Вопрос 28. Как написать формулу изомера 1-пентена по положению кратной связи?

Ответ. Начнём с записи формулы 1-пентена. Из названия понятно, что в основе молекулы лежит неразветвлённая (прямая) цепь из пяти атомов углерода. Окончание «-ен» указывает на наличие двойной связи. Цифра 1 показывает на положение двойной связи: между первым и вторым атомами углерода. Формула исходного алкена:

В соответствии с определением понятия «изомер по положению кратной связи» в формуле искомого изомера кратная связь должна располагаться между другими атомами углерода. Теоретически можно изобразить ещё 3 соединения:

На первый взгляд кажется, что это разные соединения. При попытке назвать полученные соединения по систематической номенклатуре, мы обнаружим, что сохранить ту же нумерацию цепи, что и в исходном соединении, для изомеров невозможно, т.к. по правилам цепь нумеруется с того конца, к которому ближе двойная связь. В соответствии с этим правилом получим:

Очевидно, что формулы I и II соответствуют одному и тому же соединению: 2-пентену, а формула III соответствует исходному соединению, это 1-пентен.

Таким образом, существуют только два изомера, отвечающие одной и той же брутто-формуле С₅Н₁₀ и отличающиеся по химическому строению, а именно по положению двойной связи. Это 1- пентен и 2-пентен.

Вопрос 29. Как написать формулу изомера бутаналя по функциональной группе?

О твет. Начнём с записи формулы бутаналя. Из названия понятно, что в основе молекулы кислоты лежит неразветвлённая (прямая) цепь из четырёх атомов углерода. Суффикс «-аль» указывает на то, что один из атомов углерода принадлежит к альдегидной группе:

В соответствии с определением понятия «изомер по функциональной группе» в формуле искомого изомера бутаналя должна присутствовать другая (не альдегидная) функциональная группа. Это может быть, например, кето-группа:

Состав обоих изомеров одинаков: С₄Н₈О, но химическое строение различно, причём различие состоит в том, что в молекулах присутствуют разные функциональные группы, т.е. вещества относятся к разным классам органических соединений.

Назовём полученное соединение. Самая длинная углеродная цепь состоит из четырёх атомов углерода, следовательно, корень обоих названий «бутан», суффикс в случае присутствия кето-группы «-он». Получаем название: 2-бутанон. Указывать в этом названии цифру 2 необязательно, т.к. для данного соединения это единственное возможное положение группы.

Д ля карбоновых кислот изомерами по функциональной группе являются сложные эфиры, для спиртов – простые эфиры, для аминокислот – не только сложные эфиры, но и амиды гидроксикислот.

В опрос 30. Серин (2-амино-3-гидроксипропановая кислота) в виде L-изомера принимает участие в построении белковых молекул. Приведите структурную формулу этого изомера и его энантиомера.

Ответ. Напишем формулу серина:

Второй атом углерода является асимметрическим (т.е. он связан с четырьмя различными заместителями: карбоксильной группой, аминогруппой, атомом водорода и третьим атомом углерода цепи). Это первое условие оптической активности соединения. Второе условие – отсутствие элементов симметрии в молекуле также выполняется. Следовательно, вещество является оптически активным и может существовать в виде двух энантиомеров – пространственных изомеров, являющихся зеркальными отражениями друг друга.

Для того, чтобы правильно изобразить относительную конфигурацию энантиомеров, углеродную цепь молекулы изображают вертикально, старший заместитель при этом располагается вверху; заместители у асимметрического атома углерода располагают слева и справа от углеродной оси:

СООН

Н

Н₂N

СН₂ОН

L-серин

Если аминогруппа располагается слева от углеродной оси, изомер относят к L-ряду. Для изображения D-изомера в зеркальном отражении отображаются заместители асимметрического атома углерода. В нашем случае – у второго атома углерода. При этом аминогруппа оказывается справа от углеродной оси. Асимметрический атом углерода часто не обозначают химическим символом, он подразумевается в пересечении линий, показывающих соответствующие связи.