Министерство здравоохранения Республики Беларусь

Учреждение образования

«Гродненский государственный медицинский университет»

Кафедра общей и биоорганической химии

Н.Д. Павловский, Н.Н. Костеневич

биоорганическая химия

Рабочая тетрадь для студентов

лечебного, педиатрического и медико-диагностического факультетов

ГРОДНО

ГрГМУ

2013

УДК 577.1(042.3)

ББК 28.072я73

П12

Рекомендовано Центральным научно-методическим советом УО «ГрГМУ» (протокол № от дд.мм.2013 г.)

Автор: доцент каф. общей и биоорганической химии,

канд. хим. наук Н.Д. Павловский

ассистент каф. общей и биоорганической химии

Н.Н. Костеневич

Рецензент: зав.каф. биологической химии УО «ГРГМУ», проф.,

доктор мед. наук В.В. Лелевич.

Павловский, Н.Д., Костеневич Н.Н.

П12 Рабочая тетрадь по биоорганической химии: пособие для студентов лечебного, педиатрического и медико-диагностического факультетов / Н.Д. Павловский, Н.Н. Костеневич – Гродно : ГрГМУ, 2013. – 135 с.

ISBN 978-985-496-906-0

В предлагаемой рабочей тетради приведены все темы практических занятий, исходный теоретический уровень, которым должен владеть студент перед началом изучения нового материала, вопросы, рассматриваемые на занятиях, описание лабораторных работ. К каждому занятию для самоконтроля усвоения материала предлагаются тестовые задания с ответами. Практикум содержит экзаменационные вопросы по биоорганической химии и интегральную шкалу оценки знаний студентов.

УДК 577.1(042.3)

ББК 28.072я73

ISBN 978-985-496-906-0

Содержание

ЛФ, МДФ № занятия	ПФ № занятия	Тема занятия	Стр.
1	1	Пространственное строение органических молекул. Принципы химической номенклатуры	4
2	2	Конфигурации и конформации органических молекул	9
	3	Стереоизомерия, ее значение для проявления биологической активности	11
3	4	Электронное строение химических связей и взаимное влияние атомов в органических молекулах	16
4	5	Реакционная способность углеводородов. Механизмы радикального замещения и электрофильного присоединения.	23
5	6	Реакционная способность углеводородов. Механизм реакций электрофильного замещения	31
6	7	Кислотные и основные свойства органических соединений	37
7	8	Нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода	44
8	9	Биологически важные реакции карбонильных соединений	49
9	10	Карбоновые кислоты и их функциональные производные	55
10	11	Омыляемые липиды	62
11	12	Гетерофункциональные органические соединения, участвующие в процессах метаболизма	67
	13	Биологически активные гетероциклические соединения	73
12	14	Биологически активные гетероциклические соединения	78
13	15	Моносахариды.	83
14	16	Олиго- и полисахариды.	88
15	17	-Аминокислоты	93
16	18	Пептиды и белки	99
17	19	Нуклеиновые кислоты	104
18	20	Физиологически активные гетерофункциональные производные бензольного ряда.	109
Интегральная 10-балльная шкала оценки знаний и умений студентов по общей и биоорганической химии			114
Экзаменационные вопросы			117

Занятие № 1

ТЕМА: Пространственное строение органических молекул. Принципы химической номенклатуры

ЦЕЛЬ: Систематизировать знание основных принципов химической номенклатуры и закрепить навыки использования знаний при названи и органических соединений.

ИСХОДНЫЙ УРОВЕНЬ:

1.Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова.

2. Типы гибридизации атомных орбиталей и направленность -связей.

3. Общие принципы химической номенклатуры органических соединений.

СОДЕРЖАНИЕ ЗАНЯТИЯ

1. Инструктаж по технике безопасности.

2. Рассмотрение теоретического материала.

2.1 Классификация органических соединений по природе функциональной группы и по строению углеродного скелета.

2.2 Принципы химической номенклатуры – систематическая номенклатура ИЮПАК. Заместительная и радикально-функциональная номенклатура.

3. Практическая работа по закреплению изученного материала.

ЛИТЕРАТУРА:

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И.. Биоорганическая химия. «Медицина», Москва, 1985. С. 3-26, 45-54; 1991, С. 16-29, 51-67;

2. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии под редакцией Тюкавкиной Н.А. ,«Медицина», Москва, 1985,С. 24-34.