Вопрос 10. Как правильно написать формулу и дать название вторичного спирта, содержащего 4 атома углерода?

Ответ. Для того, чтобы правильно написать формулу соединения, сначала надо записать основную углеродную цепь. В данном случае она должна состоять из 4 атомов углерода. Второй шаг – определить, какая функциональная группа должна присутствовать в соединении. Для спиртов это гидроксильная группа: –ОН. Третий шаг – установить, с каким атомом углерода должна быть связана гидроксильная группа. По условию – спирт вторичный, следовательно, гидроксильная группа должна быть связана с вторичным атомом углерода (это атом углерода, непосредственно связанный с двумя другими атомами углерода).

1

2

3

4

С

С

С

С

ОН

В нашем случае это второй атом углерода. И последний шаг в составлении формулы: к атомам углерода добавляем атомы водорода так, чтобы валентность всех атомов углерода равнялась четырём. В результате получаем формулу:

Составляем название соединения. В цепи 4 атома углерода, кратных связей нет, следовательно, корень названия – «бутан». Функциональная группа одна, поэтому называем её в качестве суффикса – «-ол» и указываем номер атома углерода, с которым связана гидроксильная группа. Получаем 2-бутанол.

Если бы надо было написать формулу первичного спирта, по тому же алгоритму мы получили бы 1-бутанол:

Вопрос 11. Как написать формулу и название (по международной номенклатуре) тиола, содержащего 3 атома углерода и отметить в этом соединении вторичный атом углерода?

О твет. Для того, чтобы правильно написать формулу соединения, сначала надо записать основную углеродную цепь. В данном случае она должна состоять из трёх атомов углерода. Второй шаг – определить, какая функциональная группа должна присутствовать в соединении. Для тиолов или тиоспиртов эта группа очень похожа на гидроксильную группу (–ОН), но вместо атома кислорода группа содержит атом серы (–SН). Из условия не ясно, с каким атомом углерода должна быть связана тиольная группа. Условию задачи удовлетворяют две формулы:

Первая представляет собой первичный тиол, т.к. тиольная группа связана с первичным атомом углерода, вторая – вторичный тиол, т.к. тиольная группа связана с вторичным атомом углерода (атомом, непосредственно связанным с двумя другими атомами углерода). Т.е. вторичным здесь является атом углерода под номером 2.

Составляем название соединений. В цепи 3 атома углерода, кратных связей нет, следовательно, корень обоих названий – «пропан». Функциональная группа одна, поэтому называем её в качестве суффикса «-тиол» и указываем номер атома углерода, с которым связана тиольная группа. Получаем 1-пропантиол и 2-пропантиол.

Вопрос 12. Как написать формулу и название амида кислоты, содержащей 4 атома углерода?

О твет. Для того, чтобы правильно написать формулу соединения, сначала надо составить формулу карбоновой кислоты, содержащей 4 атома углерода. Шаг первый: записать основную углеродную цепь. В данном случае она должна состоять из четырёх атомов углерода. Второй шаг – определить, какая функциональная группа должна присутствовать в соединении. Это карбоксильная группа –СООН. К каждому атому углерода допишем атомы водрода так, чтобы валентность каждого атома углерода равнялась четырём. Получим формулу:

А мид является производным карбоновой кислоты, в котором группа –ОН в карбоксильной группе замещена на аминогруппу. Запишем соответствующую формулу:

Соединение называется амид бутановой кислоты (бутан-амид). По тривиальной номенклатуре кислота называется масляной (она содержится в сливочном масле в виде эфира с глицерином, в свободном виде – в прогорклом масле), соответственно амид можно назвать: амид масляной кислоты (бутирамид).

Амидная связь присутствует в таких биологически важных полимерах, как белки, в составе этих соединений она называется пептидной связью.