
- •БиоОрганичесКая химИя
- •Часть I
- •060101 – «Лечебное дело»
- •Оглавление
- •Введение
- •1. Классификация и номенклатура биологически важных органических соединений
- •Вопрос 1. Как классифицируются органические соединения?
- •Вопрос 2. Какие виды номенклатуры органических соединений используются в настоящее время?
- •Вопрос 3. Как правильно назвать органическое соединение по систематической номенклатуре?
- •Вопрос 4. Какие признаки положены в основу классификации органических соединений?
- •Вопрос 5. Как правильно отнести данный углеводород
- •Вопрос 7. Как определить класс и дать название по систематической номенклатуре следующему соединению:
- •Вопрос 8. Как определить класс и дать название по систематической номенклатуре следующему соединению:
- •Вопрос 9. Как определить класс и дать название по систематической (международной) и рациональной номенклатурам следующим соединениям:
- •Вопрос 10. Как правильно написать формулу и дать название вторичного спирта, содержащего 4 атома углерода?
- •Вопрос 11. Как написать формулу и название (по международной номенклатуре) тиола, содержащего 3 атома углерода и отметить в этом соединении вторичный атом углерода?
- •Вопрос 12. Как написать формулу и название амида кислоты, содержащей 4 атома углерода?
- •Вопрос 13. Как из представленных формул выбрать те, которые изображены неправильно?
- •Вопрос 14. Как из предложенных названий:
- •Вопрос 15. Соответствует ли правилам Международной номенклатуры название 2-метил-4-бутанол?
- •2. Строение органических соединений
- •Вопрос 16. Как можно охарактеризовать понятие: строение органических соединений?
- •Вопрос 22. Что такое конфигурация молекулы?
- •Вопрос 23. Что такое конформация молекулы?
- •Вопрос 24. Что такое гомологический ряд?
- •Вопрос 25. Как написать формулу гомолога бутановой кислоты, имеющего на два атома углерода больше?
- •Вопрос 26. Как написать формулу гомолога бутаналя, имеющего на четыре атома водорода меньше?
- •Вопрос 27. Как написать формулу изомера пентановой кислоты по строению углеродной цепи?
- •Вопрос 28. Как написать формулу изомера 1-пентена по положению кратной связи?
- •Вопрос 29. Как написать формулу изомера бутаналя по функциональной группе?
- •Вопрос 31. Как определить, к какому типу изомеров относятся олеиновая и элаидиновая кислоты?
- •Вопрос 32. Как определить, к какому типу изомеров относятся соединения: бутановая кислота и метиловый эфир пропановой кислоты?
- •Вопрос 33. Как определить, к какому типу изомеров относятся соединения: 1-бутанол и 2-бутанол?
- •Вопрос 34. Как определить, являются ли изомерами лейцин и изолейцин?
- •3. Общие закономерности реакционной способности органических соединений
- •Вопрос 35. Как определить, какой тип реакций наиболее характерен для соединений, относящихся к тому или иному классу органических соединений?
- •Вопрос 36. Как по уравнению реакции определить, к какому типу химических реакций она относится?
- •Вопрос 37. Как правильно написать уравнение реакции и определить её механизм?
- •Вопрос 38. Какой продукт преимущественно образуется в результате реакции бромирования 3-метилпентана?
- •Вопрос 39. Назовите продукт взаимодействия 2-бутеновой кислоты с бромоводородом в присутствии перекиси и без неё.
- •Вопрос 40. В процессе метаболизма в живых организмах фумаровая кислота превращается в яблочную. Каким путем можно получить яблочную кислоту из фумаровой in vitro?
- •Вопрос 41. R-2-бромбутан может реагировать с водным раствором гидроксида натрия по механизмам sn1 и sn2. Опишите стереохимический результат реакции в каждом случае.
- •Вопрос 44. Каков внешний эффект взаимодействия олеата натрия с бромной водой?
- •4. Аминокислоты, пептиды, белки
- •Вопрос 45. Какие соединения относятся к - аминокислотам? Какова роль -аминокислот в функционировании живых организмов?
- •Вопрос 46. Как построить формулы стереоизомеров (энантиомеров) -аминокислот? Все ли природные -аминокислоты оптически активны?
- •Вопрос 47. Как проявляются кислотно-основные свойства и амфотерность -аминокислот? Какие свойства -аминокислот обуславливает их ионное строение?
- •Вопрос 48. Как определить, какую реакцию среды имеют растворы -аминокислот в дистиллированной воде?
- •Вопрос 49. Что такое «изоэлектрическая точка - аминокислоты»? Каким образом - аминокислоты перемещаются в электрическом поле?
- •Вопрос 51. С помощью какой реакции можно превратить изолейцин в 3-метил-2-пентеновую кислоту? а серин в 2- аминоэтанол?
- •Вопрос 53. Какие соединения образуются при взаимодействии в организме валина и пировиноградной кислоты?
- •Вопрос 54. Что представляют собой пептиды? в чём состоит их отличие от белков? в результате каких реакций образуются пептиды в организме?
- •Вопрос 56. Охарактеризуйте первичную, вторичную, третичную и четвертичную структуры белков.
- •Вопрос 57. Как классифицируются белки?
- •Вопрос 58. Какие качественные реакции используют для определения аминокислот и белков?
- •Вопрос 59. Можно ли с помощью ксантопротеиновой реакции (с азотной кислотой) отличить фенилаланин от тирозина? Если да, то в чем будет состоять различие? Если нет, объясните, почему.
- •Литература
Вопрос 7. Как определить класс и дать название по систематической номенклатуре следующему соединению:
Ответ. Для того, чтобы определить класс органического соединения, надо установить, какие функциональные группы присутствуют в соединении. В данном случае это гидроксильная группа, следовательно, класс соединений – спирты. В молекуле присутствует только одна такая группа, следовательно, это одноатомный спирт. Если бы гидроксильных групп было две, вещество следовало бы отнести к двухатомным спиртам, в случае трех групп ОН – к трёхатомным спиртам и т.д. Например:
двухатомный спирт трёхатомный спирт
Составляем название одноатомного спирта. В цепи 5 атомов углерода, кратных связей нет, следовательно, корень названия – «пентан». Функциональная группа одна, поэтому называем её в качестве суффикса «-ол» и указываем номер атома углерода, с которым связана гидроксильная группа. Нумерация цепи начинается с того конца, к которому ближе функциональная группа.
Получаем 2-пентанол. Осталось добавить название радикала –СН3 (метил) и номер атома углерода, с которым он связан. Получаем 4-метил-2-пентанол.
Назовём двухатомный спирт. В цепи 4 атома углерода, кратных связей нет, следовательно, корень названия – «бутан». Функциональных групп две, но они одинаковые, поэтому называем их в качестве суффикса – «-ол», добавляя умножающую частицу «ди-» и указываем номера атомов углерода, с которыми связаны гидроксильные группы. Получаем 1,3-бутандиол.
Для трёхатомного спирта по тому же алгоритму с учётом того, что умножающая частица для трёх групп «три-», получаем название 1,2,3-бутантриол.
Вопрос 8. Как определить класс и дать название по систематической номенклатуре следующему соединению:
Ответ. Для того, чтобы определить класс органического соединения, надо установить, какие функциональные группы присутствуют в соединении. В данном соединении их две: карбоксильная группа и аминогруппа, следовательно, класс соединений – аминокислоты. Старшей является карбоксильная группа, поэтому нумерацию цепи начинаем с карбоксильного углерода:
Всего в цепи 4 атома углерода, следовательно, корень названия «бутан». Старшую группу называем в качестве окончания «-овая кислота». Так как карбоксильная группа – самая старшая из всех, то очевидно, что она первая, поэтому цифра «1» в названии не указывается. Вторую функциональную группу называем в качестве приставки: «амино-» с указанием номера атома углерода, с которым эта группа связана. Получим название: 2-аминобутановая кислота. Нам осталось назвать ещё радикал –СН3 (метил), связанный с третьим атомом углерода. Название радикала также указывается в качестве приставки. Приставки перечисляются в алфавитном порядке. Таким образом, получаем название 2-амино-3-метилбутановая кислота
Вопрос 9. Как определить класс и дать название по систематической (международной) и рациональной номенклатурам следующим соединениям:
Ответ. Чтобы определить класс органических соединений, надо внимательно рассмотреть их строение. Оба вещества построены одинаково: два углеводородных радикала связаны друг с другом атомом кислорода. Такое строение характерно для простых эфиров. По систематической (международной) номенклатуре эти соединения рассматривают как алкоксиалканы. Корень слова определяет самая длинная алкильная группа. В соответствии с правилами этой номенклатуры первое соединение следует назвать метоксиметан, второе – метоксиэтан.
Согласно правилам рациональной номенклатуры, простые эфиры называют по радикалам, связанным с атомом кислорода, добавляя слово «эфир». Первое соединение называется диметиловый эфир, второе – метилэтиловый эфир. Перечислять названия радикалов можно по старшинству или по алфавиту.