
- •БиоОрганичесКая химИя
- •Часть I
- •060101 – «Лечебное дело»
- •Оглавление
- •Введение
- •1. Классификация и номенклатура биологически важных органических соединений
- •Вопрос 1. Как классифицируются органические соединения?
- •Вопрос 2. Какие виды номенклатуры органических соединений используются в настоящее время?
- •Вопрос 3. Как правильно назвать органическое соединение по систематической номенклатуре?
- •Вопрос 4. Какие признаки положены в основу классификации органических соединений?
- •Вопрос 5. Как правильно отнести данный углеводород
- •Вопрос 7. Как определить класс и дать название по систематической номенклатуре следующему соединению:
- •Вопрос 8. Как определить класс и дать название по систематической номенклатуре следующему соединению:
- •Вопрос 9. Как определить класс и дать название по систематической (международной) и рациональной номенклатурам следующим соединениям:
- •Вопрос 10. Как правильно написать формулу и дать название вторичного спирта, содержащего 4 атома углерода?
- •Вопрос 11. Как написать формулу и название (по международной номенклатуре) тиола, содержащего 3 атома углерода и отметить в этом соединении вторичный атом углерода?
- •Вопрос 12. Как написать формулу и название амида кислоты, содержащей 4 атома углерода?
- •Вопрос 13. Как из представленных формул выбрать те, которые изображены неправильно?
- •Вопрос 14. Как из предложенных названий:
- •Вопрос 15. Соответствует ли правилам Международной номенклатуры название 2-метил-4-бутанол?
- •2. Строение органических соединений
- •Вопрос 16. Как можно охарактеризовать понятие: строение органических соединений?
- •Вопрос 22. Что такое конфигурация молекулы?
- •Вопрос 23. Что такое конформация молекулы?
- •Вопрос 24. Что такое гомологический ряд?
- •Вопрос 25. Как написать формулу гомолога бутановой кислоты, имеющего на два атома углерода больше?
- •Вопрос 26. Как написать формулу гомолога бутаналя, имеющего на четыре атома водорода меньше?
- •Вопрос 27. Как написать формулу изомера пентановой кислоты по строению углеродной цепи?
- •Вопрос 28. Как написать формулу изомера 1-пентена по положению кратной связи?
- •Вопрос 29. Как написать формулу изомера бутаналя по функциональной группе?
- •Вопрос 31. Как определить, к какому типу изомеров относятся олеиновая и элаидиновая кислоты?
- •Вопрос 32. Как определить, к какому типу изомеров относятся соединения: бутановая кислота и метиловый эфир пропановой кислоты?
- •Вопрос 33. Как определить, к какому типу изомеров относятся соединения: 1-бутанол и 2-бутанол?
- •Вопрос 34. Как определить, являются ли изомерами лейцин и изолейцин?
- •3. Общие закономерности реакционной способности органических соединений
- •Вопрос 35. Как определить, какой тип реакций наиболее характерен для соединений, относящихся к тому или иному классу органических соединений?
- •Вопрос 36. Как по уравнению реакции определить, к какому типу химических реакций она относится?
- •Вопрос 37. Как правильно написать уравнение реакции и определить её механизм?
- •Вопрос 38. Какой продукт преимущественно образуется в результате реакции бромирования 3-метилпентана?
- •Вопрос 39. Назовите продукт взаимодействия 2-бутеновой кислоты с бромоводородом в присутствии перекиси и без неё.
- •Вопрос 40. В процессе метаболизма в живых организмах фумаровая кислота превращается в яблочную. Каким путем можно получить яблочную кислоту из фумаровой in vitro?
- •Вопрос 41. R-2-бромбутан может реагировать с водным раствором гидроксида натрия по механизмам sn1 и sn2. Опишите стереохимический результат реакции в каждом случае.
- •Вопрос 44. Каков внешний эффект взаимодействия олеата натрия с бромной водой?
- •4. Аминокислоты, пептиды, белки
- •Вопрос 45. Какие соединения относятся к - аминокислотам? Какова роль -аминокислот в функционировании живых организмов?
- •Вопрос 46. Как построить формулы стереоизомеров (энантиомеров) -аминокислот? Все ли природные -аминокислоты оптически активны?
- •Вопрос 47. Как проявляются кислотно-основные свойства и амфотерность -аминокислот? Какие свойства -аминокислот обуславливает их ионное строение?
- •Вопрос 48. Как определить, какую реакцию среды имеют растворы -аминокислот в дистиллированной воде?
- •Вопрос 49. Что такое «изоэлектрическая точка - аминокислоты»? Каким образом - аминокислоты перемещаются в электрическом поле?
- •Вопрос 51. С помощью какой реакции можно превратить изолейцин в 3-метил-2-пентеновую кислоту? а серин в 2- аминоэтанол?
- •Вопрос 53. Какие соединения образуются при взаимодействии в организме валина и пировиноградной кислоты?
- •Вопрос 54. Что представляют собой пептиды? в чём состоит их отличие от белков? в результате каких реакций образуются пептиды в организме?
- •Вопрос 56. Охарактеризуйте первичную, вторичную, третичную и четвертичную структуры белков.
- •Вопрос 57. Как классифицируются белки?
- •Вопрос 58. Какие качественные реакции используют для определения аминокислот и белков?
- •Вопрос 59. Можно ли с помощью ксантопротеиновой реакции (с азотной кислотой) отличить фенилаланин от тирозина? Если да, то в чем будет состоять различие? Если нет, объясните, почему.
- •Литература
Вопрос 4. Какие признаки положены в основу классификации органических соединений?
Ответ. В основу классификации органических соединений положены два признака: строение углеродной цепи и природа функциональных групп.
Вопрос 5. Как правильно отнести данный углеводород
к определённому классу органических соединений и назвать по международной (систематической) номенклатуре?
Ответ. Для того, чтобы правильно классифицировать данный углеводород, следует определить, какие типы связей присутствуют в данном соединении: простые, двойные или тройные. В нашем случае в молекуле присутствуют только простые связи, т.е. соединение относится к классу алканов (предельных или насыщенных) углеводородов.
Чтобы правильно назвать это соединение, во-первых, надо найти самую длинную углеродную цепь. В этом соединении присутствуют две равноценные цепи, состоящие из пяти атомов углерода. Их можно пронумеровать следующим образом:
Н
умерацию
начинают с того конца цепи, к которому
ближе находится радикал (ответвление).
Поэтому ошибочной будет, например, такая
нумерация:
В самой длинной цепи 5 атомов углерода, следовательно, корень названия – «пентан».
Во-вторых, надо определить, какие радикалы соединяются с главной цепью. В данном соединении присутствуют два одинаковых метильных радикала. В названии они обозначаются приставкой «метил-» с добавлением умножающей частицы «ди-». Таким образом, соединение можно назвать диметилпентан. Однако из этого названия не понятно, где же именно располагаются метильные радикалы, поэтому в названии необходимо указать номера атомов углерода, с которыми они связаны. В результате получим: 2,3-диметилпентан.
Не забудьте, что между цифровой и буквенной частью названия обязательно ставится дефис.
В
опрос
6.
Как правильно назвать данный углеводород
и
отнести к определённому классу органических соединений?
Ответ. Для того, чтобы правильно классифицировать данный углеводород, следует определить, какие типы связей присутствуют в данном соединении: простые, двойные или тройные. В молекуле присутствует тройная связь, т.е. соединение относится к классу алкинов.
Для того, чтобы правильно назвать данное соединение, во-первых, надо найти самую длинную углеродную цепь. Очевидно, что это цепь из шести атомов углерода. Нумерацию начинают с того конца цепи, к которому ближе находится кратная связь. Но в данном соединении тройная связь находится в середине молекулы. В таком случае нумерацию начинают с того конца, к которому ближе радикал (ответвление):
Название алкана с шестью атомами углерода «гексан». В молекуле присутствует тройная связь, поэтому окончание «-ан» меняем на окончание «-ин» и указываем меньший из номеров атомов углерода, связанных тройной связью, показывая положение кратной связи. Получаем 3-гексин.
Далее определяем, какие радикалы соединяются с главной цепью. В данном соединении присутствует один метильный радикал. В названии он обозначается приставкой «метил-» с добавлением номера атома углерода, с которым связан радикал. В результате получим: 2-метил-3-гексин.