Вопрос 53. Какие соединения образуются при взаимодействии в организме валина и пировиноградной кислоты?

О твет. Запишем формулы исходных соединений:

Валин представляет собой - аминокислоту, пировиноградная кислота является - кетокислотой. В живом организме под действием ферментов – трансаминаз происходит реакция трансаминирования, т.е. переноса аминогруппы. Донором аминогруппы служит - аминокислота, а её акцептором – - кетокислота. - Аминокислота при этом превращается в - кетокислоту, а вступившая в реакцию - кетокислота превращается в - аминокислоту с соответствующим строением радикалов (т.е. аминогруппа и кетогруппа как бы меняются местами).

При взаимодействии валина и пировиноградной кислоты протекает следующая реакция:

Продуктами реакции являются 2-оксо-3-метилбутановая кислота и 2-аминопропановая кислота (аланин). С помощью этой реакции в организме синтезируются заменимые аминокислоты, устраняется избыток нежелательных аминокислот и осуществляется связь между процессами метаболизма белков и углеводов.

Вопрос 54. Что представляют собой пептиды? в чём состоит их отличие от белков? в результате каких реакций образуются пептиды в организме?

Ответ. Пептиды и белки – это соединения, построенные из остатков - аминокислот. Считается, что пептиды в молекуле могут содержать до 100 аминокислотных остатков, а белки – свыше 100 аминокислотных остатков. Среди пептидов различают олигопептиды (низкомолекулярные пептиды), содержащие в цепи не более 10 аминокислотных остатков. Пептиды, содержащие большее число аминокислотных остатков, называют полипептидами. Для макромолекул с числом аминокислотных остатков, приближающихся или немного превышающий 100, понятия полипептидов и белков практически совпадают. Полипептидные и белковые цепи образуются в результате реакции поликонденсации - аминокислот с возникновением пептидной (амидной) связи (–СО–NH–) между мономерными звеньями:

Полипептидные (полиамидные) цепи в пептидах и белках, как правило, имеют неразветвлённое строение. Тот конец цепи, на котором находится аминокислота со свободной аминогруппой, называют N-концом пептида (белка), другой, на котором находится аминокислота со свободной карбоксильной группой, называют С-концом пептида (белка). Пептидные и белковые цепи обычно записывают, начиная с N-конца. Пептиды содержатся во всех живых организмах. В отличие от белков, они имеют более разнородный аминокислотный состав, иногда включающий аминокислоты D-ряда. Они могут содержать циклические фрагменты, разветвлённые цепи и т.д. Пептиды, обладая высокой физиологической активностью, регулируют различные биологические процессы. По своему биорегуляторному действию пептиды принято делить на несколько групп:

– соединения, обладающие гормональной активностью (глюкагон, окситоцин, вазопрессин и др.);

– вещества, регулирующие пищеварительные процессы (гастрин, желудочный ингибирующий пептид и др.);

– пептиды, регулирующие аппетит (эндорфины, нейропептид-Y, лептин и др.);

– соединения, обладающие обезболивающим эффектом (опиоидные пептиды);

– вещества, регулирующие высшую нервную деятельность, биохимические процессы, связанные с механизмами памяти, обучения, возникновением чувства страха, ярости и др.;

– пептиды, которые регулируют артериальное давление и тонус сосудов (ангиотензин II, брадикинин и др.).

Однако такое деление условно, так как действие многих пептидов не ограничивается каким-либо одним направлением. Так, например, вазопрессин, помимо сосудосуживающего и антидиуретического действия, улучшает память.

Все ферменты имеют белковую природу.

Вопрос 55. Как написать формулу трипептида, сокращённое обозначение которого ала-лиз-асп? Какое название соответствует этому трипептиду? Как протекает его ферментативный гидролиз под действием фермента трипсина, который расщепляет только пептидные связи, образованные карбоксильной группой лизина или аргинина?

Ответ. Для аминокислот приняты трёхбуквенные обозначения, представляющие собой первые три буквы их названия по тривиальной номенклатуре. Ала (ala) – условное обозначение аланина, лиз (lys) – лизина, асп (asp) – аспарагиновой кислоты. В соответствии с записью, N-концом цепи должна быть аминогруппа аланина, С-концом – карбоксильная группа аспарагиновой кислоты. Для того, чтоб правильно написать пептид, все три аминокислоты следует записать рядом так, чтобы на одной строке расположились аминогруппа, -атом углерода и карбоксильная группа. Радикалы аминокислот располагают вертикально (вверх или вниз). В образовании пептидной связи участвуют карбоксильная группа одной аминокислоты (от неё отщепляется группа –ОН) и -аминогруппа второй аминокислоты (от неё уходит атом водорода). Карбоксильные и аминогруппы, присутствующие в углеводородном радикале, не принимают участия в образовании пептидной связи.

Названия пептидов строятся путём последовательного перечисления аминокислотных остатков, начиная с N-конца цепи. При этом окончание «-ин» в тривиальном названии кислоты меняется на окончание «-ил», кроме аминокислоты, являющейся С-концом цепи (её название не меняется). В нашем случае трипептид называется: аланиллизиласпарагиновая кислота.

Т ак как фермент трипсин расщепляет только пептидные связи, образованные карбоксильной группой лизина (аргинин в нашем трипептиде отсутствует), то уравнение ферментативного гидролиза можно записать так: