
- •Предмет стереохімії.
- •Що є предметом стереохімії?
- •Основні стереохімічні явища і поняття.
- •Питання для самоконтролю.
- •Способи зображення стереохімічної будови молекул
- •Номенклатура стерееоізомерів
- •Поворотна ізомерія. Конформації та конфомери.
- •Номенклатура конформаційних станів.
- •Фактори, що впливають на стан конформаційної рівноваги.
- •1. Просторова невалентна взаємодія наближених груп .
- •2. Диполь-дипольна взаємодія.
- •3. Утворення внутрімолекулярних водневих або асоціативних зв’язків.
Предмет стереохімії.
Об`єкти дослідження (вивчення).
Значення стереохімії.
Як видно з самої назви предмету стереохімія - це частина хімії, що вивчає просторову будову молекул та її вплив: на фізичні, хімічні та фізіологічні властивості речовини; на напрям та швидкість реакції.
Класична стереохімія, що розвивалася в другій половині ХІХ та першій полрвині ХХ століть, розглядала лише просторову будову оптично-активних органічних речовин. Тому, ще і зараз панує така думка, що стереохімія є окремим розділом органічної хімії. Однак, всі загальні закономірності, які є притаманні хімічним речовинам молекулярного рівня, проявляються для всіх типів сполук, незалежно від нашого умовного поділу на неорганічні, органічні, високо-молекулярні речовини. Отже, сучасна стереохімія вивчає не лише органічні речовини, але і неорганічні (зокрема комплексні сполуки), елементоорганічні та високо-молекулярні сполуки.
Спільною ознакою таких сполук є те, що атоми зв`язані у молекулу ковалентними зв`язками у певній послідовності згідно їх валентності. Саме ця послідовність зв`язків і визначає структуру молекули. Для порівняно простих молекул є цілком достатньо знати послідовність з`єднання атомів, тобто структуру молекули, або її конституцію. Наприклад:
Таблиця 1.1. Порядок з`єднання атомів і тип сполук.
|
|
вторинне хлорпохідне |
первинне хлорпохідне |
Оскільки, властивості хімічної речовини визначаються як складом так і її хімічною будовою (структурою) то знання останньої є важливою передумовою розуміння хімії сполук даного типу.
Таблиця 1. 2. Вплив просторової будови молекули на фізичні властивості речовини
Речовина |
Т, пл.,ºС |
Т, кип.,ºС |
d40 |
|
-138,9 |
3,72 |
0,6449 |
|
-105,5 |
0,88 |
0,6269 |
В багатьох випадках фізичні та хімічні властивості речовини залежать не лише від послідовності з`єднання атомів у молекулу, але й від їхнього просторового розташування. Отже, в даному випадку ми розглядаємо просторову будову молекули, або її конфігурацію
Таблиця 1.3. Вплив просторової будови на хімічні властивості речовини
|
Легко утворює циклічний ангідрид при нагріванні. |
|
Не утворює циклічного ангідриду. |
Особливо важливо знати конфігурацію біологічно-активних речовин, як природного так і синтетичного походження. Оскільки, дія таких речовин зумовлюються їх взаємодією з специфічними білками-ферментами. Кожен фермент має певну просторову заглибину, в якій розташовується речовина, що з ним взаємодіє (тільки відповідної структури). І тому сполуки, що відрізняються просторовою будовою мають різні біологічні властивості. Іноді поняття конфігурації вживається у дещо звуженому аспекті. Зокрема це має місце при розгляді просторової будови складних оптично-активних сполук. В таких випадках часто розглядають конфігурацію лише певного атома або структурного елемента молекули, а не всієї молекули відразу.
Таблиця 1.4. Вплив просторової будови на біологічну активність речовини
Сполука
|
Просторова будова |
Біологічна дія |
Адреналін |
R-(-) |
Сильна гормональна дія |
S-(+) |
Дуже слабка дія |
|
Цинаматна кислота (корична) |
Z- |
Стимулятор росту рослин |
E- |
Не проявляє стимулюючої дії |
Знання стереохімії є важливим не лише для пояснення тих чи інших властивостей речовин, але і для розуміння суті хімічних перетворень, що протікають з цими речовинами. Тобто, мова іде: про енергетичний стан молекули у процесі перетворення; просторову будову перехідного стану і перерозподіл електронної густини при його утворенні; про можливі шляхи перетворення проміжкового стану у продукти реакції. Все це дає можливість узагальнювати та класифікувати певні хімічні явища як органічної, так і неорганічної хімії, висвітлювати певні теоретичні питання конкретної хімічної науки.
Чому так важливо зараз знати певні теоретичні основи якоїсь хімії? Суть у тому, що кількість нових неорганічних, а особливо органічних речовин, з кожним роком різко зростає. Крім того ведуться дослідження нових властивостей вже відомих раніше сполук. Тому, зараз по всіх основних хімічних курсах іде скорочення часу для вивчення фактичного матеріалу (про методи одержання та властивості окремих речовин) і більше уваги відводиться на узагальнення та виклад певних теоретичних понять, що дають змогу зрозуміти і пояснити певні закономірності у зміні фізичних, хімічних та біологічних властивостей даного класу сполук.
Запитання для самоконтролю.