III. Программа заключительного коллоквиума

1. Литийорганические соединения.

Методы получения. Прямой синтез из металлического лития и галогенпроизводных. Побочные реакции. Влияние природы галогена на скорости основной и побочных реакций. Реакции металлирования соединений, обнаруживающих СН-кислотность. Переметаллирование галогенпроизводных литийорганическими соединениями.

Реакции литийорганических соединений с простыми эфирами и молекулярным кислородом.

Применение в органическом синтезе. Реакции литийорганических соединений с альдегидами, кетонами, сложными эфирами, ангидридами и галогенангидридами. Синтезы спиртов. Реакции с ,-непредельными карбонильными соединениями. Реакции с третичными амидами. Синтез альдегидов и кетонов.

Реакции литийорганических соединений с нитрилами. Синтез кетонов. Реакции с пиридином и аналогичными гетероциклами.

Реакции литийорганических соединений с галогенпроизводными - замещение галогена на органический радикал. Реакции с оксиранами.

2. Восстановление комплексными гидридами

Алюмогидрид лития. Модифицированные реагенты на основе алюмогидрида лития. Алкоксиалюмогидриды лития. Боргидриды натрия и лития. Методы получения.

Восстановление альдегидов, кетонов, сложных эфиров. Синтез спиртов. Восстановление амидов до аминов и альдегидов. Восстановление нитрилов, нитросоединений, галогенпроизводных. Восстановление оксиранов.

Литература

1. И.Б. Репинская, М.С. Шварцберг. Избранные методы синтеза органических соединений. Издательство Новосибирского Университета. 2000.

2. Современные методы органического синтеза. Ред. Б.В.Иоффе. Изд. ЛГУ. Л., 1980.

3. Методические указания по синтезу органических препаратов для студентов IV курса. ЛГУ, 1991.

4. Б. Уэйкфилд. Методы синтеза с использованием литийорганических соединений. Мир, М., 1991.

5. А. Хайош. Комплексные гидриды в органической химии. Химия, Л., 1971.

6. Л. Физер, М. Физер. Реагенты для органического синтеза, т. 2. Мир, М., 1970. Лития алюмогидрид. Лития боргидрид. Натрия боргидрид.

7. Ф. Кери, Р. Сандберг. Углублённый курс органической химии. Химия, М., 1981. Книга 2. Главы 4 и 5.