Вопрос 44. Каков внешний эффект взаимодействия олеата натрия с бромной водой?

Ответ. Рассмотрим строение субстрата в данной реакции. Олеат натрия – это натриевая соль олеиновой кислоты. Олеиновая кислота относится к высшим непредельным кислотам. Бромная вода – это раствор брома в воде. Бром представляет собой жидкость коричневого цвета, бромная вода поэтому окрашена, возможные оттенки – от коричневого до светло-жёлтого в зависимости от концентрации. Во взаимодействие с бромом вступает двойная связь в радикале олеиновой кислоты:

СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООН + Br₂ 

 СН₃(СН₂)₇СНBr–СНBr(СН₂)₇СООН

В результате реакции концентрация брома в бромной воде снижается и бромная вода становится светлее или совсем обесцвечивается. Обесцвечивание бромной воды является внешним эффектом качественной реакции на непредельные соединения.

4. Аминокислоты, пептиды, белки

Вопрос 45. Какие соединения относятся к - аминокислотам? Какова роль -аминокислот в функционировании живых организмов?

Ответ. -Аминокислоты – гетерофункциональные соединения, молекулы которых содержат две функциональные группы: карбоксильную группу (–СООН) и аминогруппу (–NH₂), причём обе группы связаны с одним и тем же атомом углерода. Называют -аминокислоты по Международной номенклатуре, при этом атом углерода, с которым связана аминогруппа имеет второй порядковый номер. Для многих - аминокислот, особенно тех, которые входят в состав белков, чаще используются названия по тривиальной номенклатуре.

М ногочисленные пептиды и белки, присутствующие в живых организмах, построены из остатков двадцати -аминокислот. Молекулы всех -аминокислот содержат один и тот же фрагмент, группу H₂N–СН–СООН, второй атом углерода в котором связан с углеводородным радикалом –R. Углеводородный радикал может иметь различную химическую природу.

Современная рациональная классификация аминокислот основана на полярности радикалов, т.е. способности их к взаимодействию с водой при физиологических значениях рН (близких к рН 7,0). Различают аминокислоты, содержащие следующие радикалы: 1) неполярные (гидрофобные); 2) полярные (гидрофильные); 3) ароматические; 4) отрицательно заряженные и 5) положительно заряженные. Ниже приведены структурные формулы аминокислот, их названия по тривиальной номенклатуре, сокращенные английские и русские обозначения и однобуквенные символы, принятые в зарубежной и отечественной литературе.

-Аминокислоты в обычных условиях представляют собой бесцветные кристаллические вещества, растворимые в воде.

Синтез белка в организме возможен только в том случае, если присутствуют все 20 -аминокислот. Основным источником -аминокислот для живого организма служат пищевые белки. Некоторые -аминокислоты могут синтезироваться в организме (из других аминокислот или иных продуктов метаболизма), но часть -аминокислот в организме человека не синтезируются и могут поступать только с пищей, поэтому так важно сбалансированное разнообразное белковое питание человека. Такие -аминокислоты называют незаменимыми: валин, лейцин, изолейцин, лизин, треонин, метионин, фенилаланин, триптофан).

При некоторых заболеваниях заменимые аминокислоты могут перейти в разряд незаменимых. Например, при фенилкетонурии организм перестаёт синтезировать аминокислоту тирозин.

Многие -аминокислоты используются в медицине. Так, глицин улучшает обменные процессы в тканях мозга и мышц. Глутаминовая кислота применяется при лечении заболеваний центральной нервной системы, метионин и гистидин ­ для лечения заболеваний печени и т.д.