
- •БиоОрганичесКая химИя
- •Часть 2
- •060101 – «Лечебное дело»
- •Оглавление
- •Введение
- •1. Углеводы: моно-, ди- и полисахариды
- •Вопрос 1. Какие соединения называются углеводами?
- •Вопрос 2. Какие функции выполняют углеводы?
- •Вопрос 3. Как классифицируются углеводы?
- •Вопрос 4. Являются ли моносахариды оптически активными соединениями? Как изобразить энантиомеры моносахаридов?
- •Вопрос 5. Встречаются ли моносахариды в природе в свободном виде?
- •Вопрос 6. Как написать формулу l-изомера галактозы, если известна формула d-изомера?
- •Вопрос 7. В чём состоит различие между диастеромерами, эпимерами и энантиомерами?
- •Вопрос 8. Как определить, являются ли диастереомерами d-аллоза и l-идоза?
- •Вопрос 9. Как определить, являются ли эпимерами d-глюкоза и d -манноза?
- •Вопрос 10. Как образуются циклические формы моносахаридов?
- •Вопрос 11. Как изображаются циклические формы моносахаридов в виде перспективных формул Хеуорса?
- •Вопрос 12. В каких формах (открытых или циклических) преимущественно находятся моносахариды в твёрдом состоянии и в растворе?
- •Вопрос 13. Напишите -фуранозную и -пиранозную формы l-арабинозы. Изобразите их аномеры в виде проекций Фишера.
- •Вопрос 14. Какие соединения получаются при восстановлении d-глюкозы и d-фруктозы?
- •Вопрос 15. При восстановлении каких альдогексоз образуются оптически неактивные шестиатомные спирты?
- •Вопрос 16. Какие соединения могут получаться при окислении l-галактозы? Будут ли эти соединения оптически активны?
- •Вопрос 17. Какие соединения могут получаться при окислении d-фруктозы? Будут ли эти соединения оптически активны?
- •Вопрос 18. Какие соединения называются гликозидами?
- •Вопрос 19. Как образуются сложные эфиры моносахаридов?
- •Вопрос 21. Каково строение молекулы сахарозы?
- •Вопрос 22. Является ли сахароза самым сладким веществом?
- •Вопрос 23. Какие олигосахариды наиболее распространены в природе?
- •Вопрос 24. Какие углеводы называются полисахаридами?
- •Вопрос 25. Чем отличаются гомополисахариды от гетерополисахаридов?
- •2. Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты
- •Вопрос 30. Как определить тип связи между отдельными соединениями и фрагментами, входящими в состав нуклеиновых кислот?
- •Вопрос 31. Что такое первичная структура нуклеиновых кислот?
- •Вопрос 32. Что такое вторичная структура днк?
- •Вопрос 33. Что такое третичная структура днк?
- •Вопрос 34. Что такое вторичная структура рнк?
- •Вопрос 35. Что такое третичная структура рнк?
- •Вопрос 36. Какое основание комплементарно тимину? Приведите строение этой комплементарной пары и обозначьте водородные связи.
- •Вопрос 37. Какое основание комплементарно по отношению к цитозину? Приведите строение этой комплементарной пары и обозначьте водородные связи.
- •Вопрос 40. Какие виды рнк существуют?
- •3. Липиды и низкомолекулярные биорегуляторы
- •Вопрос 41. К какому классу органических соединений относятся липиды?
- •Вопрос 42. Являются ли липиды биополимерами?
- •Вопрос 43. Какие функции в организме выполняют липиды?
- •Вопрос 44. В чём состоит отличие омыляемых липидов от неомыляемых?
- •Вопрос 45. Какие липиды относятся к омыляемым?
- •Вопрос 46. Какие липиды относятся к неомыляемым?
- •Вопрос 47. Остатки какого спирта входят в состав растительных масел?
- •Вопрос 48. Остатки каких карбоновых кислот входят в состав растительных масел?
- •Вопрос 49. Остатки каких карбоновых кислот входят в состав твёрдых жиров?
- •Вопрос 50. Какую конфигурацию относительно кратной связи имеют ненасыщенные кислоты, входящие в состав природных жиров?
- •Вопрос 51. Как написать формулу триолеилглицерина?
- •Вопрос 52. Как написать формулу 1-олеил-2-стеарил-3-пальмитилглицерина?
- •Вопрос 53. Какой реагент переводит жидкие жиры в твердые? Приведите схему реакции.
- •Вопрос 54. Взаимодействием каких реагентов можно получить мыло?
- •Вопрос 55. Сколько бензольных колец присутствует в молекуле холестерина?
- •Вопрос 56. Каковы функции холестерина в организме?
- •Вопрос 57. Что такое гормоны?
- •Вопрос 58. Какое влияние на организм оказывают гормоны?
- •Вопрос 59. Как классифицирутся гормоны?
- •4. Витамины
- •Вопрос 60. Какие вещества называются витаминами?
- •Вопрос 61. Как классифицируются витамины?
- •Вопрос 62. Каковы функции витаминов в организме?
- •Вопрос 63. Каковы причины возникновения гипо- и авитаминозов?
- •Вопрос 64. Охарактеризуйте строение, источники и биологическое действие витамина в1.
- •Вопрос 65. Что представляет собой витамин в2 (рибофлавин)? Каково его влияние на организм человека?
- •Вопрос 66. Охарактеризуйте значение витамина рр.
- •Вопрос 67. Какое действие на организм оказывает пантотеновая кислота?
- •Вопрос 68. Какова структура витамина в6? Как он влияет на жизнедеятельность человека?
- •Вопрос 69. Какое строение имеет молекула биотина? Какова его биологическая роль?
- •Вопрос 70. Что представляет собой витамин Вс? Каково его влияние на жизнедеятельность организма?
- •Вопрос 71. Охарактеризуйте строение и биологическое действие витаимна в12.
- •Вопрос 72. Опишите строение и биологическое действие витамина с.
- •Вопрос 73. Что представляют собой бифлавоноиды? Как они влияют на организм человека?
- •Вопрос 74. Какова химическая природа витамина а? Каково его биологическое действие?
- •Вопрос 75. К какому классу веществ относится витамин d ? Как он влияет на функционирование организма человека?
- •Вопрос 76. Как охарактеризовать семейство токоферолов и их влияние на организм человека?
- •Вопрос 77. Какое строение имеет витамин к? Какова его биологическая роль?
- •5. Идентификация органических соединений
- •Вопрос 78. В трёх пробирках находятся растворы желатина, глюкозы и крахмала (в одной пробирке одно вещество). Как провести идентификацию этих соединений?
- •Вопрос 79. В трёх пробирках находятся растительное масло, глицерин и раствор мальтозы (в одной пробирке одно вещество). Как провести идентификацию этих соединений?
- •Вопрос 80. В трёх пробирках находятся этанол, олеат натрия и раствор винной кислоты (в одной пробирке одно вещество). Как провести идентификацию этих соединений?
- •Вопрос 81. В трёх пробирках находятся ацетон, раствор фруктозы и раствор цистеина. Как провести идентификацию этих соединений?
- •Вопрос 82. В трёх пробирках находятся растворы альбумина, тирозина и салициловой кислоты. Как провести идентификацию этих соединений?
- •Вопрос 83. С помощью каких химических реакций можно идентифицировать жирорастворимые витамины?
- •Вопрос 84. С помощью каких химических реакций можно идентифицировать водорастворимые витамины?
- •Вопрос 85. Какими способами можно определить наличие витаминов в биологических объектах?
- •Литература
Вопрос 69. Какое строение имеет молекула биотина? Какова его биологическая роль?
Ответ: В начале двадцатого века было установленно, что в дрожжевом экстрактк печени и желтке куриного яйца содержится витамин, отличающийся от уже известных к тому времени витаминов. Он стимулировал рост дрожжей и азотфиксирующих бактерий. Этот витамин назвали биотином (от греческого bios – жизнь) или коэнзимом R. Названия: биотин, витамин Н, коэнзим R, относятся к одному и тому же индивидуальному веществу. Некоторые белки, прежде всего гликопротеин авидин, способны связывать биотин с образованием нерастворимого в воде комплекса. Этот комплекс не подвергается расщеплению в пищеварительном тракте, поэтому биотин не всасывается, хотя и содержится в пищевых продуктах.
В основе строения биотина лежит тиофеновое кольцо, к которому присоединена молекула мочевины, а боковая цепь представлена валериановой кислотой:
Биотин может связываться с аминокислотой лизин, образуя биологически активный биоцитин. Сложные природные белки, содержащие биотин, при попадании в организм расщепляются с образованием биоцитина, который подвергается гидролизу с образованием биотина и лизина.
Биотин содержится почти во всех продуктах животного и растительного происхождения. Наиболее богаты им печень, почки, молоко, желток яйца. В обычных условиях человек получает достаточное количество биотина в результате бактериального синтеза в кишечнике. Суточная потребность в биотине у человека примерно 0,25 мг.
Биотин выполняет коферментную функцию в составе карбоксилаз.
В организме биотин используется в образовании малонил- КоА , в синтезе пуринового кольца, а также в реакции карбоксилирования пирувата с образованием оксалоацетата. Клинические проявления недостаточности биотина у человека изучены мало, поскольку бактерии кишечника обладают способностью синтезировать этот витамин в необходимых количествах. Поэтомо картина авитаминоза проявляется при дисбактериозах кишечника, например, после приема больших количеств антибиотиков или сульфаниламидных препаратов, вызывающих гибель микрофлоры кишечника, либо после введения в рацион большого количества сырого яичного белка. В яичном белке содержится гликопротеин авидин, который соединяется с биотином и препятствует всасыванию биотина из кишечника. Авидин состоит из четырех идентичных субъединиц, содержащих по 128 аминокислот; каждая субъединица связывает по одной молекуле биотина.
При недостаточности биотина у человека развиваются явления специфического дерматита, характеризующегося покраснением и шелушением кожи, а также обильной секрецией сальных желез (себорея). При авитаминозе витамина Н наблюдается также выпадение волос и шерсти у животных, поражение ногтей, часто отмечают боли в мышцах, усталость, сонливость и депрессию.
Вопрос 70. Что представляет собой витамин Вс? Каково его влияние на жизнедеятельность организма?
Ответ: Витамин Вс (фолиевая кислота) (от латинского folium – лист) был выделен из зеленых листьев растений в 1941 г. Первые сведения о витамине Вс были получены в 1940 г. в опытах с цыплятами. Буква «с» в обозначении витамина происходит от английского слова chicken – цыпленок.
Молекула фолиевой кислоты включает три структурных остатка: птеридина, пара-аминобензойной кислоты и L- глутаминовой кислоты.
В молекуле может содержаться от 3 до 6 остатков глутаминовой кислоты в зависимости от источника получения витамина. Фолиевая кислота – игольчатые кристаллы желтого цвета (кристаллогидрат с двумя молекулами воды), устойчива на воздухе, растворяется в воде (ограниченно), уксусной кислоте, спиртах; при длительных воздействиях света разрушается.
Витамин Вс содержится в зеленых растениях, дрожжах, печени, почках, мясе, других продуктах животного происхождения.
Суточная потребность организма человека в фолиевой кислоте составляет около 2 мг.
Фолиевая кислота может синтезироваться в кишечнике человека и животных. Восстановленная фолиевая кислота служит субстратом для синтеза коферментов, участвующих в реакциях переноса одноуглеродных радикалов различной степени окисленности: метильных, оксиметильных, формильных и других. Коферменты участвуют в синтезе пуриновых нуклеотидов, в обмене глицина и серина.
Признаком авитаминоза витамина Вс является нарушение кровотечения, развитие различных форм малокровия (макроцитарная анемия), лейкопения и задержка роста. При недостатке фолиевой кислоты обнаруживается восстановление эпителия, особенно в ЖКТ, что обусловленно недостатком пуриновых и пиримидиновых основания для синтеза ДНК в постоянно делящихся клетках слизистой оболочки. Авитаминоз фолиевой кислоты редко проявляется у человека и животных, так как этот витамин в достаточном количестве синтезируется кишечной микрофлорой. Развитие авитаминоза могут вызывать сульфаниламидные препараты. Эти препараты – структурные аналоги парааминобензойной кислоты; они препятствуют синтезу фолиевой кислоты. Производные птеридина (аминоптерин и метотрексат) тормозят рост почти всех организмов, нуждающихся в фолиевой кислоте. Эти лекарства применяются для лечения онкологических больных.