Ненасичені вуглеводні (Алкени, алкадієни, алкіни)

До ненасичених сполук відносять алкени (олефіни, або етиленові вуглеводні), дієнові вуглеводні (алкадієни) та алкіни (ацетиленові вуглеводні). Всі ці сполуки містять подвійні або потрійні вуглець-вуглецеві зв’язки.

Алкени. Гомологічний ряд алкенів.

АЛКЕНИ (олефіни, або етиленові вуглеводні) містять в молекулі один подвійний зв'язок.

Загальна формула алкенів C_nH_2n.

Назви алкенів утворені від грецьких і латинських числівників з додаванням суфікса– ен.

Алкени утворюютьгомологічний ряд. Першийнайпростіший ненасичений вуглеводень є Етилен (етен):

структурна формула етилену	електронна формула етилену

Електронна будова подвійного зв’язку

Розглянемо будову молекули етилену С₂Н₄ (СН₂=СН₂): у кожного атома вуглецю стають гібридними 3 електронні орбіталі, утворені 1s- і 2р - електронами (sp²- гібридизація). Гібридні орбіталі утворюють  - зв’язок з атомами водню і між атомами вуглецю. Негібридні орбіталі (р - електрони) утворюють π-зв’язок між атомами вуглецю, вони знаходяться в площині, перпендикулярній площині розміщення  - зв’язків.

Рис.3. Утворення подвійного зв’язку в молекулі етилену

 Подвійний зв’язок – це ковалентний зв’язок, який складається з одного - і одного π-зв’язку. Подвійному зв’язку відповідає sp2- гібридизація. Ізомерія

Для алкенів характерні два види ізомерії: структурна і просторова. Структурні ізомери – це ізомери, що мають різний порядок сполучення атомів у молекулі і різні структурні формули. Розрізняють ізомерію вуглецевого скелету та положення кратного зв’язку:

скелетна	бутен-1		2-метилпропен-1
положення кратного зв'язку:	CH2=CH–CH2–CH3 бутен-1		CH3–CH=CH–CH3бутен-2
Просторова ізомерія виникає із-за різного положення окремих частин молекули в просторі відносно подвійного зв’язку:
просторова (геометрична) або цис-транс-ізомерія		цис-ізомер		транс-ізомер

Цис –означає, що замісники знаходяться по одну сторону молекули, транс – замісники знаходяться по різні сторони молекули. Замісники – це групи, які заміщені на атоми водню у молекулі.

Одержання

1) дегідрогенізація алканів при підвищеній температурі в присутності каталізатора:

CH3–CH2–CH2–CH3 ––300°C,Cr2O3– бутан

| |

→ CH2=CH–CH2–CH3 + H2бутен-1 → CH3–CH=CH–CH3 + H2бутен-2

2) в лабораторії - дегідратація спиртів (відщеплення води):

CH₃–CH₂–OH ––^t°,Al2O3→  CH₂=CH₂ + H₂О

етанолетилен

ПорядокдегідратаціївториннихітретиннихспиртіввизначаєтьсяправиломА.М.Зайцева:приутворенніводиатомводнювідщеплюєтьсявіднайменшгідрогенізованогосусідньогоатомавуглецю, тобтознайменшоюкількістюатомівводню.

CH3–	CH–C  |       |	H–CH3 (бутанол-2) → CH3–CH=CH–CH3 (бутен-2) + H2O
	OH  H

3)  дегідрогалогенування галоген похідних (відщеплення галогеноводню):

CH3–CH–CH2–CH3+ NaOH→ CH3–CH=CH–CH3 + NaBr + H2O   |          Br   бутен-2 2-бромбутан

4)  дегалогенування дигалогенпохідних (відщеплення галогену)

CH2–CH –CH3 + Mg → CH2=CH–CH3 + MgBr2  |          |  пропен Br      Br 1,2-дибромпропан