Вопрос 26. Как написать формулу гомолога бутаналя, имеющего на четыре атома водорода меньше?

Ответ. Сначала напишем формулу бутаналя. Корень в названии – бутан, следовательно, в молекуле присутствует четыре атома углерода. Шаг первый: записать основную углеродную цепь из четырёх атомов углерода. Второй шаг – определить, какая функциональная группа должна присутствовать в соединении. Суффикс «-аль» указывает на то, это альдегидная группа –СНО. К каждому атому углерода допишем атомы водорода так, чтобы валентность каждого атома углерода равнялась четырём. Получим формулу:

Г омолог должен относиться к тому же классу органических соединений, т.е. он является альдегидом. Шаг третий: определить, чем отличается гомолог от исходной кислоты. По условию, в его молекуле должно быть на 4 атома водорода меньше. Уменьшение молекулы на 4 атома водорода равноценно её уменьшению на две группы –СН₂-, т.е. в цепи гомолога на два атома углерода меньше. Следовательно, молекула гомолога содержит не 4, а 2 атома углерода. Записываем основную углеродную цепь из двух атомов углерода, первый атом углерода принадлежит альдегидной группе –СНО. К каждому атому углерода допишем атомы водорода так, чтобы валентность каждого атома углерода равнялась четырём.

Назовём полученное соединение. В главной (и единственной) углеродной цепи присутствует 2 атома углерода, следовательно, корень «этан». Функциональная группа в соединении одна, называем её в качестве суффикса – «-аль». Номер атома углерода карбоксильной группы в данном названии не указывается, очевидно, что он может быть только первым. Название гомолога: этаналь. Это соединение также называют уксусным альдегидом или ацетальдегидом.

Вопрос 27. Как написать формулу изомера пентановой кислоты по строению углеродной цепи?

Ответ. Сначала надо написать формулу пентановой кислоты. Из названия понятно, что в основе молекулы кислоты лежит неразветвлённая (прямая) цепь из пяти атомов углерода. Если бы в молекуле присутствовали углеводородные радикалы или другие функциональные группы, они были бы перечислены в названии в качестве приставок. Формула исходной кислоты:

В соответствии с определением понятия «изомер по строению углеродной цепи» в формуле искомого изомера пентановой кислоты углеродная цепь должна иметь строение, отличающееся от строения углеродного скелета пентановой кислоты. Это может быть только разветвлённая структура. Для пяти атомов углерода возможно 3 варианта строения углеродной цепи:

Назовём полученные соединения. В соединениях I и II самая длинная углеродная цепь состоит из четырёх атомов углерода, следовательно, корень обоих названий «бутан», окончание в случае присутствия карбоксильной группы «-овая кислота». В обеих молекулах присутствует по одному метильному радикалу, который связан с разными атомами углерода. Название радикала и номер связанного с ним атома углерода указывается в качестве приставки. Нумерация цепи начинается с функциональной группы. Следовательно, названия соединений I и II 2-метилбутановая кислота и 3-метилбутановая кислота соответственно. В соединении III самая длинная углеродная цепь состоит из трёх атомов углерода, следовательно, корень названия «пропан», окончание «-овая кислота». У этой молекулы более разветвленная структура: присутствуют два метильных радикала (это требует употребления в названии умножающей частицы «ди-»), оба радикала связаны со вторым атомом углерода (в названии номер повторяется дважды). Название третьего изомера: 2,2- диметилпропановая кислота.

Состав всех трёх изомеров и исходного соединения одинаков: С₅Н₁₀О₂, но химическое строение различно.