Вопрос 13. Как из представленных формул выбрать те, которые изображены неправильно?

Ответ. Необходимо внимательно рассмотреть строение соединений и определить, соответствует ли изображение атомов их валентности. Рассмотрим два соединения:

П ри внимательном рассмотрении видно, что в алкине (а) валентность первых трёх атомов углерода равна четырём (каждый из этих углеродных атомов образует четыре связи с другими атомами углерода или водорода), а четвёртый атом углерода образует только три связи (одну с третьим атомом углерода, и две с атомами водорода). Следовательно, формула 1-бутина изображена неверно. В соединении (б) валентность всех атомов углерода равна четырём, а валентность атома кислорода равна трём, а не двум. Для данного соединения водород, связанный с карбонильным атомом кислорода явно лишний, если его убрать, получится правильная формула бутаналя. Правильные формулы:

Вопрос 14. Как из предложенных названий:

а) 1-метилбутан; б) 2-метилбутан; в) 2,2-диметилбутан;

г) 2,3-диметилбутан выбрать то, в котором допущена ошибка?

Ответ. Для ответа надо построить формулы соединений по эти названиям и сравнить формулу и предлагаемое название.

У всех четырёх названий один корень – «бутан», следовательно, предполагается, что главная цепь во всех случаях состоит из четырёх атомов углерода. Пронумеруем цепь и добавим в первом соединении метильный радикал к первому атому углерода, во втором соединении – ко второму атому углерода. В двух последних соединениях, судя по умножающей частичке «ди-» присутствуют две метильные группы. В третьем соединении обе группы связаны со вторым атомом углерода, в четвёртом – со вторым и третьим атомами. В заключение расставим атомы водорода, соблюдая валентность атомов углерода (4).

При внимательном рассмотрении формул и их названий видно, что неправильным является первое название, т.к. самая длинная (и единственная) цепь атомов углерода в этом соединении состоит не из четырёх, а из пяти атомов углерода, следовательно, правильное название этого соединения – «пентан».

Вопрос 15. Соответствует ли правилам Международной номенклатуры название 2-метил-4-бутанол?

О твет. Для того, чтобы определить правильно ли дано название, попробуем по этому названию составить формулу соединения. Корень названия «бутан», следовательно, в главной цепи содержится 4 атома углерода. Пронумеруем цепь и допишем гидроксильную группу (–ОН), соответствующую суффиксу «-ол», и радикал метил (–СН₃) у соответствующих атомов углерода. Получим следующее соединение:

П ри внимательном рассмотрении формулы видна ошибка: неправильно пронумерована главная углеродная цепь. Нумерация цепи должна начинаться с того конца, к которому ближе функциональная группа.

Следовательно, правильное название соединения 3-метил-1-бутанол.

2. Строение органических соединений

Вопрос 16. Как можно охарактеризовать понятие: строение органических соединений?

Ответ. Такое понятие, как строение органических соединений можно рассматривать как полное описание структуры молекулы. Оно включает два уровня описания молекулы: химическое строение и пространственное строение. Химическое строение – это последовательность (порядок) связи атомов в соответствии с их валентностью. Химическое строение не рассматривает расположение атомов, образующих молекулу, в пространстве. Пространственное строение органических соединений изучает специальный раздел химии – стереохимия. Высокий современный уровень науки и техники позволяет устанавливать пространственное строение даже очень сложных молекул. Пространственное строение взаимосвязано не только с физическими и химическими свойствами вещества, но и с его биологической активностью.

Вопрос 17. Какие вещества называются изомерами?

Ответ. Изомерами называются соединения с одинаковым качественными количественным составом, но отличающиеся химическим или пространственным строением и обладающие поэтому различными физическими, химическими или биологическими свойствами.

Вопрос 18. Какие вещества называются структурными изомерами или изомерами строения?

Ответ. Структурными изомерами или изомерами строения называются соединения с одинаковым качественным и количественным составом, но отличающиеся химическим строением (последовательностью связи атомов).

Вопрос 19. Какие соединения называются стереоизомерами?

Ответ. Стереоизомеры (пространственные изомеры) – это соединения, в молекулах которых имеется одинаковая последовательность химических связей атомов, но различное расположение этих атомов относительно друг друга в пространстве.

Вопрос 20. Какие известны виды структурной изомерии?

Ответ. Структурная изомерия может быть трёх видов:

– изомерия углеродного скелета (изомеры цепи): бутан и 2-метилпропан;

– изомерия положения функциональных групп (или кратных связей): 1-бутанол и 2-бутанол или 1-бутен и 2-бутен;

– изомерия функциональной группы (межклассовая): диэтиловый эфир и 1-бутанол.

Вопрос 21. Какие известны виды пространственной изомерии (стереоизомерии)?

Ответ. Стереоизомерия подразделяется на конформационную и конфигурационную.

К конфигурационным изомерам относят геометрическую (цис-транс-) изомерию: цис-2-бутен и транс-2-бутен, а также энантиомерию (оптическую или зеркальную изомерию): D- и L-молочные кислоты:

К конформационным изомерам относят изомеры, получающиеся при повороте молекулы относительно одинарной связи, они называются заслонёнными и заторможенными конформациями: