относятся к неомыляемым?
- •Вопрос 47. Остатки какого спирта входят в состав растительных масел?
- •Вопрос 48. Остатки каких карбоновых кислот входят в состав растительных масел?
- •Вопрос 49. Остатки каких карбоновых кислот входят в состав твёрдых жиров?
- •Вопрос 50. Какую конфигурацию относительно кратной связи имеют ненасыщенные кислоты, входящие в состав природных жиров?
- •Вопрос 51. Как написать формулу триолеилглицерина?
- •Вопрос 52. Как написать формулу 1-олеил-2-стеарил-3-пальмитилглицерина?
- •Вопрос 53. Какой реагент переводит жидкие жиры в твердые? Приведите схему реакции.
- •Вопрос 54. Взаимодействием каких реагентов можно получить мыло?
- •Вопрос 55. Сколько бензольных колец присутствует в молекуле холестерина?
- •Вопрос 56. Каковы функции холестерина в организме?
- •Вопрос 57. Что такое гормоны?
- •Вопрос 58. Какое влияние на организм оказывают гормоны?
- •Вопрос 59. Как классифицирутся гормоны?
- •4. Витамины
- •Вопрос 60. Какие вещества называются витаминами?
- •Вопрос 61. Как классифицируются витамины?
- •Вопрос 62. Каковы функции витаминов в организме?
- •Вопрос 63. Каковы причины возникновения гипо- и авитаминозов?
- •Вопрос 64. Охарактеризуйте строение, источники и биологическое действие витамина в1.
- •Вопрос 65. Что представляет собой витамин в2 (рибофлавин)? Каково его влияние на организм человека?
- •Вопрос 66. Охарактеризуйте значение витамина рр.
- •Вопрос 67. Какое действие на организм оказывает пантотеновая кислота?
- •Вопрос 68. Какова структура витамина в6? Как он влияет на жизнедеятельность человека?
- •Вопрос 69. Какое строение имеет молекула биотина? Какова его биологическая роль?
- •Вопрос 70. Что представляет собой витамин Вс? Каково его влияние на жизнедеятельность организма?
- •Вопрос 71. Охарактеризуйте строение и биологическое действие витаимна в12.
- •Вопрос 72. Опишите строение и биологическое действие витамина с.
- •Вопрос 73. Что представляют собой бифлавоноиды? Как они влияют на организм человека?
- •Вопрос 74. Какова химическая природа витамина а? Каково его биологическое действие?
- •Вопрос 75. К какому классу веществ относится витамин d ? Как он влияет на функционирование организма человека?
- •Вопрос 76. Как охарактеризовать семейство токоферолов и их влияние на организм человека?
- •Вопрос 77. Какое строение имеет витамин к? Какова его биологическая роль?
- •5. Идентификация органических соединений
- •Вопрос 78. В трёх пробирках находятся растворы желатина, глюкозы и крахмала (в одной пробирке одно вещество). Как провести идентификацию этих соединений?
- •Вопрос 79. В трёх пробирках находятся растительное масло, глицерин и раствор мальтозы (в одной пробирке одно вещество). Как провести идентификацию этих соединений?
- •Вопрос 80. В трёх пробирках находятся этанол, олеат натрия и раствор винной кислоты (в одной пробирке одно вещество). Как провести идентификацию этих соединений?
- •Вопрос 81. В трёх пробирках находятся ацетон, раствор фруктозы и раствор цистеина. Как провести идентификацию этих соединений?
- •Вопрос 82. В трёх пробирках находятся растворы альбумина, тирозина и салициловой кислоты. Как провести идентификацию этих соединений?
- •Вопрос 83. С помощью каких химических реакций можно идентифицировать жирорастворимые витамины?
- •Вопрос 84. С помощью каких химических реакций можно идентифицировать водорастворимые витамины?
- •Вопрос 85. Какими способами можно определить наличие витаминов в биологических объектах?
- •Литература
Вопрос 72. Опишите строение и биологическое действие витамина с.
Ответ: Первые сведения о витамине С (аскорбиновой кислоте) относятся к 1885 г.Тогда его называли антицинготным фактором, так как его наличие в пище предотвращало возникновение заболевания цинга (скорбут). С 1920 г. антицинготный фактор получил название витамина С. В 1927 г. было установлено его строение, а в 1932 г. осуществили синтез:
Витамин С – это бесцветные кристаллы, кислые на вкус, хорошо растворимые в спирте и воде, но нерастворимые в бензоле, хлороформе, эфире. В присутствии кислорода воздуха а также в растворах (особенно щелочных) витамин С быстро разрушается. Ионы железа и меди ускоряют этот процесс. Поэтому при кулинарной обработке пищи часть витамина С разрушается.
Источниками витамина С служат фрукты, овощи, зелень. Особенно много его в плодах шиповника, облепихи, черной смородины. Содержится он и в картофеле, томатах, яблоках и т.д.
Средняя суточная потребность человека в витамине С достаточна велика и составляет около 75 мг. Некоторые ученые рекомендуют более высокие дозы (до 1 г), но они пока недостаточно обоснованы.
Длительный прием высоких доз аскорбиновой кислоты приводит к нарушению всасывания витамина B12; повышает концентрацию мочевой кислоты в моче; способствует образованию оксалатных камней в почках; увеличивает концентрацию эстрогенов в крови женщин, получающих эстрогенные препараты. Кроме того, на фоне высоких доз витамина С активируются метаболизирующие его ферменты. Если это происходит во время беременности, то у новорожденного может развиться рикошетная цинга.
Витамин С активно участвует в окислительно - восстановительных процессах: при гидроксилировании пролина и лизина, присинтезе коллагена, синтезе гормонов коры надпочечников, аминокислоты триптофан и др. Ферментные системы, в состав которых входит витамин С, пока не выделены. В кишечнике аскорбиновая кислота восстанавливает Fe2+ до Fe3+ , способствуя его всасыванию, ускоряет освобождение железа из ферритина.
Недостаточность аскорбиновой кислоты приводит к заболеванию, называемому цинга. Цинга, возникающая у человека при содержании в пищевом рационе свежих фруктов и овощей, описана более 300 лет назад, со времени проведения длительных морских плаваний и северных экспедиций. Болеют цингой только люди, приматы и морские свинки. При цинге нарушается образование коллагена в соединительной ткани. От этого разрыхляются десны, расшатываются зубы, нарушается целостность капилляров (появляются подкожные кровоизлияния). Возникают отеки, боль в суставах, анемия. Анемия при цинге может быть связана с нарушением способности использовать запасы железа, а также с нарушением метаболизма фолиевой кислоты.
Вопрос 73. Что представляют собой бифлавоноиды? Как они влияют на организм человека?
Ответ: Бифлавоноиды – большая группа веществ со сходной биологической активностью: катехины, халконы, дигидрохалконы, флавины и некоторые другие. Все эти вещества повышают проницаемость капиллярных сосудов (от латинского permeabiliti –проницаемость) и объединяются под общим названием – витамин Р (рутин). В основе этих веществ лежит скелет флавона. Очень часто в состав бифлавоноидов вхлдят остатки углеводов.
Химически чистые соединения Р-витаминной группы представляют собой кристаллические вещества желтого или оранжевого цвета, труднорастворимые в воде, но растворимые в спиртовых растворах. Источником витамина Р являются те же продукты, в которых много витамина С, а также гречиха, черника, брусника, вишня, виноград, перец и др.
Суточная потребность для человека в витамине Р не установлена.
Биологическая роль флавоноидов заключается в стабилизации межклеточного матрикса соединительной ткани и уменьшении проницаемости капилляров. Многие представители группы витамина Р обладают гипотензивным действием.
Считают, что витамины группы Р, участвуют в окислительно-восстановительных процессах, взаимосвязанных с витамином С. Действие витаминов С и Р усиливается в присутствии друг друга. Витамин С может образовывать комплексные соединения с биофлавоноидами. Один из таких комплексов – лечебный препарат аскорутин. В последнее время установленно, что витамины группы Р являются антиоксидантами, проявляют противоопухолевую активность.
Клиническая активность гиповитаминоза витамина Р характеризуется повышенной кровоточивостью десен и точечными подкожными кровоизлияниями, общей слабостью, быстрой утомляемостью и болями в конечностях.