Вопрос 44. В чём состоит отличие омыляемых липидов от неомыляемых?

Ответ. Омыляемые липиды содержат сложноэфирные связи, способные расщепляться в процессе гидролиза. Если гидролиз проводят в щелочной среде, в числе продуктов реакции образуются мыла – соли высших карбоновых кислот. Неомыляемые липиды не содержат сложноэфирных связей и не подвергаются гидролизу.

Вопрос 45. Какие липиды относятся к омыляемым?

Ответ. Омыляемые липиды делят на две группы: простые и сложные. Простые липиды являются сложными эфирами и состоят только из остатков жирных кислот и спиртов (одно-, двух- или трехатомных), к ним относят воски, жиры и церамиды. В состав сложных липидов входят остатки жирных кислот и спиртов с замещенными группами, остатки фосфорной кислоты, моносахаридов. К сложным омыляемым липидам относятся, прежде всего, фосфолипиды, гликолипиды и сфинголипиды.

Вопрос 46. Какие липиды относятся к неомыляемым?

Ответ. Неомыляемые липиды не являются сложными эфирами, поэтому в щелочной среде они не гидролизуются с образованием жирных кислот и не образуют мыла.

Многие из неомыляемых липидов являются:

– низкомолекулярными регуляторами (тромбоксаны, лейкотриены, простагландины, простациклин);

– витаминами (все жирорастворимые витамины);

– гормонами (стероидные половые гормоны, глюкокортикоиды и минералокортикоиды);

– растительными гормонами (гиббереллины, абсцизовая кислота, этилен),

– пигментами (каротин, ликопин);

– пахучими веществами (гераниол, гераниаль, ментол, мирцен);

– феромонами (цитраль, грандизол).

Вопрос 47. Остатки какого спирта входят в состав растительных масел?

Ответ. Растительные масла относятся к простым омыляемым липидам, точнее к жидким жирам. В состав жидких (как и твёрдых) жиров входят остатки трёхатомного спирта глицерина.

Вопрос 48. Остатки каких карбоновых кислот входят в состав растительных масел?

О твет. В составе растительных масел присутствуют преимущественно эфиры глицерина и высших непредельных карбоновых кислот. Самыми распространёнными являются олеиновая С₁₇Н₃₃СООН, линолевая C₁₇H₃₁COOH и линоленовая C₁₇H₂₉COOH кислоты. Все эти кислоты имеют 18 атомов углерода, в радикале олеиновой кислоты содержится одна двойная связь (ровно посередине молекулы), в радикале линолевой кислоты – две двойные связи, разделённые группой –СН₂–, в радикале линоленовой кислоты присутствуют три двойные связи, разделённые метиленовыми группами (–СН₂–).

Вопрос 49. Остатки каких карбоновых кислот входят в состав твёрдых жиров?

О твет. В составе твёрдых жиров присутствуют преимущественно эфиры глицерина и высших предельных карбоновых кислот. Самыми распространёнными являются пальмитиновая C₁₅H₃₁COOH и стеариновая С₁₇Н₃₅СООН кислоты:

Вопрос 50. Какую конфигурацию относительно кратной связи имеют ненасыщенные кислоты, входящие в состав природных жиров?

Ответ. В составе растительных масел присутствуют преимущественно остатки высших непредельных карбоновых кислот, содержащих в радикале одну или несколько двойных связей в цис-конфигурации. Углеводородный радикал кислоты в цис-конфигурации имеет изогнутый и укороченный вид, молекулы занимают больший объём, а при образовании кристаллов упаковываются менее плотно, чем транс-изомеры. Отсюда и разница в температурах плавления и агрегатном состоянии кислот. Так, олеиновая кислота при комнатной температуре – жидкая, а её транс-изомер, элаидиновая кислота – твёрдая.

Цис- конфигурация непредельных кислот менее устойчива, чем транс-конфигурация. Это делает пищевые жиры более подверженными катаболизму, они легче перевариваются.