
- •БиоОрганичесКая химИя
- •Часть I
- •060101 – «Лечебное дело»
- •Оглавление
- •Введение
- •1. Классификация и номенклатура биологически важных органических соединений
- •Вопрос 1. Как классифицируются органические соединения?
- •Вопрос 2. Какие виды номенклатуры органических соединений используются в настоящее время?
- •Вопрос 3. Как правильно назвать органическое соединение по систематической номенклатуре?
- •Вопрос 4. Какие признаки положены в основу классификации органических соединений?
- •Вопрос 5. Как правильно отнести данный углеводород
- •Вопрос 7. Как определить класс и дать название по систематической номенклатуре следующему соединению:
- •Вопрос 8. Как определить класс и дать название по систематической номенклатуре следующему соединению:
- •Вопрос 9. Как определить класс и дать название по систематической (международной) и рациональной номенклатурам следующим соединениям:
- •Вопрос 10. Как правильно написать формулу и дать название вторичного спирта, содержащего 4 атома углерода?
- •Вопрос 11. Как написать формулу и название (по международной номенклатуре) тиола, содержащего 3 атома углерода и отметить в этом соединении вторичный атом углерода?
- •Вопрос 12. Как написать формулу и название амида кислоты, содержащей 4 атома углерода?
- •Вопрос 13. Как из представленных формул выбрать те, которые изображены неправильно?
- •Вопрос 14. Как из предложенных названий:
- •Вопрос 15. Соответствует ли правилам Международной номенклатуры название 2-метил-4-бутанол?
- •2. Строение органических соединений
- •Вопрос 16. Как можно охарактеризовать понятие: строение органических соединений?
- •Вопрос 22. Что такое конфигурация молекулы?
- •Вопрос 23. Что такое конформация молекулы?
- •Вопрос 24. Что такое гомологический ряд?
- •Вопрос 25. Как написать формулу гомолога бутановой кислоты, имеющего на два атома углерода больше?
- •Вопрос 26. Как написать формулу гомолога бутаналя, имеющего на четыре атома водорода меньше?
- •Вопрос 27. Как написать формулу изомера пентановой кислоты по строению углеродной цепи?
- •Вопрос 28. Как написать формулу изомера 1-пентена по положению кратной связи?
- •Вопрос 29. Как написать формулу изомера бутаналя по функциональной группе?
- •Вопрос 31. Как определить, к какому типу изомеров относятся олеиновая и элаидиновая кислоты?
- •Вопрос 32. Как определить, к какому типу изомеров относятся соединения: бутановая кислота и метиловый эфир пропановой кислоты?
- •Вопрос 33. Как определить, к какому типу изомеров относятся соединения: 1-бутанол и 2-бутанол?
- •Вопрос 34. Как определить, являются ли изомерами лейцин и изолейцин?
- •3. Общие закономерности реакционной способности органических соединений
- •Вопрос 35. Как определить, какой тип реакций наиболее характерен для соединений, относящихся к тому или иному классу органических соединений?
- •Вопрос 36. Как по уравнению реакции определить, к какому типу химических реакций она относится?
- •Вопрос 37. Как правильно написать уравнение реакции и определить её механизм?
- •Вопрос 38. Какой продукт преимущественно образуется в результате реакции бромирования 3-метилпентана?
- •Вопрос 39. Назовите продукт взаимодействия 2-бутеновой кислоты с бромоводородом в присутствии перекиси и без неё.
- •Вопрос 40. В процессе метаболизма в живых организмах фумаровая кислота превращается в яблочную. Каким путем можно получить яблочную кислоту из фумаровой in vitro?
- •Вопрос 41. R-2-бромбутан может реагировать с водным раствором гидроксида натрия по механизмам sn1 и sn2. Опишите стереохимический результат реакции в каждом случае.
- •Вопрос 44. Каков внешний эффект взаимодействия олеата натрия с бромной водой?
- •4. Аминокислоты, пептиды, белки
- •Вопрос 45. Какие соединения относятся к - аминокислотам? Какова роль -аминокислот в функционировании живых организмов?
- •Вопрос 46. Как построить формулы стереоизомеров (энантиомеров) -аминокислот? Все ли природные -аминокислоты оптически активны?
- •Вопрос 47. Как проявляются кислотно-основные свойства и амфотерность -аминокислот? Какие свойства -аминокислот обуславливает их ионное строение?
- •Вопрос 48. Как определить, какую реакцию среды имеют растворы -аминокислот в дистиллированной воде?
- •Вопрос 49. Что такое «изоэлектрическая точка - аминокислоты»? Каким образом - аминокислоты перемещаются в электрическом поле?
- •Вопрос 51. С помощью какой реакции можно превратить изолейцин в 3-метил-2-пентеновую кислоту? а серин в 2- аминоэтанол?
- •Вопрос 53. Какие соединения образуются при взаимодействии в организме валина и пировиноградной кислоты?
- •Вопрос 54. Что представляют собой пептиды? в чём состоит их отличие от белков? в результате каких реакций образуются пептиды в организме?
- •Вопрос 56. Охарактеризуйте первичную, вторичную, третичную и четвертичную структуры белков.
- •Вопрос 57. Как классифицируются белки?
- •Вопрос 58. Какие качественные реакции используют для определения аминокислот и белков?
- •Вопрос 59. Можно ли с помощью ксантопротеиновой реакции (с азотной кислотой) отличить фенилаланин от тирозина? Если да, то в чем будет состоять различие? Если нет, объясните, почему.
- •Литература
Вопрос 22. Что такое конфигурация молекулы?
Ответ. Конфигурация – это порядок расположения атомов в пространстве без учёта различий, возникающих вследствие вращения вокруг простых -связей. Например, можно сказать, что 2-бутен имеет два конфигурационных изомера: цис-2-бутен и транс-2-бутен. Молочная кислота также может существовать в виде двух конфигурационных изомеров: D- молочная кислота и L-молочная кислота.
Вопрос 23. Что такое конформация молекулы?
Ответ. Конформации молекулы представляют собой различные её геометрические формы, возникающие в результате вращения вокруг простых -связей. Конформационные изомеры – это стереоизомеры, которые образуются при повороте отдельных участков молекулы вокруг одинарных связей.
Вопрос 24. Что такое гомологический ряд?
Ответ. Гомологическим рядом называется ряд сходных по строению соединений, обладающих близкими химическими свойствами, в котором отдельные члены ряда отличаются друг от друга лишь количеством групп -СН2-.
У членов гомологического ряда подавляющее большинство реакций протекает одинаково (исключение составляют только первые члены рядов). Следовательно, зная химические реакции лишь одного члена ряда, можно с большой степенью вероятности утверждать, что такого же типа превращения протекают и с остальными членами гомологического ряда.
Для любого гомологического ряда может быть выведена общая формула, отражающая соотношение между атомами углерода и водорода у членов этого ряда; такая формула называется общей формулой гомологического ряда. Так, СпН2п+2 – формула алканов, СпН2п+1ОН – алифатических одноатомных спиртов.
Вопрос 25. Как написать формулу гомолога бутановой кислоты, имеющего на два атома углерода больше?
Ответ. Сначала напишем формулу бутановой кислоты. Корень в названии – бутан, следовательно, в молекуле присутствует четыре атома углерода. Шаг первый: записать основную углеродную цепь из четырёх атомов углерода. Второй шаг – определить, какая функциональная группа должна присутствовать в соединении. Судя по окончанию «-овая кислота», это карбоксильная группа –СООН. К каждому атому углерода допишем атомы водорода так, чтобы валентность каждого атома углерода равнялась четырём. Получим формулу:
Г
омолог
должен относиться к тому же классу
органических соединений, т.е. он является
алифатической кислотой с одной
карбоксильной группой и неразветвлённым
углеводородным радикалом. Шаг третий:
определить, чем же отличается гомолог
от исходной кислоты. По условию, в его
молекуле должно быть на 2 атома углерода
больше. Следовательно, в углеводородном
радикале должны появиться 2 группы
-СН2-,
т.е. молекула гомолога содержит не 4, а
6 атомов углерода. Записываем основную
углеродную цепь из шести атомов углерода,
первый атом углерода принадлежит
карбоксильной группе –СООН. К каждому
атому углерода допишем атомы водорода
так, чтобы валентность каждого атома
углерода равнялась четырём.
Назовём полученное соединение. В главной (и единственной) углеродной цепи присутствует 6 атомов углерода, следовательно, корень «гексан». Функциональная группа в соединении одна, называем её в качестве окончания – «-овая кислота». Номер атома углерода карбоксильной группы в данном названии не указывается, очевидно, что он может быть только первым. Название гомолога: гексановая кислота.