
- •БиоОрганичесКая химИя
- •Часть 2
- •060101 – «Лечебное дело»
- •Оглавление
- •Введение
- •1. Углеводы: моно-, ди- и полисахариды
- •Вопрос 1. Какие соединения называются углеводами?
- •Вопрос 2. Какие функции выполняют углеводы?
- •Вопрос 3. Как классифицируются углеводы?
- •Вопрос 4. Являются ли моносахариды оптически активными соединениями? Как изобразить энантиомеры моносахаридов?
- •Вопрос 5. Встречаются ли моносахариды в природе в свободном виде?
- •Вопрос 6. Как написать формулу l-изомера галактозы, если известна формула d-изомера?
- •Вопрос 7. В чём состоит различие между диастеромерами, эпимерами и энантиомерами?
- •Вопрос 8. Как определить, являются ли диастереомерами d-аллоза и l-идоза?
- •Вопрос 9. Как определить, являются ли эпимерами d-глюкоза и d -манноза?
- •Вопрос 10. Как образуются циклические формы моносахаридов?
- •Вопрос 11. Как изображаются циклические формы моносахаридов в виде перспективных формул Хеуорса?
- •Вопрос 12. В каких формах (открытых или циклических) преимущественно находятся моносахариды в твёрдом состоянии и в растворе?
- •Вопрос 13. Напишите -фуранозную и -пиранозную формы l-арабинозы. Изобразите их аномеры в виде проекций Фишера.
- •Вопрос 14. Какие соединения получаются при восстановлении d-глюкозы и d-фруктозы?
- •Вопрос 15. При восстановлении каких альдогексоз образуются оптически неактивные шестиатомные спирты?
- •Вопрос 16. Какие соединения могут получаться при окислении l-галактозы? Будут ли эти соединения оптически активны?
- •Вопрос 17. Какие соединения могут получаться при окислении d-фруктозы? Будут ли эти соединения оптически активны?
- •Вопрос 18. Какие соединения называются гликозидами?
- •Вопрос 19. Как образуются сложные эфиры моносахаридов?
- •Вопрос 21. Каково строение молекулы сахарозы?
- •Вопрос 22. Является ли сахароза самым сладким веществом?
- •Вопрос 23. Какие олигосахариды наиболее распространены в природе?
- •Вопрос 24. Какие углеводы называются полисахаридами?
- •Вопрос 25. Чем отличаются гомополисахариды от гетерополисахаридов?
- •2. Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты
- •Вопрос 30. Как определить тип связи между отдельными соединениями и фрагментами, входящими в состав нуклеиновых кислот?
- •Вопрос 31. Что такое первичная структура нуклеиновых кислот?
- •Вопрос 32. Что такое вторичная структура днк?
- •Вопрос 33. Что такое третичная структура днк?
- •Вопрос 34. Что такое вторичная структура рнк?
- •Вопрос 35. Что такое третичная структура рнк?
- •Вопрос 36. Какое основание комплементарно тимину? Приведите строение этой комплементарной пары и обозначьте водородные связи.
- •Вопрос 37. Какое основание комплементарно по отношению к цитозину? Приведите строение этой комплементарной пары и обозначьте водородные связи.
- •Вопрос 40. Какие виды рнк существуют?
- •3. Липиды и низкомолекулярные биорегуляторы
- •Вопрос 41. К какому классу органических соединений относятся липиды?
- •Вопрос 42. Являются ли липиды биополимерами?
- •Вопрос 43. Какие функции в организме выполняют липиды?
- •Вопрос 44. В чём состоит отличие омыляемых липидов от неомыляемых?
- •Вопрос 45. Какие липиды относятся к омыляемым?
- •Вопрос 46. Какие липиды относятся к неомыляемым?
- •Вопрос 47. Остатки какого спирта входят в состав растительных масел?
- •Вопрос 48. Остатки каких карбоновых кислот входят в состав растительных масел?
- •Вопрос 49. Остатки каких карбоновых кислот входят в состав твёрдых жиров?
- •Вопрос 50. Какую конфигурацию относительно кратной связи имеют ненасыщенные кислоты, входящие в состав природных жиров?
- •Вопрос 51. Как написать формулу триолеилглицерина?
- •Вопрос 52. Как написать формулу 1-олеил-2-стеарил-3-пальмитилглицерина?
- •Вопрос 53. Какой реагент переводит жидкие жиры в твердые? Приведите схему реакции.
- •Вопрос 54. Взаимодействием каких реагентов можно получить мыло?
- •Вопрос 55. Сколько бензольных колец присутствует в молекуле холестерина?
- •Вопрос 56. Каковы функции холестерина в организме?
- •Вопрос 57. Что такое гормоны?
- •Вопрос 58. Какое влияние на организм оказывают гормоны?
- •Вопрос 59. Как классифицирутся гормоны?
- •4. Витамины
- •Вопрос 60. Какие вещества называются витаминами?
- •Вопрос 61. Как классифицируются витамины?
- •Вопрос 62. Каковы функции витаминов в организме?
- •Вопрос 63. Каковы причины возникновения гипо- и авитаминозов?
- •Вопрос 64. Охарактеризуйте строение, источники и биологическое действие витамина в1.
- •Вопрос 65. Что представляет собой витамин в2 (рибофлавин)? Каково его влияние на организм человека?
- •Вопрос 66. Охарактеризуйте значение витамина рр.
- •Вопрос 67. Какое действие на организм оказывает пантотеновая кислота?
- •Вопрос 68. Какова структура витамина в6? Как он влияет на жизнедеятельность человека?
- •Вопрос 69. Какое строение имеет молекула биотина? Какова его биологическая роль?
- •Вопрос 70. Что представляет собой витамин Вс? Каково его влияние на жизнедеятельность организма?
- •Вопрос 71. Охарактеризуйте строение и биологическое действие витаимна в12.
- •Вопрос 72. Опишите строение и биологическое действие витамина с.
- •Вопрос 73. Что представляют собой бифлавоноиды? Как они влияют на организм человека?
- •Вопрос 74. Какова химическая природа витамина а? Каково его биологическое действие?
- •Вопрос 75. К какому классу веществ относится витамин d ? Как он влияет на функционирование организма человека?
- •Вопрос 76. Как охарактеризовать семейство токоферолов и их влияние на организм человека?
- •Вопрос 77. Какое строение имеет витамин к? Какова его биологическая роль?
- •5. Идентификация органических соединений
- •Вопрос 78. В трёх пробирках находятся растворы желатина, глюкозы и крахмала (в одной пробирке одно вещество). Как провести идентификацию этих соединений?
- •Вопрос 79. В трёх пробирках находятся растительное масло, глицерин и раствор мальтозы (в одной пробирке одно вещество). Как провести идентификацию этих соединений?
- •Вопрос 80. В трёх пробирках находятся этанол, олеат натрия и раствор винной кислоты (в одной пробирке одно вещество). Как провести идентификацию этих соединений?
- •Вопрос 81. В трёх пробирках находятся ацетон, раствор фруктозы и раствор цистеина. Как провести идентификацию этих соединений?
- •Вопрос 82. В трёх пробирках находятся растворы альбумина, тирозина и салициловой кислоты. Как провести идентификацию этих соединений?
- •Вопрос 83. С помощью каких химических реакций можно идентифицировать жирорастворимые витамины?
- •Вопрос 84. С помощью каких химических реакций можно идентифицировать водорастворимые витамины?
- •Вопрос 85. Какими способами можно определить наличие витаминов в биологических объектах?
- •Литература
Вопрос 63. Каковы причины возникновения гипо- и авитаминозов?
Ответ: Причины гипо- и авитаминозов могут быть экзогенными и эндогеннными.
К экзогенным причинам относится недостаточное поступле витаминов или полное отсутствие их в пище.
Эндогенные причины:
– повышенная потребность в витаминах при некоторых физиологических и патологических состояниях (беременность, лактация, тиреотоксикоз);
– нарушение процесса всасывания витаминов при заболеваниях пищеварительного тракта;
– усиленный распад витаминов в кишечнике вследствие развития в нем микрофлоры;
– болезни печени, поджелудочной железы, сопровождающиеся нарушением всасывания жиров, жирных кислот и соответственно жирорастворимых витаминов.
Если авитаминоз (гиповитаминоз) развивается на экзогенной почве, то вводят недостающий витамин с пищей или чистый его препарат. Если причина эндогенная, то, помимо лечения основного заболевания, параллельно вводят витамин парентерально.
Вопрос 64. Охарактеризуйте строение, источники и биологическое действие витамина в1.
Ответ: Структура витамина включает пиримидиновое и тиазоловое кольца, соединенные метиленовой группой (–СН2–):
Витамин В1 – первый витамин, выделенный в кристаллическом виде К.Функом в 1912 г. Он широко распространен в продуктах растительного происхождения (оболочка семян хлебных злаков и риса, горох, фасоль, соя и др.). В организмах животных витамин В1 содержится преимущественно в виде дифосфорного эфира тиамина (тиаминдифосфат, ТДФ):
ТДФ образуется в печени, почках, мозге, сердечной мышце путем фосфорилирования тиамина приучастии тиаминпирофосфокиназы и АТФ.
Суточная потребность взрослого человека составляет в среднем 2…3 мг витамина В1. Потребность в нем зависит от состава и общей калорийности пищи, интенсивности обмена веществ и интенсивности работы. Преобладание углеводов в пище повышает потребность организма в витамине; жиры – наоборот, резко уменьшают эту потребность.
Витамин В1 легко всасывается в кишечнике, не токсичен, не накапливается в тканях; его избыток быстро выводится с мочой.
Биологическая роль витамина В1, определяется тем, что в виде ТДФ он входит в состав как минимум трех ферментов и ферментных комплексов: в составе пируват- и α- кетоглутаратдегидрогеназных комплексов он участвует в окислительном декарбоксилировании пировиноградной и α-кетоглутаровой кислот, в составе транскетолазы ТДФ участвует в пентозофосфатном пути превращения углеводов.
Основной, наиболее характерный и специфический признак недостаточности витамина В1 – полиневрит, в основе которого лежат дегенеративные изменения нервов. Вначале развивается болезненность вдоль нервных стволов, затем – потеря кожной чувствительности и наступает паралич (бери-бери). Второй важнейший признак заболевания – нарушение сердечной деятельности, что выражается в нарушении сердечного ритма, увеличении размеров сердца и в появлении болей в области сердца. К характерным признакам заболевания, связанного с недостаточностью витамина В1 относят нарушение секреторной и моторной функций желудочно-кишечного тракта; снижение кислотности желудочного сока, потерю аппетита, атонию кишечника.
В ряде стран Азии и Индокитая, где основным продуктом питания служит рис без оболочки и семян, широко распространено заболевание бери-бери. В европейских странах недостаток витамина В1 проявляется как симптом Вернике в виде энцефалопатии или как симптом Вейса в виде поражения сердечно - сосудистой системы. Содержание витамина В1 в сердечной мышце и печени у больных бери-бери в 5…6 раз ниже нормы. Вероятно, что это заболевание является следствием недостаточности не только витамина В1, но и витаминов РР, С и других.