
- •БиоОрганичесКая химИя
- •Часть 2
- •060101 – «Лечебное дело»
- •Оглавление
- •Введение
- •1. Углеводы: моно-, ди- и полисахариды
- •Вопрос 1. Какие соединения называются углеводами?
- •Вопрос 2. Какие функции выполняют углеводы?
- •Вопрос 3. Как классифицируются углеводы?
- •Вопрос 4. Являются ли моносахариды оптически активными соединениями? Как изобразить энантиомеры моносахаридов?
- •Вопрос 5. Встречаются ли моносахариды в природе в свободном виде?
- •Вопрос 6. Как написать формулу l-изомера галактозы, если известна формула d-изомера?
- •Вопрос 7. В чём состоит различие между диастеромерами, эпимерами и энантиомерами?
- •Вопрос 8. Как определить, являются ли диастереомерами d-аллоза и l-идоза?
- •Вопрос 9. Как определить, являются ли эпимерами d-глюкоза и d -манноза?
- •Вопрос 10. Как образуются циклические формы моносахаридов?
- •Вопрос 11. Как изображаются циклические формы моносахаридов в виде перспективных формул Хеуорса?
- •Вопрос 12. В каких формах (открытых или циклических) преимущественно находятся моносахариды в твёрдом состоянии и в растворе?
- •Вопрос 13. Напишите -фуранозную и -пиранозную формы l-арабинозы. Изобразите их аномеры в виде проекций Фишера.
- •Вопрос 14. Какие соединения получаются при восстановлении d-глюкозы и d-фруктозы?
- •Вопрос 15. При восстановлении каких альдогексоз образуются оптически неактивные шестиатомные спирты?
- •Вопрос 16. Какие соединения могут получаться при окислении l-галактозы? Будут ли эти соединения оптически активны?
- •Вопрос 17. Какие соединения могут получаться при окислении d-фруктозы? Будут ли эти соединения оптически активны?
- •Вопрос 18. Какие соединения называются гликозидами?
- •Вопрос 19. Как образуются сложные эфиры моносахаридов?
- •Вопрос 21. Каково строение молекулы сахарозы?
- •Вопрос 22. Является ли сахароза самым сладким веществом?
- •Вопрос 23. Какие олигосахариды наиболее распространены в природе?
- •Вопрос 24. Какие углеводы называются полисахаридами?
- •Вопрос 25. Чем отличаются гомополисахариды от гетерополисахаридов?
- •2. Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты
- •Вопрос 30. Как определить тип связи между отдельными соединениями и фрагментами, входящими в состав нуклеиновых кислот?
- •Вопрос 31. Что такое первичная структура нуклеиновых кислот?
- •Вопрос 32. Что такое вторичная структура днк?
- •Вопрос 33. Что такое третичная структура днк?
- •Вопрос 34. Что такое вторичная структура рнк?
- •Вопрос 35. Что такое третичная структура рнк?
- •Вопрос 36. Какое основание комплементарно тимину? Приведите строение этой комплементарной пары и обозначьте водородные связи.
- •Вопрос 37. Какое основание комплементарно по отношению к цитозину? Приведите строение этой комплементарной пары и обозначьте водородные связи.
- •Вопрос 40. Какие виды рнк существуют?
- •3. Липиды и низкомолекулярные биорегуляторы
- •Вопрос 41. К какому классу органических соединений относятся липиды?
- •Вопрос 42. Являются ли липиды биополимерами?
- •Вопрос 43. Какие функции в организме выполняют липиды?
- •Вопрос 44. В чём состоит отличие омыляемых липидов от неомыляемых?
- •Вопрос 45. Какие липиды относятся к омыляемым?
- •Вопрос 46. Какие липиды относятся к неомыляемым?
- •Вопрос 47. Остатки какого спирта входят в состав растительных масел?
- •Вопрос 48. Остатки каких карбоновых кислот входят в состав растительных масел?
- •Вопрос 49. Остатки каких карбоновых кислот входят в состав твёрдых жиров?
- •Вопрос 50. Какую конфигурацию относительно кратной связи имеют ненасыщенные кислоты, входящие в состав природных жиров?
- •Вопрос 51. Как написать формулу триолеилглицерина?
- •Вопрос 52. Как написать формулу 1-олеил-2-стеарил-3-пальмитилглицерина?
- •Вопрос 53. Какой реагент переводит жидкие жиры в твердые? Приведите схему реакции.
- •Вопрос 54. Взаимодействием каких реагентов можно получить мыло?
- •Вопрос 55. Сколько бензольных колец присутствует в молекуле холестерина?
- •Вопрос 56. Каковы функции холестерина в организме?
- •Вопрос 57. Что такое гормоны?
- •Вопрос 58. Какое влияние на организм оказывают гормоны?
- •Вопрос 59. Как классифицирутся гормоны?
- •4. Витамины
- •Вопрос 60. Какие вещества называются витаминами?
- •Вопрос 61. Как классифицируются витамины?
- •Вопрос 62. Каковы функции витаминов в организме?
- •Вопрос 63. Каковы причины возникновения гипо- и авитаминозов?
- •Вопрос 64. Охарактеризуйте строение, источники и биологическое действие витамина в1.
- •Вопрос 65. Что представляет собой витамин в2 (рибофлавин)? Каково его влияние на организм человека?
- •Вопрос 66. Охарактеризуйте значение витамина рр.
- •Вопрос 67. Какое действие на организм оказывает пантотеновая кислота?
- •Вопрос 68. Какова структура витамина в6? Как он влияет на жизнедеятельность человека?
- •Вопрос 69. Какое строение имеет молекула биотина? Какова его биологическая роль?
- •Вопрос 70. Что представляет собой витамин Вс? Каково его влияние на жизнедеятельность организма?
- •Вопрос 71. Охарактеризуйте строение и биологическое действие витаимна в12.
- •Вопрос 72. Опишите строение и биологическое действие витамина с.
- •Вопрос 73. Что представляют собой бифлавоноиды? Как они влияют на организм человека?
- •Вопрос 74. Какова химическая природа витамина а? Каково его биологическое действие?
- •Вопрос 75. К какому классу веществ относится витамин d ? Как он влияет на функционирование организма человека?
- •Вопрос 76. Как охарактеризовать семейство токоферолов и их влияние на организм человека?
- •Вопрос 77. Какое строение имеет витамин к? Какова его биологическая роль?
- •5. Идентификация органических соединений
- •Вопрос 78. В трёх пробирках находятся растворы желатина, глюкозы и крахмала (в одной пробирке одно вещество). Как провести идентификацию этих соединений?
- •Вопрос 79. В трёх пробирках находятся растительное масло, глицерин и раствор мальтозы (в одной пробирке одно вещество). Как провести идентификацию этих соединений?
- •Вопрос 80. В трёх пробирках находятся этанол, олеат натрия и раствор винной кислоты (в одной пробирке одно вещество). Как провести идентификацию этих соединений?
- •Вопрос 81. В трёх пробирках находятся ацетон, раствор фруктозы и раствор цистеина. Как провести идентификацию этих соединений?
- •Вопрос 82. В трёх пробирках находятся растворы альбумина, тирозина и салициловой кислоты. Как провести идентификацию этих соединений?
- •Вопрос 83. С помощью каких химических реакций можно идентифицировать жирорастворимые витамины?
- •Вопрос 84. С помощью каких химических реакций можно идентифицировать водорастворимые витамины?
- •Вопрос 85. Какими способами можно определить наличие витаминов в биологических объектах?
- •Литература
Вопрос 61. Как классифицируются витамины?
Ответ: Современная классификация витаминов основана на физико-химических свойствах (растворимость) или на их химической природе. Однако до сих пор сохраняются и буквенные обозначения витаминов. Обычно указывается и основной биологический эффект, показывающий способность данного витамина предотвращать или устранять развитие соответствующего заболевания. Исходя из растворимости, витамины делят на водорастворимые и жирорастворимые. Водорастворимые витамины в существенных количествах не депонируются (не накапливаются) в организме и при избытке выводятся с мочой. Жирорастворимые витамины накапливаются в организме, причем их депо являются жировая ткань и печень. Это объясняет то, что гиповитаминозы довольно часто встречаются относительно водорастворимых витаминов, а гипервитаминозы чаще наблюдаютя относительно жирорастворимых витаминов.
По химическому строению и физико-химическим свойствам витамины делят на две группы.
Витамины, растворимые в жирах:
Витамин А (антиксерофтальмический); ретинол
Витамин D (антирахитический); кальциферолы
Витамин Е (антистерильный, витамин размножения); токоферол
Витамин К (антигеморрогический); нафтохиноны.
Витамины, растворимые в воде:
Витамин В1 (антиневритный); тиамин
Витамин В2 (витамин роста); рибофлавин
Витамин В3 (антидерматитный); пантотеновая кислота
Витамин В6 (антидерматитный); адермин, пиридоксин
Витамин Вс (антианемический); фолиевая кислота
Витамин В12 (антианемический); цианкобаламин, кобаламин
Витамин РР (антипеллагрический); ниацин, никотинамид, витамин В5
Витамин Р (капилляроукрепляющий); биофлавоноиды
Витамин Н (антисеборейный, фактор роста бактерий, дрожжей и грибков); биотин
Витамин С (антискорбутный); аскорбиновая кислота.
Обратите внимание, что в различных источниках пантотеновую кислоту и витамин РР могут называть по-разному. По классификации Международного союза по чистой и прикладной химии (IUPAC) витамин В3 – это пантотеновая кислота, а никотиновая кислота – это витамин РР. Но исторически сложилось так, что, в одних странах пантотеновую кислоту называют витамином В3, в других – витамином В5. Теми же двумя терминами обозначается и витамин РР.
Вопрос 62. Каковы функции витаминов в организме?
Ответ: Витамины участвуют во множестве биохимических реакций, выполняя каталитическую функцию в составе активных центров разнообразных ферментов. Ферменты – это биологически активные соединения белковой природы, ускоряющие все метаболические реакции, протекающие в организме. Витамины входят в состав многих коферментов. Коферментом называют небелковую часть фермента, необходимую для его функционирования. Даже если в организме в достаточном количестве присутствует фермент, при авитаминозе (а, следовательно, и отсутствии кофермента) реакция, катализируемая данным ферментом, протекать не будет.
Витамины могут также выступать информационными регуляторными посредниками, выполняя сигнальные функции гормонов. Термином «сигнальная функция» обозначается способность гормонов служить сигнальными веществами, передавая сигналы между тканями и клетками. Гормон связывается со специальным белком-рецептором, расположенным на мембране клетки, в цитозоле или в её ядре. Связывание гормона с рецептором является сигналом, запускающим в клетке необходимые химические реакции (например, отщепление глюкозы от макромолекулы гликогена).
Концентрация витаминов в тканях и суточная потребность в них невелики, но при недостаточном поступлении витаминов в организм наступают патологические изменения, с характерными признаками, являющиеся опасными для жизнедеятельности.
Витамины отличаются от других органических пищевых веществ тем, что не включаются в структуру тканей и не используются организмом в качестве сточника энергии (не обладают калорийностью).
Большинство витаминов не синтезируется в организме человека. Поэтому они должны регулярно и в достаточном количестве поступать в организм с пищей или в виде витаминно- минеральных комплексов и пищевых добавок. Исключения составляют витамин К, достаточное количество которого в норме синтезируется в толстом кишечнике человека за счет деятельности бактерий, и витамин В3, синтезируемый бактериями кишечника из аминокислоты триптофан.
Биологические функции виаминов водорастовримых и жирорастворимых витаминов приведены в таблицах 1 и 2. Там же приведены и характерные признаки авитаминозов, вызванных отсутствием в организме того или иного витамина.
Таблица 1. Биологические функции и характерные признаки авитаминозов витаминов, растворимых в воде.
Название |
Биологические функции |
Характерные признаки авитаминозов |
В1 (тиамин) |
Декарбоксилирование - кетокислот, транскетолаза |
Полиневрит |
В2 (рибофлавин) |
В составе дыхательных ферментов, перенос водорода |
Поражение глаз (кератиты, катаракта) |
B3 (пантотеновая кислота) |
Транспорт ацильных групп |
Дистрофические изменения в надпочечниках и нервной ткани |
В6 (пиридоксин) |
Обмен аминокислот (трансаминирование, декарбоксилирование) |
Повышенная возбудимость нервной системы, дерматиты |
PP (ниацин) |
Акцепторы и переносчики водорода |
Симметричный дерматит, деменция, диарея |
Н (биотин) |
Фиксация СО2, реакции карбоксилирования (например, пирувата и ацетил-КоА) |
Дерматиты, усиленная деятельность сальных желёз |
Вc (фолиевая кислота) |
Транспорт одноуглеродных групп |
Нарушения кроветворения (анемия) |
В12 (кобаламин) |
Транспорт метальных групп |
Макроцитарная анемия |
С (аскорбиновая кислота) |
Гидроксилирование пролина, лизина (синтез коллагена), антиоксидант |
Кровоточивость дёсен, расшатывание зубов, подкожные кровоизлияния, отёки (цинга) |
Р (рутин) |
Вместе с витамином С участвует в окислительно- восстановительных процессах, тормозит действие гиалуронидазы |
Кровоточивость дёсен и точечные кровоизлияния |
Таблица 2. Биологические функции и характерные признаки авитаминозов жирорастворимых витаминов.
Название |
Биологические функции |
Характерные признаки авитаминозов |
А (ретинол) |
Участвует в акте зрения, регулирует рост и дифференцировку клеток |
Куриная слепота, ксерофтальмия, кератомаляция, кератоз эпителиальных клеток |
D (кальциферол) |
Регуляция обмена фосфора и кальция в организме |
Рахит |
Е (токоферол) |
Антиоксидант; регулирует интенсивность свободнорадикальных реакций в клетке |
Недостаточно изучены; положительно влияет на развитие беременности, при лечении бесплодия |
К (нафтохинон) |
Участвует в активации факторов свёртывания крови. |
Нарушение свёртывающей системы крови |