Вопрос 23. Какие олигосахариды наиболее распространены в природе?

Ответ. Сахароза (тростниковый сахар, свекловичный сахар) чрезвычайно распространена в растениях. Невосстанавливающий дисахарид.

Мальтоза (солодовый сахар) состоит из двух остатков -D-глюкопиранозы, связанных -1,4 -гликозидной связью. Мальтоза образуется при гидролизе крахмала под действием фермента амилазы; если долго жевать хлеб можно почувствовать сладковатый вкус мальтозы, образующейся из крахмала хлеба под действием амилазы слюны. Восстанавливающий дисахарид.

Целлобиоза состоит из двух остатков -D-глюкопиранозы, связанных -1,4-гликозидной связью. Является структурной единицей клетчатки (целлюлозы). В свободном виде содержится в соке некоторых деревьев. Восстанавливающий дисахарид.

Лактоза (молочный сахар) состоит из остатков -D- галактопиранозы и -D-глюкопиранозы, связанных -1,4- гликозидной связью. Лактоза содержится только в молоке млекопитающих и является восстанавливающим дисахаридом.

В организме гидролиз лактозы происходит под действием фермента лактазы. При недостаточности выработки лактазы наблюдается лактазный дефицит и неспособность переваривать лактозу. Поэтому при потреблении молока людьми с лактазным дефицитом, лактоза не переваривается, а начинает сбраживаться кишечной микрофлорой с различными неприятными последствиями (метеоризм, диарея). У большинства людей и млекопитающих ген лактазы выключается по мере взросления. Это объясняется тем, что млекопитающие потребляют молоко только в младенчестве, и в дальнейшем нет смысла тратить энергию и аминокислоты на синтез лактазы. Однако, в результате мутации в одном из регуляторных генов, чей продукт выключал ген лактазы, этот фермент (лактаза) стал синтезироваться на протяжении всей жизни. Примерно 70 % европейцев усваивают молоко в зрелом возрасте, тогда как в Африке, Океании и Центральной Азии только 30 % населения умеют вырабатывать лактазу. Однако, народы Африки с традиционно высоким потреблением молока (тутси, туареги и др.) не имеют проблем с перевариванием лактозы.

Трегалоза (грибной сахар) состоит из двух остатков -D- глюкопиранозы, связанных за счёт полуацетальных гидроксильных групп, поэтому трегалоза не восстанавливающий дисахарид.

Содержится в грибах и некоторых растениях. В дрожжах содержание трегалозы достигает 18 % на сухое вещество.

Другие дисахариды, такие как мелибиоза, гентибиоза, тураноза, примвероза и т.д. встречаются редко.

Трисахариды встречаются редко. Трисахарид рафиноза, состоящий из галактозы, глюкозы и фруктозы, содержится в сахарной свекле. Является невосстанавливающим трисахаридом. Другие трисахариды (генцианоза, мелецитоза, маннинотриоза, целлотриоза, плантеоза) встречаются чрезвычайно редко.

Тетрасахарид стахиоза состоит из двух остатков галактозы, одного остатка глюкозы и одного остатка фруктозы. Стахиоза содержится в корнях Stachys, в семенах люпина, сои, гороха и является невосстанавливающим тетрасахаридом.

Циклические олигосахариды – циклодекстрины (декстрины Шардингера), образуются при гидролизе крахмала под действием амилазы из Bacillus macerans. Состоят из 6…10 остатков D- глюкозы, связанных -1,4-гликозидными связями. Циклодекстрины известны тем, что проявляют каталитические свойства, например способны катализировать гидролиз сложных эфиров фенолов. Образуют цветные комплексы с йодом, причём молекулы йода лежат внутри полости циклодекстрина.