Ізомерія

Перші алкани в гомологічному ряді – метан, етан, пропан – не мають ізомерів. Четвертий – Бутан C₄H₁₀ має два ізомери:

● з нерозгалуженим вуглецевим ланцюгом

(нормальний Бутан)

● з розгалуженим ланцюгом

Ізобутан (2-метил-пропан)

Ізомерія, при якій речовини відрізняються одна від одної порядком зв'язку атомів в молекулі, називається СТРУКТУРНОЮ або ізомерією вуглецевого скелету.

Фізичні властивості

У звичайних умовах перші чотири алкани – гази, C₅–C₁₇ – рідини, а починаючи з C₁₈ – тверді речовини. Таким чином, із збільшенням молекулярної маси підвищується густина алканів, збільшується температура плавлення і кипіння. Всі алкани легші за воду, в ній не розчиняються, але розчиняються в органічних розчинниках. 

Хімічні властивості

Оскільки зв’язки С-Н в насичених вуглеводнях міцні, їх важко розірвати, то для алканів найбільш характерні реакції заміщення водневих атомів, а також реакції розщеплення С-С зв’язку, окиснення та ізомеризації.

• Реакції заміщення:

1) галогенування. Алкани легко реагують з галогенами, крім йоду. Реакція проходить при УФ-опроміненні або нагріванні (300°С) за ланцюговим вільно радикальним механізмом.

CH₄ + Сl₂ −^һνCH₃Сl + HСl

хлорметан

CH₃Сl + Сl₂ −^һνCH₂Сl₂ + HСl

дихлорметан

CH₂Сl₂ + Сl₂ −^һνCHСl₃ + HСl

трихлорметан

CHСl₃ + Сl₂ −^һνCСl₄ + HСl

тетрахлоретан

Тетрахлорметан – продукт повного хлорування метану (всі чотири атоми водню замістилися на атоми хлору.

У ланцюговому процесі виділяють три стадії:

2) нітрування (реакція Коновалова). Під дією розбавленої нітратної кислоти атоми водню в алканах заміщаються на нітрогрупу:

C₃H₇−Н+ НО−NO₂ C₃H₇−NO₂ + H₂O

пропан нітропропан

• Реакції відщеплення:

3) крекінг – розпадалканівпривисокійтемпературітаприсутностікаталізаторів (утворюютьсянасиченііненасиченівуглеводнізбільшкороткимиланцюгами).

CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ −^400° CH₃–CH₃ + CH₂=CH₂

бутанетанетилен

2CH₄    −^1500° H–C≡C–H + 3H₂

метан ацетилен

4) дегідрогенізація – реакція відщеплення водню від молекули органічної сполуки в присутності каталізатора, що веде до утворення подвійного або потрійного зв’язку:

CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ −^t°,кат CH₃–CH=CH–CH₃

бутан бутен

• Реакції окиснення:

В звичних умовах алкани стійкі до дії кисню і окисників.

5) горіння на повітрі

CH₄ + 2O₂  −^{полум’я} CO₂↑+ 2H₂O, ∆Н = -890 кДж/моль

вуглекислий вода

газ

Якщо реакція відбувається при недостачі кисню, то утворюється продукт неповного горіння карбон (ІІ) оксид.

CH₄ + O₂  −^t° CO+ 2H₂O

чадний газ вода

 6) ізомеризація. При нагріванні в присутності каталізаторів у вуглеводнях нормальної будови відбувається перебудова вуглецевого скелету з утворенням алканів розгалуженої будови:

пентан

−t°

2- метилбутан