Вопрос 51. Как написать формулу триолеилглицерина?

О твет. Триолеилглицерин представляет собой сложный эфир глицерина и трёх молекул олеиновой кислоты:

На рисунке жирным шрифтом выделен остаток глицерина.

Вопрос 52. Как написать формулу 1-олеил-2-стеарил-3-пальмитилглицерина?

Ответ. 1-Олеил-2-стеарил-3-пальмитилглицерин представляет собой сложный эфир глицерина и трёх молекул различных кислот: олеиновой, стеариновой и пальмитиновой. Атомы углерода в глицериновом фрагменте нумеруются обычно сверху вниз, значит остаток олеиновой кислоты должен располагаться вверху, ниже – остаток стеариновой кислоты, ещё ниже – пальмитиновой.

Вопрос 53. Какой реагент переводит жидкие жиры в твердые? Приведите схему реакции.

Ответ. В состав триацилглицеринов жидких жиров входят остатки, преимущественно непредельных кислот, в состав твёрдых жиров – остатки, преимущественно предельных кислот. Следовательно, перевести жидкие жиры в твёрдые можно по реакции восстановления действием водорода в присутствии металлического катализатора. Схема реакции на примере триолеилглицерина выглядит следующим образом:

Вопрос 54. Взаимодействием каких реагентов можно получить мыло?

Ответ. Мылами называют соли высших карбоновых кислот. Получить их можно реакцией нейтрализации между высшей карбоновой кислотой и основанием или реакцией щелочного гидролиза (омыления) жиров.

СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООН + NaOH 

 СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООNa + H₂O

СН₂–О–СО–(CH₂)₇–СН=СН–(СН₂)₇–CH₃

СН – О–СО–(CH₂)₁₆–CH₃ + 3 NaOH 

СН₂–О–СО–(CH₂)₁₄–CH₃

1-олеил-2-стеарил-3-пальмитилглицерин

+

+

+

+

Вопрос 55. Сколько бензольных колец присутствует в молекуле холестерина?

О твет. Для ответа на вопрос необходимо написать формулу холестерина и внимательно рассмотреть её строение.

Видно, что в состав молекулы холестерина входит три шестичленных кольца, два из которых предельные, одно – непредельное, но нет ни одного ароматического бензольного кольца.

Вопрос 56. Каковы функции холестерина в организме?

Ответ. Рассмотрим основные функции холестерина.

1. Структурная функция. Холестерин является важным компонентом клеточных мембран.

В клеточных и субклеточных мембранах холестерин распределен неравномерно. Более 90 % холестерина клетки содержится в плазматической мембране, в мембранах митохондрий холестерина нет. Содержание холестерина в наружном монослое клеточной мембраны гораздо выше, чем во внутреннем, т.е. холестерин преимущественно сосредоточен на границе с внешней средой. В клеточной мембране холестерин располагается вместе с фосфолипидами и отвечает за пространственную упаковку молекул фосфолипидов. Холестерин вынуждает остатки жирных кислот располагаться более плотно в пространстве и уменьшает их подвижность, повышает микровязкость клеточных мембран.

2. Гормональная функция. Холестерин отвечает за выработку половых гормонов, гормонов надпочечников.

Кортикостероиды (кортикоиды) образуются в корковом веществе надпочечников и регулируют углеводный и солевой обмен. Их боковая цепь у С₁₇ включает два атома углерода в виде гидроксикетонной группировки. Примером служит кортикостерон (рис. 9 а), который действует как антагонист инсулина, повышая содержание глюкозы в крови.

Половые стероидные гормоны синтезируются в основном в половых железах и по биологическому действию подразделяются на андрогены (мужские половые гормоны), эстрогены (женские половые гормоны) и гестагены (гормоны беременности).

Андрогены (рис. 9 б) стимулируют развитие вторичных половых признаков, влияют на эндокринную систему, обладают сильным анаболическим эффектом. Э строгены (рис. 9 в) контролируют некоторые важные циклы в женском организме, используются при лечении гипертонии и других заболеваний.

а

б

в

Рисунок 9. Строение стероидных гормонов

3. Пищеварительная функция. От 60% до 80% холестерина идёт на образование желчных кислот.

Желчные кислоты эмульгируют пищевые жиры, активируют липазу (фермент, гидролизующий жиры), выполняют роль переносчиков трудно растворимых в воде продуктов гидролиза жира в стенку кишечника. При эмульгировании жир дробится на мелкие частицы, стабилизируется, увеличивается поверхность контактов с растворённой в воде липазой. Стабилизированная эмульсия жира быстрее подвергается гидролизу

4. Участвует в синтезе витамина D. Активная форма витамина D₃ – 1,25-диоксихолекальциферол синтезируется в коже под действием ультрафиолетовых лучей из холестерина, и затем гидроксилируется: в печени и в почках.

Недостаток витамина D в организме человека может привести к развитию серьёзных заболеваний: рахита, остеопороза, рассеянного склероза, сахарного диабета 1-го типа, ревматоидного артрита. Кроме этого недостаток витамина D приводит к быстрой мышечной утомляемости.