Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Бииорганическая химия в вопросах и ответах част...doc
Скачиваний:
0
Добавлен:
01.07.2025
Размер:
3.02 Mб
Скачать

Вопрос 22. Является ли сахароза самым сладким веществом?

Ответ. Сладкий вкус углеводов делает нашу жизнь ярче и вкуснее. Более сладким углеводом, чем сахароза, является фруктоза. Если принять относительную сладость сахарозы за 1, то сладость фруктозы составит 1,73; глюкозы 0,74; мальтозы и галактозы 0,32; а лактозы всего 0,16. Моносахариды могут быть и безвкусными и даже горькими, а самым сладким веществом является вообще не углевод.

Например, ацетат свинца называется свинцовым сахаром, хотя использовать его как сахар совсем не рекомендуется из-за высокой токсичности соединений свинца.

Также сладким вкусом обладают многие органические вещества, не имеющие ничего общего с углеводами, например, сахарин, сладость которого превышает сладость сахарозы примерно в 500 раз. Сахарин представляет собой натриевую соль имида 2-сульфобензойной кислоты (рис. 1 а). Сахарин не усваивается организмом, не обладает питательными свойствами и является типичным ксенобиотиком; выводится с мочой. В пищевой промышленности зарегистрирован как пищевая добавка E954. Выпускаются подсластители на сахарине (Сукразит), в составе напитков он используется в составе смеси подсластителей, так как даёт не очень приятный металлический привкус.

В 1960-х годах появились сообщения о том, что сахарин является канцерогеном, однако позднее эти предположения были опровергнуты. Установлено, что сахарин негативно влияет на усвоение биотина, угнетая микрофлору кишечника, препятствует его синтезу. Авитаминоз биотина приводит к замедлению синтеза глюкокиназы – фермента, способствующего превращению глюкозы в гликоген. Поэтому систематическое употребление сахарина вместе с сахаром является фактором риска возникновения гипергликемии (высокого содержания глюкозы в крови).

4-Этоксифенилмочевина (дульцин, рис. 1 б) в 200 раз слаще сахарозы и использовалась как подсластитель, пока не было обнаружено её негативное влияние на организм.

Рисунок 1. Структурные формулы сахарина (а) и дульцина (б)

А цесульфам (соединение сульфамидного ряда) и аспартам (метиловый эфир дипептида L-аспартил-L-фенилаланина) в 200 раз слаще сахарозы (рис. 2).

Рисунок 2. Структурные формулы ацесульфама (а) и аспартама (б)

Подобно сахарину, также являющемуся сульфамидом, ацесульфам в высоких концентрациях имеет горьковато - металлический привкус, поэтому часто используется в комбинации с аспартамом. Используется для подслащения газированных напитков, при изготовлении выпечки, желатиновых десертов и жевательной резинки, также используется в качестве подсластителя некоторых лекарственных форм (сиропы).

Аспартам был открыт в 1965 г. Джеймсом М. Шлаттером. Он синтезировал аспартам в ходе исследований для производства лекарств от язвы. Он обнаружил сладкий вкус аспартама случайно, облизнув палец, на который попало это соединение.

Аспартам не имеет запаха, хорошо растворим в воде. По сравнению с сахаром вкусовое ощущение сладости от аспартама медленнее появляется и дольше остается. При нагреве аспартам разрушается, поэтому не пригоден для подслащивания продуктов, подвергаемых термообработке.

В организме человека в процессе гидролиза сложноэфирной связи образуется спирт метанол и дипептид аспартилфенилаланин; дипептид далее гидролизуется по пептидной связи до аспарагиновой кислоты и фенилаланина. Аминокислоты являются составной частью белков и участвуют в ряде важных биохимических процессов организма. Метанол же является ядом, действующим на нервную и сосудистую системы организма. Токсическое действие метанола обусловлено его метаболическим окислением в организме до очень ядовитого формальдегида.

Большое количество токсикологических и клинических исследований аспартама подтверждают его безвредность, если дневная доза не превышает 40 мг на килограмм массы тела. Практически 40 мг/кг массы тела для человека массой 70 кг значат примерно 266 таблеток синтетического подслащивающего средства или 26,6 л колы в один день. Вряд ли возможно употребить такое количество этого соединения.

Потребление продуктов, содержащих аминокислоту фенилаланин, противопоказано людям с наследственным заболеванием фенилкетонурия, поэтому во многих странах, включая Россию, продукты, содержащие аспартам, должны иметь предупреждение: «Содержит источник фенилаланина».

Метилфенхиловый эфир L-аспартиламиномалоновой кислоты (рис. 3 а) в 33000 раз слаще сахарозы, а сукроновая кислота (рис. 3 б) в 200000 раз.

Рисунок 3. Структурные формулы метилфенхилового эфира L-аспартиламиномалоновой кислоты (а) и сукроновой кислоты (б)

Удивительно сильным сладким вкусом обладают некоторые белки. Например, белок монеллин из тропического растения Dioscoreophyllum cumminsii в 3000 раз слаще сахарозы, белок тауматин из тропического растения Thaumacoccus daniellii слаще сахара в 750...1000 раз, а его комплекс с ионами алюминия – талин – уже в 35000 раз слаще сахарозы. Тауматин нарушает гормональный баланс и в качестве подсластителя не разрешён к применению в России и во многих странах.

Белок миракулин из Synsepalum dulcificum не обладает сладким вкусом, но способен изменять вкус кислых продуктов на сладкий.

Объединённый экспертный комитет ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам рекомендует безопасные суточные дозы, которые зависят от природы интенсивных подсластителей, не следует их превышать. Нежелательно использовать подсластители, проходящие период апробации и накопления доказательной базы по безопасности применения. Вместе с тем, по-прежнему рекомендуется использовать специи (кориандр, стевию, топинамбур, зелёный чай, апельсины и, особенно, корицу), которые снижают тягу к сладкому, улучшают вкусовые качества приготовленной пищи и существенно тормозят формирование толерантности к глюкозе и опасность возникновения диабета.