- •Предмет стереохімії.
- •Що є предметом стереохімії?
- •Основні стереохімічні явища і поняття.
- •Питання для самоконтролю.
- •Способи зображення стереохімічної будови молекул
- •Номенклатура стерееоізомерів
- •Поворотна ізомерія. Конформації та конфомери.
- •Номенклатура конформаційних станів.
- •1. Просторова невалентна взаємодія наближених груп .
- •2. Диполь-дипольна взаємодія.
- •Фактори, що впливають на стан конформаційної рівноваги.
- •3. Утворення внутрімолекулярних водневих або асоціативних зв’язків.
Що є предметом стереохімії?
Які типи речовин вивчає стереохімія?
Яка різниця між класичною та сучасною стереохімією?
Чому, в певних випадках, зміна просторової будови речовини приводить до зміни її фізичних, хімічних та біологічних властивостей?
Що ми розуміємо під поняттями конституція і конфігурація?
Теоретичні положення яких хімічних дисциплін базуються на узагальненні стереохімічних явищ і понять?
Чому теорія на сучасному етапі навчання посідає більш важливе місце ніж вивчення фактичного матеріалу?
Основні стереохімічні явища і поняття.
Ми вже визначилися, що стереохімія вивчає просторову будову будь-яких молекул, в яких атоми зв`язані ковалентними зв`язками. То, очевидно, що природа таких ковалентних зв`язків і є визначальною ознакою для тих чи інших стереохімічних явищ. Явища є динамічні (розташування атомів або груп атомів відносно вибраного початкового положення постійно змінюється в часі) і статичні (розташування атомів або груп атомів не змінюється).
До першого типу відносяться явища, що спостерігаються при самовільному повертанні однієї частини молекули відносно іншої. Зрозуміло, що таке повертання є можливе лише в тому випадку, коли два атоми зв`язані між собою одинарним ковалентним зв`язком (σ-зв`язок). Найпростішими сполуками у яких можна спостерігати ці явища є гідразин H2N-NH2 (неорганічна речовина) і етан (органічна речовина). Такі явища називаються конформаційними явищами, а стани, у яких може при цьому перебувати молекула – конформаційними станами або просто конформаціями.
Іноді, для пояснення тих чи інших фактів необхідно розглядати різне розташування двох однакових атомів або груп відносно вибраного участка молекули, тоді говорять про гетеротопію.
З загального курсу органічної хімії відомо, що є сполуки, які мають однаковий склад, однакові фізичні та, в більшості випадків, хімічні властивості, але мають різну просторову будову відносяться один до одного як дзеркальні антиподи. Мова іде про енантіомери, а явище, що зумовлює їх існування називається енантіомерією.
І знову ж таки з загального курсу органічної хімії знаємо, що є речовини, що мають однаковий склад, але різну просторову будову і різні фізичні, а часто і хімічні властивості. В даному випадку мова іде про діастереомери і явище діастереомерія.
Стереохімія розрізняє два види діастереомерії: π- та σ-діастереомерія. π-Діастереомери утворюються у певних сполук, що мають один або декілька π-зв`язків у молекулі. σ-Діастереомери існують у певних сполук де є лише σ-зв`язки.
Питання для самоконтролю.
Які стереохімічні явища є динамічними?
Які стереохімічні явища є статичними?
Який тип зв’язку дає можливість існування поворотних ізомерів?
Що таке гетеротопія?
Що таке енантіомери?
Що таке діастереомери?
На які типи поділяються діастереомери?
Способи зображення стереохімічної будови молекул
Звісно, що наглядним є побудова певних моделей молекул з врахуванням ковалентних радіусів атомів, валентних кутів та довжин зв`язків. Для цього найбільш придатні моделі Стюарта- Бріглєба. Часто зручніше користуватися кулько-стержневими моделями, які дають уявлення про просторове розташування груп і атомів даної молекули.
Є спеціальні комп`ютерні програми, які дають можливість розглянути просторову будову молекули. Найбільш доступною і поширеною очевидно є програма Hyperchem різних версій, яку легко можна використати для таких цілей.
Однак для запису стереохімічної інформації на листку паперу потрібно знати якісь загальноприйняті принципи її плоского зображення.
