
- •БиоОрганичесКая химИя
- •Часть I
- •060101 – «Лечебное дело»
- •Оглавление
- •Введение
- •1. Классификация и номенклатура биологически важных органических соединений
- •Вопрос 1. Как классифицируются органические соединения?
- •Вопрос 2. Какие виды номенклатуры органических соединений используются в настоящее время?
- •Вопрос 3. Как правильно назвать органическое соединение по систематической номенклатуре?
- •Вопрос 4. Какие признаки положены в основу классификации органических соединений?
- •Вопрос 5. Как правильно отнести данный углеводород
- •Вопрос 7. Как определить класс и дать название по систематической номенклатуре следующему соединению:
- •Вопрос 8. Как определить класс и дать название по систематической номенклатуре следующему соединению:
- •Вопрос 9. Как определить класс и дать название по систематической (международной) и рациональной номенклатурам следующим соединениям:
- •Вопрос 10. Как правильно написать формулу и дать название вторичного спирта, содержащего 4 атома углерода?
- •Вопрос 11. Как написать формулу и название (по международной номенклатуре) тиола, содержащего 3 атома углерода и отметить в этом соединении вторичный атом углерода?
- •Вопрос 12. Как написать формулу и название амида кислоты, содержащей 4 атома углерода?
- •Вопрос 13. Как из представленных формул выбрать те, которые изображены неправильно?
- •Вопрос 14. Как из предложенных названий:
- •Вопрос 15. Соответствует ли правилам Международной номенклатуры название 2-метил-4-бутанол?
- •2. Строение органических соединений
- •Вопрос 16. Как можно охарактеризовать понятие: строение органических соединений?
- •Вопрос 22. Что такое конфигурация молекулы?
- •Вопрос 23. Что такое конформация молекулы?
- •Вопрос 24. Что такое гомологический ряд?
- •Вопрос 25. Как написать формулу гомолога бутановой кислоты, имеющего на два атома углерода больше?
- •Вопрос 26. Как написать формулу гомолога бутаналя, имеющего на четыре атома водорода меньше?
- •Вопрос 27. Как написать формулу изомера пентановой кислоты по строению углеродной цепи?
- •Вопрос 28. Как написать формулу изомера 1-пентена по положению кратной связи?
- •Вопрос 29. Как написать формулу изомера бутаналя по функциональной группе?
- •Вопрос 31. Как определить, к какому типу изомеров относятся олеиновая и элаидиновая кислоты?
- •Вопрос 32. Как определить, к какому типу изомеров относятся соединения: бутановая кислота и метиловый эфир пропановой кислоты?
- •Вопрос 33. Как определить, к какому типу изомеров относятся соединения: 1-бутанол и 2-бутанол?
- •Вопрос 34. Как определить, являются ли изомерами лейцин и изолейцин?
- •3. Общие закономерности реакционной способности органических соединений
- •Вопрос 35. Как определить, какой тип реакций наиболее характерен для соединений, относящихся к тому или иному классу органических соединений?
- •Вопрос 36. Как по уравнению реакции определить, к какому типу химических реакций она относится?
- •Вопрос 37. Как правильно написать уравнение реакции и определить её механизм?
- •Вопрос 38. Какой продукт преимущественно образуется в результате реакции бромирования 3-метилпентана?
- •Вопрос 39. Назовите продукт взаимодействия 2-бутеновой кислоты с бромоводородом в присутствии перекиси и без неё.
- •Вопрос 40. В процессе метаболизма в живых организмах фумаровая кислота превращается в яблочную. Каким путем можно получить яблочную кислоту из фумаровой in vitro?
- •Вопрос 41. R-2-бромбутан может реагировать с водным раствором гидроксида натрия по механизмам sn1 и sn2. Опишите стереохимический результат реакции в каждом случае.
- •Вопрос 44. Каков внешний эффект взаимодействия олеата натрия с бромной водой?
- •4. Аминокислоты, пептиды, белки
- •Вопрос 45. Какие соединения относятся к - аминокислотам? Какова роль -аминокислот в функционировании живых организмов?
- •Вопрос 46. Как построить формулы стереоизомеров (энантиомеров) -аминокислот? Все ли природные -аминокислоты оптически активны?
- •Вопрос 47. Как проявляются кислотно-основные свойства и амфотерность -аминокислот? Какие свойства -аминокислот обуславливает их ионное строение?
- •Вопрос 48. Как определить, какую реакцию среды имеют растворы -аминокислот в дистиллированной воде?
- •Вопрос 49. Что такое «изоэлектрическая точка - аминокислоты»? Каким образом - аминокислоты перемещаются в электрическом поле?
- •Вопрос 51. С помощью какой реакции можно превратить изолейцин в 3-метил-2-пентеновую кислоту? а серин в 2- аминоэтанол?
- •Вопрос 53. Какие соединения образуются при взаимодействии в организме валина и пировиноградной кислоты?
- •Вопрос 54. Что представляют собой пептиды? в чём состоит их отличие от белков? в результате каких реакций образуются пептиды в организме?
- •Вопрос 56. Охарактеризуйте первичную, вторичную, третичную и четвертичную структуры белков.
- •Вопрос 57. Как классифицируются белки?
- •Вопрос 58. Какие качественные реакции используют для определения аминокислот и белков?
- •Вопрос 59. Можно ли с помощью ксантопротеиновой реакции (с азотной кислотой) отличить фенилаланин от тирозина? Если да, то в чем будет состоять различие? Если нет, объясните, почему.
- •Литература
1. Классификация и номенклатура биологически важных органических соединений
Вопрос 1. Как классифицируются органические соединения?
Ответ. Классификация органических соединений основана на анализе двух аспектов строения молекул – строения углеродного скелета и наличия и природы функциональных групп.
По строению углеродного скелета органические соединения делятся на углеводороды (в состав их молекул входят только атомы углерода и водорода) и гетероциклические соединения (в состав циклической части молекулы кроме атомов углерода входят другие атомы, например, азот, сера или кислород). Углеводороды, в свою очередь могут быть алифатическими (с незамкнутой углеродной цепью) и циклические (с замкнутой углеродной цепью). Оба типа углеводородов и гетероциклические соединения могут быть предельными (в молекуле содержатся только простые связи) и непредельными (в молекуле присутствуют одна или несколько двойных или тройных связей).
Алифатические углеводороды:
предельные непредельные
алканы алкены (двойная связь) алкины (тройная связь)
Ц
иклические
углеводороды:
предельные непредельные гетероциклическое соединение
Классификация по наличию функциональных групп:
- галогенопроизводные R–Гал: СН3СН2Cl (хлорэтан);
- спирты и фенолы R–ОН: СН3СН2ОН (этанол);
- тиолы R–SH: СН3СН2SН (этантиол);
- эфиры простые R–О–R: СН3–О–СН3 (диметиловый эфир),
- эфиры сложные R–СОО–R: СН3СН2СООСН2СН3 (этиловый эфир уксусной кислоты, этилацетат);
-
карбонильные соединения: альдегиды
R–СНО;
кетоны R–СО–R:
СН3СОСН3 (пропанон, кетон),
(этаналь, альдегид)
-
карбоновые кислоты R-СООН:
(уксусная кислота);
- сульфокислоты R–SО3Н: СН3SО3Н (метансульфокислота);
- амины R–NH2: СН3СН2NH2 (этиламин);
- нитросоединения R–NO2: СН3СН2NО2 (нитроэтан);
- металлорганические соединения: СН3СН2Nа (этилнатрий).
Вопрос 2. Какие виды номенклатуры органических соединений используются в настоящее время?
Ответ. Существует три вида номенклатуры органических соединений: тривиальная, рациональная и систематическая. Тривиальная номенклатура – совокупность исторически сложившихся и до сих пор в силу привычки используемых названий. Так, по названию сразу понятно, откуда были выделены яблочная или лимонная кислота, знатоки греческого языка легко догадаются, что уксусная кислота – это что-то кислое, а глицерин – сладкое. Но эти названия ничего не говорят о строении этих соединений. По мере синтеза новых органических соединений создавались номенклатуры, отражающие их строение.
Рациональная номенклатура строит название соединения на основании структуры более простого соединения (первого члена гомологического ряда). СН3ОН – карбинол, СН3СН2ОН – метилкарбинол, СН3СН(ОН)СН3 – диметилкарбинол и т.д.
В настоящее время используется очень редко.
По международной (систематической) номенклатуре названия органических соединений базируются на названии соответствующего углеводорода с добавлением префиксов и суффиксов, присущих данному гомологическому ряду.